vuzbiochemiИзвестия вузов. Прикладная химия и биотехнологияProceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology2227-29252500-1558ИРНИТУ10.21285/achb.917HEDYHUvuzbiochemi-1236Research ArticleФИЗИКО-ХИМИЧЕСКАЯ БИОЛОГИЯPHYSICOCHEMICAL BIOLOGYИдентификация йодтиронинов в тканях растенийIdentification of iodothyronines in plant tissueshttps://orcid.org/0000-0002-9167-9316ГариповаМ. И.GaripovaM. I.

Маргарита Ивановна Гарипова, д. б. н., доцент, профессор

450076; ул. Заки Валиди, 32; Уфа

Margarita I. Garipova, Dr. Sci. (Biology), Associate Professor, Professor of the Department

450076; 32, Zaki Validy St.; Ufa

margaritag@list.ruhttps://orcid.org/0000-0003-3373-9445ФедяевВ. В.FedyaevV. V.

Вадим Валентинович Федяев, к. б. н., доцент, доцент кафедры

450076; ул. Заки Валиди, 32; Уфа

Vadim V. Fedyaev, Cand. Sci. (Biology), Associate Professor, Associate Professor of the Department

450076;  32, Zaki Validy St.; Ufa

vadim.fedyaev@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0001-5883-5260ДацкоО. И.DatskoO. I.

Олеся Ильдусовна Дацко, аспирант

450076; ул. Заки Валиди, 32; Уфа

Olesya I. Datsko, Postgraduate Student

450076; 32, Zaki Validi St.; Ufa

datsko87@list.ruУфимский университет науки и технологийРоссияUfa University of Science and TechnologyRussian Federation202407072024142229235Copyright © Гарипова М.И., Федяев В.В., Дацко О.И., 20242024Гарипова М.И., Федяев В.В., Дацко О.И.Garipova M.I., Fedyaev V.V., Datsko O.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vuzbiochemi.elpub.ru/jour/article/view/1236

   В настоящее время не вызывает сомнений, что многие из сигнальных молекул являются общими для организмов различных систематических групп. Вероятно, это справедливо и для таких важных регуляторов метаболизма, какими являются йодтиронины. В ряде работ доказано наличие активности тиреоидных гормонов у соединений растительного происхождения. Тем не менее на основании проведенных исследований нельзя сделать вывод о том, являются ли рассматриваемые соединения, подобно тиреоидным гормонам животных и человека, йодпроизводными тиронина или же они являются миметиками тиреоидных гормонов.

   Цель данного исследования заключалась в том, чтобы выяснить, присутствуют ли в растительных тканях аналоги йодтиронинов с разной степенью йодирования, а также определить концентрацию йода в лизатах растительных тканей и сопоставить ее с теоретически рассчитанной в соответствии с концентрацией исследуемых соединений и предположением о структуре, идентичной тиреоидным гормонам человека.

   Показано, что в клубнях картофеля и листьях пшеницы одновременно присутствуют аналоги тетрайодтиронина (Т4) и трийодтиронина (Т3). В клубнях картофеля в состоянии покоя концентрация Т4 составила 118 ± 16 нмоль/л (n = 15), в тех же пробах концентрация Т3 равна 4,01 ± 0,96 нмоль/л. Концентрации Т4 и Т3 в лизатах листьев пшеницы составили 60,24 ± 79 и 6,76 нмоль/л (n = 15) соответственно. Методом масс-спектрометрии с индуктивно связанной плазмой установлено, что в исследованных пробах присутствует количество йода, соответствующее предположению о том, что активность обусловлена присутствием тетрайодированных производных тиронина.

   It has become widespread knowledge that many signaling molecules are common to organisms of different groups. This is likely to be valid for such important metabolism regulators as iodothyronines. A number of studies have confirmed the presence of thyroid hormone activity in compounds of plant origin. However, these studies do not explain whether the compounds under consideration are iodine derivatives of thyronine, similar to animal and human thyroid hormones, or whether they are mimetics of thyroid hormones. In this work, we aim to verify the presence of iodothyronine analogs with different degrees of iodization in plant tissues.

   We also aim to determine iodine concentrations in plant tissue lysates and to compare them with the theoretically calculated values in order to test the assumption about the identity of their structure to human thyroid hormones.

   It was shown that tetraiodothyronine (T4) and triiodothyronine (T3) analogs are simultaneously present in potato tubers and wheat leaves. In potato tubers at dormancy, the concentration of T4 was 118 ± 16 nmol/L (n = 15), while the concentration of T3 in the same samples was 4.01 ± 0.96 nmol/L. T4 and T3 concentrations in wheat leaf lysates were 60.24 ± 79 and 6.76 nmol/L (n = 15), respectively. According to the results of inductively coupled plasma mass spectrometry, the studied samples contain iodine in the amounts consistent with the assumption about the presence of tetraiodinated tyronine derivatives.

высшие растенияйодтиронинытироксинтрийодтиронинспектрофотометриямасс-спектрометриясодержание йодаhigher plantsiodothyroninesthyroxinetriiodothyroninespectrophotometrymass spectrometryiodine concentrationРабота частично профинансирована Министерством науки и высшего образования Республики Башкортостан (соглашение № 1 от 28 декабря 2021 г.)Ministry of Science and Higher Education of the Republic of Bashkortostan partially funded the work (Agreement no. 1 of December 28, 2021)ReferencesLiu Y.-C., Yeh C.-T., Lin K.-H. Molecular functions of thyroid hormone signaling in regulation of cancer progression and anti-apoptosis // International Journal of Molecular Sciences. 2019. Vol. 20, no. 20. P. 4986. DOI: 10.3390/ijms20204986.Liu Y.-C., Yeh C.-T., Lin K.-H. Molecular functions of thyroid hormone signaling in regulation of cancer progression and anti-apoptosis. International Journal of Molecular Sciences. 2019;20(20):4986. DOI: 10.3390/ijms20204986.Bashkatov S.A., Garipova M.I. On the age-specific neurochemical and endocrine biomarkers of temperament traits in adolescents // Current Opinion in Behavioral Sciences. 2022. Vol. 43. P. 118–124. DOI: 10.1016/j.cobeha.2021.09.002. EDN: IGMMDO.Bashkatov S.A., Garipova M.I. On the age-specific neurochemical and endocrine biomarkers of temperament traits in adolescents. Current Opinion in Behavioral Sciences. 2022;43:118-124. DOI: 10.1016/j.cobeha.2021.09.002. EDN: IGMMDO.Yen P.M. Physiological and molecular basis of thyroid hormone action // Physiological Reviews. 2001. Vol. 81, no. 3. P. 1097–1142. DOI: 10.1152/physrev.2001.81.3.1097.Yen P.M. Physiological and molecular basis of thyroid hormone action. Physiological Reviews. 2001;81(3):1097-1142. DOI: 10.1152/physrev.2001.81.3.1097.Garipova M.I., Usmanova R.R. 183 Isolation and partial characterization of a general hormone transporting blood protein complex // Journal of Biomolecular Structure and Dynamics. 2013. Vol. 31, no. s1. P. 118. DOI: 10.1080/07391102.2013.786425.Garipova M.I., Usmanova R.R. 183 Isolation and partial characterization of a general hormone transporting blood protein complex. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics. 2013;31(s1):118. DOI: 10.1080/07391102.2013.786425.Köhrle J., Biebermann H. 3-Iodothyronamine – a thyroid hormone metabolite with distinct target profiles and mode of action // Endocrine Reviews. 2019. Vol. 40, no. 2. P. 602–630. DOI: 10.1210/er.2018-00182.Köhrle J., Biebermann H. 3-Iodothyronamine – a thyroid hormone metabolite with distinct target profiles and mode of action. Endocrine Reviews. 2019;40(2):602-630. DOI: 10.1210/er.2018-00182.Lazcano I., Hernández-Puga G., Robles J.P., Orozco A. Alternative ligands for thyroid hormone receptors // Molecular and Cellular Endocrinology. 2019. Vol. 493. P. 110448. DOI: 10.1016/j.mce.2019.05.007.Lazcano I., Hernández-Puga G., Robles J.P., Orozco A. Alternative ligands for thyroid hormone receptors. Molecular and Cellular Endocrinology. 2019;493:110448. DOI: 10.1016/j.mce.2019.05.007.Garipova M.I., Shigapova A.I., Farkhutdinov R.G., Fedyaev V.V., Sotnikova J.M., Yakupova A.B. The distribution of 3,5,3-triiodothyronine between the transport systems of blood and nuclei of the tissues // Journal of Biomolecular Structure and Dynamics (Book of Abstracts. Albany 2019: The 20<sup>th</sup> Conversation). 2019. Vol. 37, no. s1. P. 43–44. DOI: 10.1080/07391102.2019.1604468.Garipova M.I., Shigapova A.I., Farkhutdinov R.G., Fedyaev V.V., Sotnikova J.M., Yakupova A.B. The distribution of 3,5,3-triiodothyronine between the transport systems of blood and nuclei of the tissues. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics (Book of Abstracts. Albany 2019: The 20th Conversation). 2019;37(s1):43-44. DOI: 10.1080/07391102.2019.1604468.Souza P.C.T., Barra G.B., Velasco L.F.R., Ribeiro I.C.J., Simeoni L.A., Togashi M., et al. Helix 12 dynamics and thyroid hormone receptor activity: experimental and molecular dynamics studies of Ile280 mutants // Journal of Molecular Biology. 2011. Vol. 412, no. 5. P. 882–893. DOI: 10.1016/j.jmb.2011.04.014.Souza P.C.T., Barra G.B., Velasco L.F.R., Ribeiro I.C.J., Simeoni L.A., Togashi M., et al. Helix 12 dynamics and thyroid hormone receptor activity: experimental and molecular dynamics studies of Ile280 mutants. Journal of Molecular Biology. 2011;412(5):882-893. DOI: 10.1016/j.jmb.2011.04.014.Goglia F., Moreno M., Lanni A. Action of thyroid hormones at the cellular level: the mitochondrial target // FEBS Letters. 1999. Vol. 452, no. 3. P. 115–120. DOI: 10.1016/S0014-5793(99)00642-0.Goglia F., Moreno M., Lanni A. Action of thyroid hormones at the cellular level: the mitochondrial target. FEBS Letters. 1999;452(3):115-120. DOI: 10.1016/S0014-5793(99)00642-0.Гарипова М.И., Федяев В.В., Фархутдинов Р.Г., Сотникова Ю.М. Выявление соединения, антигеноподобного трийодтиронину, в клетках высших растений // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2020. Т. 10. N 4. С. 639–646. DOI: 10.21285/2227-2925-2020-10-4-639-646. EDN: CMWQLU.Garipova M.I., Fedyaev V.V., Farkhutdinov R.G., Sotnikova J.M. Identification of a compound similar to triiodothyronine in the cells of higher plants. Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2020;10(4):639-646. (In Russian). DOI: 10.21285/2227-2925-2020-10-4-639-646. EDN: CMWQLU.Рахманкулова З.Ф., Федяев В.В., Подашевка О.А., Усманов И.Ю. Альтернативные пути дыхания и вторичный метаболизм у растений с разными типами адаптивных стратегий при дефиците элементов минерального питания // Физиология растений. 2003. Т. 50. N 2. С. 231–237. EDN: OOULIH.Rakhmankulova Z.F., Fedyaev V.V., Podashevka O.A., Usmanov I.Yu. Alternative respiration pathways and secondary metabolism in plants with different adaptive strategies under mineral deficiency. Fiziologiya rastenii. 2003;50(2):231-237. (In Russian). EDN: OOULIH.Wang F., Xing J. Classification of thyroid hormone receptor agonists and antagonists using statistical learning approaches // Molecular Diversity. 2019. Vol. 23. P. 85–92. DOI: 10.1007/s11030-018-9857-9.Wang F., Xing J. Classification of thyroid hormone receptor agonists and antagonists using statistical learning approaches. Molecular Diversity. 2019;23:85-92. DOI: 10.1007/s11030-018-9857-9.Chiellini G., Nguyen N.-H., Apriletti J.W., Baxter J.D., Scanlan T.S. Synthesis and biological activity of novel thyroid hormone analogues: 5’-aryl substituted GC-1 derivatives // Bioorganic & Medical Chemistry. 2002. Vol. 10, no. 2. P. 333–346. DOI: 10.1016/s0968-0896(01)00284-x.Chiellini G., Nguyen N.-H., Apriletti J.W., Baxter J.D., Scanlan T.S. Synthesis and biological activity of novel thyroid hormone analogues: 5’-aryl substituted GC-1 derivatives./Bioorganic & Medical Chemistry. 2002;10(2):333-346. DOI: 10.1016/s0968-0896(01)00284-x.Lim W., Nguyen N.-H., Yang H.Y., Scanlan T.S., Furlow J.D. A thyroid hormone antagonist that inhibits thyroid hormone action in vivo // Journal of Biological Chemistry. 2002. Vol. 277, no. 38. P. 35664–35670. DOI: 10.1074/jbc.M205608200.Lim W., Nguyen N.-H., Yang H.Y., Scanlan T.S., Furlow J.D. A thyroid hormone antagonist that inhibits thyroid hormone action in vivo. Journal of Biological Chemistry. 2002;277(38):35664-35670. DOI: 10.1074/jbc.M205608200.Yoshihara H.A.I., Apriletti J.W., Baxter J.D., Scanlan T.S. A designed antagonist of the thyroid hormone receptor // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2001. Vol. 11, no. 21. P. 2821–2825. DOI: 10.1016/s0960-894x(01)00521-2.Yoshihara H.A.I., Apriletti J.W., Baxter J.D., Scanlan T.S. A designed antagonist of the thyroid hormone receptor. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2001;11(21):2821-2825. DOI: 10.1016/s0960-894x(01)00521-2.Lima S.T.C., Merrigan T.L., Rodrigues E.D. Synthetic and plant derived thyroid hormone analogs // Thyroid and parathyroid diseases – new insights into some old and some new issues / ed. L.S. Ward. In Tech, 2012. P. 221–235. DOI: 10.5772/35134.Lima S.T.C., Merrigan T.L., Rodrigues E.D. Synthetic and plant derived thyroid hormone analogs. In: Ward L.S. (ed.). Thyroid and parathyroid diseases – new insights into some old and some new issues. In Tech; 2012, p. 221-235. DOI: 10.5772/35134.Gupta A., Wamankar S., Gidwani B., Kaur C.D. Herbal drugs for thyroid treatment // International Journal of Pharmacy and Biological Sciences. 2016. Vol. 6, no. 1. P. 62–70.Gupta A., Wamankar S., Gidwani B., Kaur C.D. Herbal drugs for thyroid treatment. International Journal of Pharmacy and Biological Sciences. 2016;6(1):62-70.Mondal S., Mugesh G. Novel thyroid hormone analogues, enzyme inhibitors and mimetics, and their action // Molecular and Cellular Endocrinology. 2017. Vol. 458. P. 91–104. DOI: 10.1016/j.mce.2017.04.006.Mondal S., Mugesh G. Novel thyroid hormone analogues, enzyme inhibitors and mimetics, and their action. Molecular and Cellular Endocrinology. 2017;458:91-104. DOI: 10.1016/j.mce.2017.04.006.Reis L.T.C., da Silva M.R.D., Costa S.L., Velozo E.D.S., Batista R., da Cunha Lima S.T. Estrogen and thyroid hormone receptor activation by medicinal plants from Bahia, Brazil // Medicines. 2018. Vol. 5, no. 1. P. 8. DOI: 10.3390/medicines5010008.Reis L.T.C., da Silva M.R.D., Costa S.L., Velozo E.D.S., Batista R., da Cunha Lima S.T. Estrogen and thyroid hormone receptor activation by medicinal plants from Bahia, Brazil. Medicines. 2018;5(1):8. DOI: 10.3390/medicines5010008.Hughes C.L. Phytochemical mimicry of reproductive hormones and modulation of herbivore fertility by phytoestrogens // Environmental Health Perspectives. 1988. Vol. 78. P. 171–174. DOI: 10.1289/ehp.8878171.Hughes C.L. Phytochemical mimicry of reproductive hormones and modulation of herbivore fertility by phytoestrogens. Environmental Health Perspectives. 1988;78:171-174. DOI: 10.1289/ehp.8878171.Гуссаковский Е.Е., Бабаев Т.А., Туракулов Я.Х. Простой спектрофотометрический метод количественного определения остатков иодаминокислот в иодированных белках // Биоорганическая химия. 1980. Т. 6. N 1. С. 46–50.Gussakovsky E.E., Babaev T.A., Turakulov Ya.Кh. Simple spectrophotometric method for quantitative determination of iodoamino acid residues in iodinated proteins. Bioorganicheskaya khimiya. 1980;6(1):46-50. (In Russian).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.