vuzbiochemiИзвестия вузов. Прикладная химия и биотехнологияProceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology2227-29252500-1558ИРНИТУ10.21285/achb.921MOKVYSvuzbiochemi-1228Research ArticleХИМИЧЕСКИЕ НАУКИCHEMICAL SCIENCESСинтез и свойства N-(2,2,2-трибромэтилиден)-4-хлорбензолсульфонамидаSynthesis and properties of N-(2,2,2-tribromoethylidene)-4-chlorobenzenesulfonamidehttps://orcid.org/0000-0003-3433-6250АйзинаЮ. А.AizinaYu. A.

Юлия Александровна Айзина, к. х. н., научный сотрудник, доцент

664033; ул. Фаворского, 1; 664074; ул. Лермонтова, 83; Иркутск

Yulia A. Aizina, Cand. Sci. (Chemistry), Researcher, Associate Professor

66403; 1, Favorsky St.; 664074; 83, Lermontov St.; Irkutsk

aizina@ex.istu.eduhttps://orcid.org/0000-0002-1965-0068ТкачукД. О.TkachukD. O.

Дарья Олеговна Ткачук, аспирант

664074; ул. Лермонтова, 83

Иркутск

Daria O. Tkachuk, Postgraduate Student

664074; 83, Lermontov St.; Irkutsk

d.zyablowa2019@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-7889-0574ШаглаеваН. С.ShaglaevaN. S.

Нина Савельевна Шаглаева, д.х.н., профессор, профессор кафедры

664074; ул. Лермонтова, 83; Иркутск

Nina S. Shaglaeva, Dr. Sci. (Chemistry), Professor, Professor of the Department

664074; 83, Lermontov St.; Irkutsk

ShaglaevaNS@yandex.ruИркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН; Иркутский национальный исследовательский технический университетРоссияA.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS; Irkutsk National Research Technical UniversityRussian FederationИркутский национальный исследовательский технический университетРоссияIrkutsk National Research Technical UniversityRussian Federation202405072024142150156Copyright © Айзина Ю.А., Ткачук Д.О., Шаглаева Н.С., 20242024Айзина Ю.А., Ткачук Д.О., Шаглаева Н.С.Aizina Y.A., Tkachuk D.O., Shaglaeva N.S.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vuzbiochemi.elpub.ru/jour/article/view/1228

Представленная работа является продолжением систематических исследований по поиску эффективных и доступных методов синтеза N-сульфонилиминов полигалогенальдегидов и изучению их свойств. Впервые реакцией N,N-дихлорбензолсульфонамида с трибромэтиленом получен N-(2,2,2-трибромэтилиден)амид 4-хлорбензолсульфокислоты с количественным выходом при температуре кипящей водяной бани в среде четыреххлористого углерода. В инфракрасных спектрах N-(2,2,2-трибромэтилиден)-4-хлорбензолсульфонамида наблюдаются полосы поглощения сульфоновых (1360, 1165 см-1) и NH (3275 см-1) групп, в спектрах ЯМР 1Н появляется сигнал азометиновых протонов в области 8,3–8,6 м.д. В спектрах ЯМР 13С регистрируется сигнал, относящийся к группе СВr3 в области ~31–43 м.д., при этом сигнал, характерный для группы СВr2Сl в области ~53–56 м.д., отсутствует. Это означает, что имин дибромхлоруксусного альдегида в ходе реакции не образуется. Таким образом, разработан эффективный метод синтеза N-(2,2,2-трибромэтилиден)-4-хлорбензолсульфонамида и установлено, что хемоселективность данной реакции зависит от температуры процесса. Показано, что N-(2,2,2-трибромэтилиден)-4-хлорбензолсульфонамид обладает амидоалкилирующими свойствами. Реакцией N-(2,2,2-трибромэтилиден)-4-хлорбензолсульфонамида с бензолом, толуолом, анизолом и 2-хлортиофеном в присутствии кислотного катализатора получены п-замещенные ароматические производные и 2,5-замещенные производные тиофена. Методами инфракрасной спектроскопии и спектроскопии ядерного магнитного резонанса (1Н, 13С) установлено, что реакция замещения протекает региоселективно. Все полученные продукты выделены в чистом виде и представляют собой порошки, растворимые в полярных органических растворителях и не растворимые в воде. Выходы 4-хлор-N-(1-фенил-2,2,2-трибромэтил)-бензолсульфонамида, 4-хлор-N-[1-(4-метилфенил)-2,2,2-трибромэтил]-бензолсульфонамида, 4-хлор-N-[1-(4-метоксифенил)-2,2,2-трибромэтил]-бензолсульфонамида и 4-хлор-N-[2,2,2-трибромэтил-1-(5-хлор-2-тиенил)этил]-бензол-сульфонамида составляют 74, 72, 64 и 74 % соответственно.

The present work continues a systematic study to find efficient and accessible methods for the synthesis ofN-sulfonylimines of polyhaloaldehydes and to analyze their properties. In the reaction of N,N-dichlorobenzene sulfon-amide with tribromoethylene, N-(2,2,2-tribromoethylidene)amide of 4-chlorobenzenesulfonic acid was obtained for the first time with a quantitative yield at boiling water bath temperature in carbon tetrachloride medium. The infrared spectra of N-(2,2,2-tribromoethylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide reveal the absorption bands of sulfonic (1360 and 1165 cm-1) and NH (3275 cm-1) groups, while the 1H NMR spectra show a signal for azomethine protons within the region of 8.3–8.6 ppm. The 13C NMR spectra exhibit a signal for the CBr3 group within the region of ~31–43 ppm, while the signal characteristic of the CBr2Сl group within the region of ~53–56 ppm is absent. This means that no imine of dibromochloroacetic aldehyde is formed during the reaction. Thus, an efficient method for the synthesis of N-(2,2,2-tribromoethylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide was developed, and the chemoselectivity of this reaction was found to depend on the process temperature. It was shown that N-(2,2,2-tribromoethylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide has amidoalkylating properties. A reaction of N-(2,2,2-tribromoethylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide with benzene, toluene, anisole, and 2-chlorothiophene in the presence of an acid catalyst yielded p-substituted aromatic derivatives and 2,5-substituted thiophene derivatives. Infrared spectroscopy and NMR spectroscopy (1H, 13C) revealed that the substitution reaction proceeds regioselectively. All the obtained products were isolated in pure form as powders soluble in polar organic solvents and insoluble in water. The yields of 4-chloro-N-(1-phenyl-2,2,2-tribromoethyl)-benzenesulfonamide, 4-chloro-N-[1-(4-methylphenyl)-2,2,2-tribromoethyl]-benzenesulfonamide, 4-chloro-N-[1-(4-methoxyphenyl)-2,2,2-tribromoethyl]-benzene-sulfonamide, and 4-chloro-N-[2,2,2-tribromoethyl-1-(5-chloro-2-thienyl)ethyl]-benzenesulfonamide amounted to 74, 72, 64, and 74 %, respectively.

N-сульфонилимины полигалогенальдегидовNN-дихлорамид4-хлорбензолсульфонамидтрибромэтиленС-амидоалкилированиеN-sulfonylimines of polyhaloaldehydesNN-dichloramine4-chlorobenzenesulfonamidetribromoethyleneC-amidoalkylationReferencesЛевковская Г.Г., Дроздова Т.И., Розенцвейг И.Б., Мирскова А.Н. N-Функциональнозамещенные имины полихлор(бром)альдегидов и кетонов // Успехи химии. 1999. Т. 68. N 7. С. 638–662. DOI: 10.1070/RC1999v068n07ABEH000476.Levkovskaya G.G., Drozdova T.I., Rozentsveig I.B., Mirskova A.N. N-Functionally substituted imines of polychlorinated (brominated) aldehydes and ketones. Uspekhi khimii. 1999;68(7):638-662. (In Russian). DOI: 10.1070/RC1999v068n07ABEH000476.Hasaninejad A., Zare A., Zare A.R.M., Parhami A., Sharghi H., Khalafi-Nezhad A. Preparation of N-arylsulfonyl imines from sulfonamides and aryl aldehydes using magnesium oxide as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2008. Vol. 183, no. 11. P. 2769–2776. DOI: 10.1080/10426500802002802.Hasaninejad A., Zare A., Zare A.R.M., Parhami A., Sharghi H., Khalafi-Nezhad A. Preparation of N-arylsulfonyl imines from sulfonamides and aryl aldehydes using magnesium oxide as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2008;183(11):2769-2776. DOI: 10.1080/10426500802002802.Hoffelner M.-H., Seebacher W., Kaiser M., Mäser P., Pferschy-Wenzig E.-M., Saf R., et al. Unexpected ring-opening of 2,3-dihydropyridines // Monatshefte für Chemie – Chemical Monthly. 2021. Vol. 152. P. 1377–1387. DOI: 10.1007/s00706-021-02850-3.Hoffelner M.-H., Seebacher W., Kaiser M., Mäser P., Pferschy-Wenzig E.-M., Saf R., et al. Unexpected ring-opening of 2,3-dihydropyridines. Monatshefte für Chemie – Chemical Monthly. 2021;152:1377-1387. DOI: 10.1007/s00706-021-02850-3.Zhang Yu.-Y., Xu X.-H., Qing F.-L. Practical synthesis of NFSI derivatives through ArSO<sub>2</sub>NHF without F<sub>2</sub> // Chinese Journal of Chemistry. 2022. Vol. 40, no. 24. P. 2956–2962. DOI: 10.1002/cjoc.202200537.Zhang Yu.-Y., Xu X.-H., Qing F.-L. Practical synthesis of NFSI derivatives through ArSO<sub>2</sub>NHF without F<sub>2</sub>. Chinese Journal of Chemistry. 2022;40(24):2956-2962. DOI: 10.1002/cjoc.202200537.Zhang G., Xu S., Xie X., Ding C., Shan S. Direct synthesis of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines via copper/L-proline-catalyzed aerobic oxidative cascade reaction of alcohols with sulfinamides or sulfonamides // RSC Advances. 2017. Vol. 7, no. 16. P. 9431–9435. DOI: 10.1039/c6ra26490e.Zhang G., Xu S., Xie X., Ding C., Shan S. Direct synthesis of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines via copper/L-proline-catalyzed aerobic oxidative cascade reaction of alcohols with sulfinamides or sulfonamides. RSC Advances. 2017;7(16):9431-9435. DOI: 10.1039/c6ra26490e.Türkes C., Arslan M., Demir Y., Çoçaj L., Nixha A.R., Beydemir S. N-substituted phthalazine sulfonamide derivatives as non-classical aldose reductase inhibitors // Journal of Molecular Recognition. 2022. Vol. 35, no. 12. P. e2991. DOI: 10.1002/jmr.2991.Türkes C., Arslan M., Demir Y., Çoçaj L., Nixha A.R., Beydemir S. N-substituted phthalazine sulfonamide derivatives as non-classical aldose reductase inhibitors. Journal of Molecular Recognition. 2022;35(12):e2991. DOI: 10.1002/jmr.2991.Ruff F., Szabó D., Rábai J., Jalsovszky I., Farkas Ö. Mechanism for the reactions of sulfides with hypochlorous acid and N-chlorosulfon-amides: formation of solvated chlorosulfonium cation and λ4-sulfane intermediates // Journal of Physical Organic Chemistry. 2019. Vol. 32, no. 11. P. e4005. DOI: 10.1002/poc.4005.Ruff F., Szabó D., Rábai J., Jalsovszky I., Farkas Ö. Mechanism for the reactions of sulfides with hypochlorous acid and N-chlorosulfon-amides: formation of solvated chlorosulfonium cation and λ4-sulfane intermediates. Journal of Physical Organic Chemistry. 2019;32(11):e4005. DOI: 10.1002/poc.4005.Сосновская Н.Г., Иванова А.О., Никитин И.В., Чернышева Г.Н., Руссавская Н.В., Данченко И.А. [и др.]. Производные трихлорэтиламидов – новый тип блеско-о-образователей при электрохимическом нанесении никелевых покрытий // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2018. Т. 8. N 1. С. 106–114. DOI: 10.21285/2227-2925-2018-8-1-106-114. EDN: XPBIWD.Sosnovskaya N.G., Ivanova A.O., Nikitin I.V., Chernysheva G.N., Russavskaya N.V., Danchenko I.A., et al. Trichloroethylamide derivatives as a novel type of brightening agent in the electrochemical deposition of nickel coatings. Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2018;8(1):106-114. (In Russian). DOI: 10.21285/2227-2925-2018-8-1-106-114. EDN: XPBIWD.Bhadra S., Yamamoto H. Substrate directed asymmetric reaction // Chemical Reviews. 2018. Vol. 118, no. 7. P. 3391–3446. DOI: 10.1021/acs.chemrev.7b00514.Bhadra S., Yamamoto H. Substrate directed asymmetric reaction. Chemical Reviews. 2018;118(7);3391-3446. DOI: 10.1021/acs.chemrev.7b00514.Чернышева Г.Н., Никитин И.В., Розенцвейг И.Б. N-(2,2,2-Трихлорэтил)аренсульфонамиды в реакции N-сульфониламидирования галогензамещенных электрофилов // Журнал органической химии. 2017. Т. 53. N 6. С. 810–813. EDN: YTLXBV.Chernysheva G.N., Nikitin I.V., Rozentsveig I.B. Sulfonamidation of halogen-substituted electrophiles with N-(2,2,2-trichloroethyl)arenesulfonamides. Zhurnal organicheskoi khimii. 2017;53(6):810-813. (In Russian). EDN: YTLXBV.Айзина Ю.А., Розенцвейг И.Б., Попов А.В., Левковская Г.Г. N-(2,2,2-Трихлорэтилиден)- и N-(2,2-дихлор-2-фенилэтилиден)-4-метоксибензолсульфонамиды из 4-метокси-N,N-дихлорбенолсульфонамида, трихлорэтилена и фенилацетилена // Журнал органической химии. 2017. Т. 53. N 11. С. 1714–1716. EDN: ZTENLH.Aizina Yu.A., Rozentsveig I.B., Popov A.V., Levkovskaya G.G. N-(2,2,2-trichloroethylidene)- and N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)-4-methoxybenzenesulfonamides from 4-methoxy-N,N-dichlorobenzenesulfonamide, trichloroethylene, and phenylacethylene. Zhurnal organicheskoi khimii. 2017;53(11):1714-1716. (In Russian). EDN: ZTENLH.Чернышева Г.Н., Никитин И.В., Розенцвейг И.Б. Синтез N-(2,2-дихлорвинил)аренсульфонамидов дегидрохлорированием N-(2,2,2-трихлорэтил) аренсульфонамидов // Журнал органической химии. 2018. Т. 54. N 5. С. 784–786. EDN: XOSRKP.Chernysheva G.N., Nikitin I.V., Rozentsveig I.B. Synthesis of N-(2,2-Dichlorovinyl)arenesulfonamides by Dehydrochlorination of N-(2,2,2-Trichloroethyl)arenesul-fonamides. Zhurnal organicheskoi khimii. 2018;54(5):784-786. (In Russian). EDN: XOSRKP.Nikonov A.Yu., Sterkhova I.V., Serykh V.Yu., Kolyvanov N.A., Lazareva N.F. Synthesis and structural features of N-[(2-(trimethylsilyl)oxy)phenyl]-arylsulfonamides // Journal of Molecular Structure. 2019. Vol. 1198. P. 126782. DOI: 10.1016/j.molstruc.2019.07.029.Nikonov A.Yu., Sterkhova I.V., Serykh V.Yu., Kolyvanov N.A., Lazareva N.F. Synthesis and structural features of N-[(2-(trimethylsilyl)oxy)phenyl]-arylsulfonamides. Journal of Molecular Structure. 2019;1198:126782. DOI: 10.1016/j.molstruc.2019.07.029.Чернышева Г.Н., Ушаков И.А., Розенцвейг И.Б. Взаимодействие 4-хлор-N-(2,2,2-трихлорэтилиден)бензол-сульфонамида с димером циклопентадиена // Журнал органической химии. 2018. Т. 54. N 12. С. 1827–1829. DOI: 10.1134/S0514749218120191. EDN: YRMPDV.Chernysheva G.N., Ushakov I.A., Rozentsveig I.B. Reaction of 4-chloro-N-(2,2,2-trichloroethylidene)benzenesulfonamide with cyclopentadiene dimer. Zhurnal organicheskoi khimii. 2018;54(12):1827-1829. (In Russian). DOI: 10.1134/S0514749218120191. EDN: YRMPDV.Калиев А.Р., Серых В.Ю., Левковская Г.Г., Поткин В.И., Петкевич С.К., Розенцвейг И.Б. Взаимодействие арилсульфонилиминов полихлорацетальдегидов с 2-амино-6H-1,3-тиазин-6-тионами и 2-амино-4-фенил-6H-1,3-тиазин-6-оном // Журнал органической химии. 2016. Т. 52. N 11. С. 1675–1678. EDN: XWWLIX.Kaliev A.R., Serykh V.Y., Levkovskaya G.G., Petkevich S.K., Potkin V.I., Rozentsveig I.B. Reaction of polychloroacetaldehyde arylsulfonylimines with 2-amino-6H-1,3-thiazine-6-thiones and 2-amino-4-phenyl-6H-1,3-thiazin-6-one. Zhurnal organicheskoi khimii. 2016;52(11):1675-1678. (In Russian). EDN: XWWLIX.Серых В.Ю., Розенцвейг И.Б., Розенцвейг Г.Н., Чернышев К.А. Неожиданное образование производных бензофурана в реакции С-амидоалкилирования п-крезола N-(2-фенил-2,2-дихлорэтилилен)-4-хлорбензолсульфонамидом // Химия гетероциклических соединений. 2011. N 11. С. 1617–1622. EDN: WCTOUH.Serykh V.Yu., Rozentsveig I.B., Rozentsveig G.N., Chernyshev K.A. Unexpected formation of benzofuran derivatives in the C-amidoalkylation of p-cresol with 4-chloro-N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)benzenesulfonamide. Khimiya geterotsiklicheskikh soedinenii. 2011;11:1617-1622. (In Russian). EDN: WCTOUH.Chernysheva G.N., Katerinich M.D., Ushakov I.A., Rozentsveig I.B. Diels-Alder trapping vs. amidoalkylation of cyclopentadiene with polychloroacetaldehyde sulfonylimines // Mendeleev Communications. 2020. Vol. 30, no. 5. P. 618–620. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.09.022.Chernysheva G.N., Katerinich M.D., Ushakov I.A., Rozentsveig I.B. Diels-Alder trapping vs. amidoalkylation of cyclopentadiene with polychloroacetaldehyde sulfonylimines. Mendeleev Communications. 2020;30(5):618-620. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.09.022.Rozentsveig I.B., Levkovskaya G.G., Rozentsveig G.N., Mirskova A.N., Krivdin L.B., Larina L.I., et al. Amidine derivatives of α-arylglycines from N-(1-aryl-2,2,2-trichloroethyl) amides of arenesulfonic acids and secondary amines // Tetrahedron Letters. 2005. Vol. 46, no. 51. P. 8889–8893. DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.10.079.Rozentsveig I.B., Levkovskaya G.G., Rozentsveig G.N., Mirskova A.N., Krivdin L.B., Larina L.I., et al. Amidine derivatives of α-arylglycines from N-(1-aryl-2,2,2-trichloroethyl) amides of arenesulfonic acids and secondary amines. Tetrahedron Letters. 2005;46(51):8889-8893. DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.10.079.Serykh V.Yu., Ushakov I.A., Borodina T.N., Smirnov V.I., Rozentsveig I.B. New approach to the synthesis of 2-sulfonylaminosubstituted imidazo[1,2-a]pyridines via the cascade reaction of N-(1-aryl-2,2,2-trichloroethyl)sulfonamides with 2-aminopyridines // ChemistrySelect. 2019. Vol. 4, no. 46. P. 13485–13489. DOI: 10.1002/slct.201902838.Serykh V.Yu., Ushakov I.A., Borodina T.N., Smirnov V.I., Rozentsveig I.B. New approach to the synthesis of 2-sulfonylaminosubstituted imidazo[1,2-a]pyridines via the cascade reaction of N-(1-aryl-2,2,2-trichloroethyl)sulfonamides with 2-aminopyridines. ChemistrySelect. 2019;4(46):13485-13489. DOI: 10.1002/slct.201902838.Serykh V.Yu., Kaliev A.R., Ushakov I.A., Borodina T.N., Smirnov V.I., Rozentsveig I.B. Regioselective reaction of imidazole-2-thiols with N-sulfonylphenyldichloroacetaldimines: en route to novel sulfonylaminosubstituted imidazo[2,1-b] thiazoles and thiazolo[3,2-a]benzimidazoles // Arkivoc. 2018. Pt. 3. P. 62–75. DOI: 10.24820/ark.5550190.p010.357.Serykh V.Yu., Kaliev A.R., Ushakov I.A., Borodina T.N., Smirnov V.I., Rozentsveig I.B. Regioselective reaction of imidazole-2-thiols with N-sulfonylphenyldichloroacetaldimines: en route to novel sulfonylaminosubstituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazolo[3,2-a]benzimidazoles. Arkivoc. 2018;3:62-75. DOI: 10.24820/ark.5550190.p010.357.Rozentsveig I.B., Serykh V.Yu., Chernysheva G.N., Kondrashov E.V., Fedotova A.I., Ushakov I.A., et al. Two-step regioselective synthesis of 3-(sulfonylamino)imidazo[1,2-a] pyrimidines from 2-aminopyrimidines and N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arensulfonamides // European Journal of Organic Chemistry. 2014. Vol. 29. P. 6547–6557. DOI: 10.1002/ejoc.201402695.Rozentsveig I.B., Serykh V.Yu., Chernysheva G.N., Kondrashov E.V., Fedotova A.I., Ushakov I.A., et al. Two-step regioselective synthesis of 3-(sulfonylamino)imidazo[1,2-a] pyrimidines from 2-aminopyrimidines and N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arensulfonamides. European Journal of Organic Chemistry. 2014;29:6547-6557. DOI: 10.1002/ejoc.201402695.Rozentsveig I.B., Popov A.V., Rozentsveig G.N., Serykh V.Yu., Chernyshev K.A., Krivdin L.B., et al. A novel regiospecific cascade synthesis of sulfonamide derivatives from N-(2-polychloroethyl)sulfonamides via chloroaziridine intermediates in the presence of mercaptoethanol // Molecular Diversity. 2010. Vol. 14. P. 533–541. DOI: 10.1007/s11030-010-9231-z.Rozentsveig I.B., Popov A.V., Rozentsveig G.N., Serykh V.Yu., Chernyshev K.A., Krivdin L.B., et al. A novel regiospecific cascade synthesis of sulfonamide derivatives from N-(2-polychloroethyl)sulfonamides via chloroaziridine intermediates in the presence of mercaptoethanol. Molecular Diversity. 2010;14:533-541. DOI: 10.1007/s11030-010-9231-z.Айзина Ю.А., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б. Новый подход к синтезу производных фенилментансульфонамида на основе фенил-N-(2,2,2-трихлорэтилиден) метансульфонамида // Журнал органической химии. 2012. Т. 48. N 4. С. 479–482. EDN: OWQVFB.Aizina Yu.A., Levkovskaya G.G., Rozentsveig I.B. New synthetic approach to phenylmethanesulfonamide derivatives on the basis of phenyl-N-(2,2,2-trichloroethylidene)-methanesulfonamide. Zhurnal organicheskoi khimii. 2012;48(4):479-482. (In Russian). EDN: OWQVFB.Мирскова A.H., Дроздова Т.И., Левковская Г.Г., Воронков М.Г. Реакции N-хлораминов и N-галогенамидов с непредельными соединениями // Успехи химии. 1989. Т. 58. N 3. С. 417–450. EDN: WDIUND.Mirskova A.N., Drozdova I.I., Levkovskaya G.G., Voronkov M.G. Reactions of N-chloramines and N-haloamides with unsaturated compounds. Uspekhi khimii. 1989;58(3):417-450. (In Russian). EDN: WDIUND.Кондрашов Е.В., Розенцвейг И.Б.,Ушакова И.В., Левковская Г.Г., Мирскова А.H. Взаимодействие N,N-дихлорсульфонамидов с трибромэтиленом // Журнал органической химии. 2007. Т. 43. N 5. С. 647–651. EDN: IAJIDL.Kondrashov E.V., Rozentsveig I.B., Ushakova I.V., Levkovskaya G.G., Mirskova A.N. Reaction of N,N-dichlorosulfonamides with tribromoethylene. Zhurnal organicheskoi khimii. 2007;43(5):647-651. (In Russian). EDN: IAJIDL.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.