Preview

Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология

Расширенный поиск

О нуклеофильном присоединении 1Н-бензотриазола к малеимидам

https://doi.org/.org/10.21285/2227-2925-2019-9-1-6-12

Полный текст:

Аннотация

Согласно квантовохимическим расчетам N-фенилмалеимида (ФМИ) методом МО ЛКАО в π-электронном приближении Хюккеля на карбонильных атомах углерода наблюдается максимальный дефицит π-электронов, поэтому вероятна нуклеофильная атака «пиридиновых» атомов азота на карбонильный углерод ФМИ. Возможен альтернативный вариант атаки на олефиновые атомы с раскрытием кратной связи. Поскольку в нуклеофильных реакциях 1Н-бензотриазола (БТ) атомы азота N1 и N3 эквивалентны, сделать вывод об участии всех трех атомов азота на основании спектроскопических данных продуктов присоединения БТ невозможно. Для этих целей целесообразно использовать замещенные в положение 5 (или 6) бензотриазолы, где атомы азота N1 и N3 не являются эквивалентными в данных реакциях. Продукты реакции исследовали методом ЯМР13С спектроскопии. Полученные данные свидетельствуют о преимущественном протекании нуклеофильной атаки бензотриазолов на кратную связь малеимидов при их взаимодействии в расплаве при повышенных температурах, а также об участии в нуклеофильном присоединении бензотриазолов к кратной связи ФМИ всех трех атомов азота 1Н-бензотриазолильного фрагмента.

Об авторах

Д. М. Могнонов
Байкальский институт природопользования СО РАН
Россия


И. А. Фарион
Байкальский институт природопользования СО РАН
Россия


О. Ж. Аюрова
Байкальский институт природопользования СО РАН
Россия


О. В. Ильина
Байкальский институт природопользования СО РАН
Россия


М. Е. Заяханов
Восточно-Сибирский государственный университет технологий и управления
Россия


А. В. Битуев
Восточно-Сибирский государственный университет технологий и управления
Россия


Список литературы

1. Buhler K.-U. Spezialplaste. Berlin: Academie Verlag, 1978, 1015 p. (Russ. ed.: Byuller K.U. Teplo- i termostoikie polimery. Moscow: Khimiya Publ., 1984, 1056 p.).

2. Mognonov D.M., Radnaeva L.D., Doroshenko Yu.E., Tabinaeva F.E. High-strength, heat-resistant press materials based on polybysmalimide resin. Plasticheskie massy. 2000, no. 6. pp. 43-45. (In Russian)

3. Mognonov D.M., Radnaeva L.D., Bazaron L.U., Erzh B.V. Synthesis and study of new polyasparaginimides. Vysokomolekulyarnye soedineniya. 1987, vol. 29, no. 1, pp. 26-29. (in Russian)

4. Mognonov D.M., Varga J., Radnaeva L.D., Erzh B.V., Tsyrennimaev V.Z. Addition of phenol and benzimidazole to the double bond of N-phenylmaleimide. Periodica Polytechnica Chemical Engineering. 1985, vol. 29, no. 3, pp. 147-152.

5. Radnaeva L.D., Mognonov D.M., Batotsyrenova A.L., Izyneev A.A., Erzh B.V., Varga J. Synthesis and investigation of poly(benzimidazole imides). Acta Polymerica. 1988, vol. 39, no. 8, pp. 437-440.

6. Batotsyrenova A.I., Radnaeva L.D., Mognonov D.M., Izyneev A.A., Erzh B.V., Yunnikov V.V. Synthesis and study of polybenzimidazoles. Vysokomolekulyarnye soedineniya. 1990, vol. 32, no. 2, pp. 433-438. (In Russian)

7. Mognonov D.M., Batlaev K.E., Izyneev A.A. Polymerization of Polybismaleimide in the Matrix of Linear Polybenzimidazole. Vysokomolekulyarnye soedineniya. 1993, vol. 35, no. 4, pp. 177-179. (In Russian)

8. Farion I.A., Mognonov D.M., Radnaeva L.D., Doroshenko Yu.E. Poly(heteroarylenes) Based on bis(Maleimides) and 2,2’-bis(Benzimidazoles) Synthesized through Dichlorhydrates of Dicarboxylic Acid bis(o-Aminoanilides). Vysokomolekulyarnye soedineniya. 2002, vol. 44, no. 3, pp. 516-519. (In Russian)

9. Mognonov D.M., Dashitsyrenova M.S., Pinus I.Yu., Mazurevskaya Zh.P., Doroshenko Yu.E., Yaroslavtsev A.B. Thermodynamic characteristics of polyheteroarylenes mixtures. Vysokomolekulyarnye soedineniya. 2010, vol. 52, no. 6, pp. 956-962. (In Russian)

10. Farion I.A., Mognonov D.M., Khakhinov V.V., Doroshenko Yu.E. Synthesis and Investigation of Poly(benzotriazolimides). Vysokomolekulyarnye soedineniya. Ser. A., 2000, vol. 42, no. 5, pp. 734-739. (In Russian)

11. Farion I.A., Mognonov D.M., Burdukovskii V.F., Kholkhoev B.Ch., Timashev P.S. Convenient One-Step Synthesis of Benzotriazolylsuccinimides in Melt. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2017, vol. 54, no. 2, pp. 844-849.

12. Synthesis of organic drugs. Compilation 3. (Russ. Ed.: Sintezy organicheskikh preparatov. Sbornik 3. Moscow: Izdatel'stvo inostrannoi literatury Publ., 1952, 582 p.).

13. Aldrich Catalogue Handbook of Fine Chemicals, 1992-1993


Для цитирования:


Могнонов Д.М., Фарион И.А., Аюрова О.Ж., Ильина О.В., Заяханов М.Е., Битуев А.В. О нуклеофильном присоединении 1Н-бензотриазола к малеимидам. Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2019;9(1):3-12. https://doi.org/.org/10.21285/2227-2925-2019-9-1-6-12

For citation:


Mognonov D.M., Farion I.A., Ayurova O.Z., Ilyina O.V., Zayakhanov M.E., Bituev A.V. On the nucleophilic accession of 1H-benzotriazole to maleimides. Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2019;9(1):3-12. (In Russ.) https://doi.org/.org/10.21285/2227-2925-2019-9-1-6-12

Просмотров: 24


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2227-2925 (Print)
ISSN 2500-1558 (Online)