Preview

Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология

Расширенный поиск

Использование 1,2-дихлорэтана как синтетического эквивалента ацетилена в синтезе арилвиниловых эфиров

https://doi.org/10.21285/2227-2925-2018-8-4-197-201

Полный текст:

Аннотация

Изучена реакция основно-каталитического винилирования фенолов и 1,2-дихлорэтаном как синтетическим эквивалентом ацетилена в суперосновной системе KOH/ДМСО. Показано, что основным продуктом реакции является неожидаемый арилвиниловый эфир, а соответствующие диэфиры получены с выходами до 56%.

Об авторах

В. С. Щербакова
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН
Россия


С. В. Кузнецова
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН
Россия


А. Б. Будаев
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН
Россия


А. В. Иванов
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН
Россия


Список литературы

1. Трофимов Б. А., Опарина Л. А., Колыванов Н. А., Высоцкая О. В., Гусарова Н. К. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах: XVII. Винилирование фенолов и нафтолов ацетиленом // Журн. органич. химии. 2015. Т. 51, N 2. С. 200-206.

2. Alaa S. ABD-El-Aziz, Yun Lei, Christine R. De Denus. Aliphatic in the synthesis of bis(cyclo-prntadienyliron) arene complexis // Polyhedron. 1995. vol. 14, pp. 1585-1591.

3. Fu G.Y., Yu L.M., Mao X.C., Wu D. β-Phenylselenoethanol, an efficient reagent for the one-pot synthesis of aryl vinyl ethers. Journal of chemical research. 2008. vol.2008 pp. 595-597.

4. Гусарова Н. К., Михалева А. И., Шмидт Е. Ю., Малькина А. Г. Химия ацетилена: Новые главы // Новосибирск: Наука, 2013. 368 с.

5. Кононов Н. Ф., Устынюк А. А. Новая технология некоторых синтезов на основе аце-тилена Наука, Москва, 1977, 17 с.

6. Михалева А. И., Трофимов Б. А., Васильев А. Н., Комарова Г. А., Скоробогатова В. И. Пирролы из кетоксимов и ацетилена // Химия Гетеро-циклических Соединений. 1982. Т. 9, С. 1202-1204.

7. Mikhaleva A. I., Trofimov B. A., Vasil'ev A. N., Komarova G. A., Skorobogatova V. I. Pyrroles from ketoximes and acetylene. 22. Dihaloethanes in place of acetylene in reactions with cyclohexa-none oxime // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1982. vol. 18, pp. 920-923.

8. Trofimov B. A., Mikhaleva A. I., Vasil'ev A. N., Korostova S. E., Shevchenko S. G. Pyrroles from ketoximes and acetylene. 29. Synthesis of alkylpyr-roles from dialkylketoximes and dichloroethane by reaction with KOH-DMSO // Chemistry of Hetero-cyclic Compounds. 1985. vol. 21, pp. 46-49.

9. Trofimov B. A., Mikhaleva A. I., Ivanov A. V., Shcherbakova V. S., Ushakov I. A. Expedient one-pot synthesis of pyrroles from ketones, hydroxylamine, and 1,2-dichloroethane // Tetra-hedron. 2015. vol. 71, pp. 124-128.

10. Иванов А. В., Барнакова В. С., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Однореакторный синтез 4,5-дигидробензо[g]индола и его 1-виниль-ного производного из 1-тетралона, гидроксиламина и дихлорэтана в системе KOH-ДMСO // Изв. Ак. Наук. Серия Химическая. 2013. Т. 11, С. 2557-2558.

11. Иванов A. В., Щербакова В. С., Михалева A. И., Трофимов Б. A. Однореакторный синтез пирролов из кетонов, гидроксиламина и 1,2-дибромэтана в системе KOH/ДМСО // ЖОрХ. 2014. Т. 50, С. 1794-1797.

12. Данилкина В. Г., Филиппова Т. М. Оценка эколого-экономической эффективности установки утилизации хлороорганических отходов на предприятии ОАО «САЯНСКХИМПЛАСТ» // Сборник научных трудов Ангарской государственной технической академии. 2013. Т. 1, С. 277-283.


Для цитирования:


Щербакова В.С., Кузнецова С.В., Будаев А.Б., Иванов А.В. Использование 1,2-дихлорэтана как синтетического эквивалента ацетилена в синтезе арилвиниловых эфиров. Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2018;8(4):197-201. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2018-8-4-197-201

For citation:


Shcherbakova V.S., Kuznetsova S.V., Budaev A.B., Ivanov A.V. Use of 1,2-dichloroethahe as a synthetic equivalent of acetylene in the synthesis of arylvinyl ethers. Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2018;8(4):197-201. (In Russ.) https://doi.org/10.21285/2227-2925-2018-8-4-197-201

Просмотров: 2


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2227-2925 (Print)
ISSN 2500-1558 (Online)