vuzbiochemiИзвестия вузов. Прикладная химия и биотехнологияProceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology2227-29252500-1558ИРНИТУ10.21285/achb.954OTYUUOvuzbiochemi-1333Research ArticleХИМИЧЕСКИЕ НАУКИCHEMICAL SCIENCESСинтез и антимикробная активность функционально замещенных 1,3-диоксациклоалкановSynthesis and antimicrobial activity of functionally substituted 1,3-dioxacycloalkaneshttps://orcid.org/0000-0001-6452-9454БорисоваЮ. Г.BorisovaYu. G.

Борисова Юлианна Геннадьевна, к.х.н., доцент

450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1

Yulianna G. Borisova, Cand. Sci. (Chemistry), Associate Professor

1, Kosmonavtov St., Ufa, 450064

yulianna_borisova@mail.ruhttps://orcid.org/0009-0000-5145-6380БулгаковА. К.BulgakovA. K.

Булгаков Айдар Казбекович, д.м.н., профессор, профессор

450008, г. Уфа, ул. Ленина, 3

Aidar K. Bulgakov, Dr. Sci. (Medicine), Professor, Professor

3, Lenin St., Ufa, 450008

ba-mik@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0003-0460-8382ХуснутдиноваН. С.KhusnutdinovaN. S.

Хуснутдинова Наиля Сабитовна, ассистент кафедры

450008, г. Уфа, ул. Ленина, 3

Nailya S. Khusnutdinova, Assistant

3, Lenin St., Ufa, 450008

neilyhusnutdinova@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-9770-5434РаскильдинаГ. З.Raskil’dinaG. Z.

Раскильдина Гульнара Зиннуровна, д.х.н., профессор, профессор

450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1

Gul’nara Z. Raskil’dina, Dr. Sci. (Chemistry), Professor, Professor

1, Kosmonavtov St., Ufa, 450064

graskildina444@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0001-6365-5010ЗлотскийС. С.ZlotskiiS. S.

Злотский Семён Соломонович, д.х.н., профессор, заведующий кафедрой

450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1

Semen S. Zlotskii, Dr. Sci. (Chemistry), Professor, Head of the Department

1, Kosmonavtov St., Ufa, 450064

nocturne@mail.ruhttps://orcid.org/0009-0000-5298-9621БулгаковаА. А.BulgakovaA. A.

Булгакова Айгуль Айдаровна, ассистент кафедры

450008, г. Уфа, ул. Ленина, 3

Aigul’ A. Bulgakova, Assistant

3, Lenin St., Ufa, 450008

aigulbulbul@gmail.comМещеряковаС. А.MeshcheryakovaS. A.

Мещерякова Светлана Алексеевна, д.фарм.н., профессор, заведующий кафедрой

450008, г. Уфа, ул. Ленина, 3

Svetlana A. Meshcheryakova, Dr. Sci. (Pharmacy), Professor, Head of the Department

3, Lenin St., Ufa, 450008

svetlanama@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0001-6719-2359СултановаР. М.SultanovaR. M.

Султанова Римма Марсельевна, д.х.н., профессор, профессор

450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1

Rimma M. Sultanova, Dr. Sci. (Chemistry), Professor, Professor

1, Kosmonavtov St., Ufa, 450064

rimmams@yandex.ruУфимский государственный нефтяной технологический университетРоссияUfa State Petroleum Technological UniversityRussian FederationБашкирский государственный медицинский университетРоссияBashkir State Medical UniversityRussian Federation202412012025144453461Copyright © Борисова Ю.Г., Булгаков А.К., Хуснутдинова Н.С., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Булгакова А.А., Мещерякова С.А., Султанова Р.М., 20242024Борисова Ю.Г., Булгаков А.К., Хуснутдинова Н.С., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Булгакова А.А., Мещерякова С.А., Султанова Р.М.Borisova Y.G., Bulgakov A.K., Khusnutdinova N.S., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S., Bulgakova A.A., Meshcheryakova S.A., Sultanova R.M.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vuzbiochemi.elpub.ru/jour/article/view/1333

Одним из направлений развития органической химии является синтез биологически активных соединений, в том числе обладающих бактерицидной активностью, на основе доступного нефтехимического сырья. С целью расширения библиотеки биоактивных соединений, содержащих 1,3-диоксациклановый фрагмент, осуществлен синтез производных 5-ацил-5-изопропил-1,3-диоксана – 1-(5-изопропил-1,3-диоксан-5-ил)этанола и (1-(5-изопропил-1,3-диоксан-5-ил)этилфенилкарбамата. Изучено влияние функционально 2,2,4-тризамещенных 1,3-диоксоланов и синтезированных соединений, содержащих 1,3-диоксановый фрагмент, на рост штаммов грамотрицательных и грамположительных бактерий, низших грибов Candida albicans. Исследования структуры и активности показали, что 2-метил-2-этил-4-хлорметил-1,3-диоксолан, содержащий хлорметильную группу, обладает противомикробным действием в отношении грамположительных и грамотрицательных тест-культур и слабой противогрибковой активностью (минимальная ингибирующая концентрация 100 мкг/мл) в отношении более низких грибов Candida Albicans. 1-(5-Изопропил-1,3-диоксан-5-ил)этанол проявляет противогрибковую активность (минимальная ингибирующая концентрация 2 мкг/мл) и резко снижает антимикробную активность против Klebsiella pneumonia, Staphylococcus aureus, Enterobacter aerogenes (минимальная ингибирующая концентрация 100 мкг/мл), в отличие от сходного по строению 2-метил-2-этил-4-гидроксиметил-1,3-диоксолана, не проявившего аналогичных свойств. 5-Ацил-5-изопропил-1,3-диоксан, содержащий в структуре карбонильную группу, проявил антимикробную активность (минимальная ингибирующая концентрация 25 мкг/мл) в отношении грамотрицательных тест-культур, за исключением Pseudomonas aeruginosa. Гетероциклы (2-метил-2-этил-4-хлорметил-, 2-изобутил-2,4-диметил-, 2-метил-2-изобутил-4-хлорметил- и 2-метил-2-изобутил-4-гидроксиметил-1,3-диоксоланы) в концентрациях до 100 мкг/мл не ингибировали жизнедеятельность изученных бактерий и низших грибов. Полученные результаты показывают перспективность продолжения поиска новых антимикробных и противогрибковых препаратов ряда 1,3-диоксациклоалканов, структура которых принципиально отличается от известных антибактериальных препаратов.

One of the directions in the development of organic chemistry is the synthesis of biologically active compounds, including those with bactericidal activity, based on available petrochemical raw materials. In order to expand the library of bioactive compounds containing a 1,3-dioxacyclane fragment, the synthesis of derivatives of 5-acyl-5-isopropyl-1,3-dioxane – 1-(5-isopropyl-1,3-dioxane-5-yl)ethanol and (5-isopropyl-1,3-dioxane-5-yl)ethyl phenyl carbamate was carried out. The effect of synthesized compounds containing a 1,3-dioxacyclane fragment on the growth of strains of gram-negative and gram-positive bacteria, lower fungi Candida albicans was studied. It was found that 2-methyl-2-ethyl-4-chloromethyl-1,3-dioxolane, containing a chloromethyl group, has an antimicrobial effect against gram-positive and gram-negative test cultures and weak antifungal activity (minimum inhibitory concentration is 100 μg/mL) against lower fungi Candida albicans. 1-(5-Isopropyl-1,3-dioxan-5-yl)ethanol exhibits antifungal activity (minimum inhibitory concentration is 2 μg/mL) and sharply reduces antimicrobial activity against Klebsiella pneumonia, Staphylococcus aureus, Enterobacter aerogenes (minimum inhibitory concentration is 100 μg/mL), in contrast to the structurally similar 2-methyl-2-ethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane, which did not show similar properties. 5-Acyl-5-isopropyl-1,3-dioxane, containing a carbonyl group in its structure, showed antimicrobial activity (minimum inhibitory concentration is 25 μg/mL) against gram-negative test cultures, with the exception of Pseudomonas aeruginosa. Heterocycles (2-methyl-2-ethyl-4-chloromethyl-, 2-isobutyl-2,4-dimethyl-, 2-methyl-2-isobutyl-4-chloromethyl- and 2-methyl-2-isobutyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane) at concentrations up to 100 μg/mL did not inhibit the vital activity of the studied bacteria and lower fungi. The results obtained show the prospect of continuing the search for new antimicrobial and antifungal drugs of the series of 1,3-dioxacycloalkanes, the structure of which is fundamentally different from the known antibacterial drugs.

полиолыконденсация13-диоксациклоалканыпротивомикробная активностьпротивогрибковое действиеpolyolscondensation13-dioxacycloalkanesantimicrobial activityantifungal activityРабота выполнена в рамках госзадания Минобрнауки России в сфере научной деятельности FEUR-2023-0006 «Разработка и создание малотоннажных продуктов и реагентов (ингибиторы коррозии и солеотложения, антиоксиданты, биоциды, присадки и др.) для процессов нефтегазохимии и очистки водных сред от загрязнений, замещающих импортные вещества и материалы. Теоретические и экспериментальные подходы».The work was carried out within the framework of the state task of the Ministry of Education and Science of Russia in the field of scientific activity FEUR-2023-0006 “Development and creation of small-scale products and reagents (corrosion and scale inhibitors, antioxidants, biocides, additives, etc.) for petrochemical processes and purification of aquatic environments from contaminants that replace imported substances and materials. Theoretical and experimental approaches”.ReferencesMaximov A.L., Nekhaev A.I., Ramazanov D.N. Ethers and acetals, promising petrochemicals from renewable sources // Petroleum Chemistry. 2015. Vol. 55. P. 1–21. DOI: 10.1134/S0965544115010107.Maximov A.L., Nekhaev A.I., Ramazanov D.N. Ethers and acetals, promising petrochemicals from renewable sources. Petroleum Chemistry. 2015;55:1-21. DOI: 10.1134/S0965544115010107.Опарина Л.А., Колыванов Н.А., Гусарова Н.К., Сапрыгина В.Н. Оксигенатные добавки к топливу на основе возобновляемого сырья // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2018. Т. 8. N. 1. С. 19–34. DOI: 10.21285/2227-2925-2018-8-1-19-34. EDN: UQKXXE.Oparina L.A., Kolyvanov N.A., Gusarova N.K., Saprygina V.N. Oxigenate fuel additives on the basis on renewable raw materials. Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2018;8(1):19-34. (In Russian). DOI: 10.21285/2227-2925-2018-8-1-19-34. EDN: UQKXXE.Ramazanov D.N., Nekhaev A.I., Samoilov V.O., Maximov A.L., Dzhumbe A. Egorova E.V. Reaction between glycerol and acetone in the presence of ethylene glycol // Petroleum Chemistry. 2015. Vol. 55. P. 140–145. DOI: 10.1134/S0965544115020152.Ramazanov D.N., Nekhaev A.I., Samoilov V.O., Maximov A.L., Dzhumbe A. Egorova E.V. Reaction between glycerol and acetone in the presence of ethylene glycol. Petroleum Chemistry. 2015;55:140-145. DOI: 10.1134/S0965544115020152.Varfolomeev S.D., Vol’eva V.B., Komissarova N.L., Kurkovskaya L.N., Malkova A.V., Ovsyannikova M.N., et al. New possibilities in the synthesis of fuel oxygenates from renewable sources // Russian Chemical Bulletin. 2019. Vol. 68. P. 717–724. DOI: 10.1007/s11172-019-2478-3.Varfolomeev S.D., Vol’eva V.B., Komissarova N.L., Kurkovskaya L.N., Malkova A.V., Ovsyannikova M.N., et al. New possibilities in the synthesis of fuel oxygenates from renewable sources. Russian Chemical Bulletin. 2019;68:717-724. DOI: 10.1007/s11172-019-2478-3.Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Спирихин Л.В., Злотский С.С. Получение и физико-химические характеристики изомерных 2-, 4-замещенных 1,3-диоксациклоалканов // Химия и технология органических веществ. 2019. N 1. С. 4–12. DOI: 10.54468/25876724_2019_1_4. EDN: BZCKUO.Raskil’dina G.Z., Borisova Yu.G., Spirikhin L.V., Zlotsky S.S. Synthesis and physical and chemical characteristics of isomeric 2-, 4-substituted 1,3-dioxacycloalcanes. Chemistry and Technology of Organic Substances. 2019;1:4-12. (In Russian). DOI: 10.54468/25876724_2019_1_4. EDN: BZCKUO.Kadiev K.M., Batov A.E., Dandaev A.U., Kadieva M.Kh., Oknina N.V., Maksimov A.L. Hydrogenation pro- cessing of oil wastes in the presence of ultrafine catalysts // Petroleum Chemistry. 2015. Vol. 55. P. 667–672. DOI: 10.1134/S0965544115080083.Kadiev K.M., Batov A.E., Dandaev A.U., Kadieva M.Kh., Oknina N.V., Maksimov A.L. Hydrogenation processing of oil wastes in the presence of ultrafine catalysts. Petroleum Chemistry. 2015;55:667-672. DOI: 10.1134/S0965544115080083.Raskil’dina G.Z., Sultanova R.M., Zlotsky S.S. gem-Dichlorocyclopropanes and 1,3-dioxacyclanes: synthesis based on petroleum products and use in low-tonnage chemistry // Reviews and Advances in Chemistry. 2023. Vol. 13. P. 15–27. DOI: 10.1134/S2634827623700150.Raskil’dina G.Z., Sultanova R.M., Zlotsky S.S. gem-Dichlorocyclopropanes and 1,3-dioxacyclanes: synthesis based on petroleum products and use in low-tonnage chemistry. Reviews and Advances in Chemistry. 2023;13:15-27. DOI: 10.1134/S2634827623700150.Campos J., Saniger E., Marchal J.A., Aiello S., Suarez I., Boulaiz H., et al. New medium oxacyclic O,N-acetals and related open analogues: biological activities // Current Medicinal Chemistry. 2005. Vol. 12, no. 12. P. 1423–1438. DOI: 10.2174/0929867054020927.Campos J., Saniger E., Marchal J.A., Aiello S., Suarez I., Boulaiz H., et al. New medium oxacyclic O,N-acetals and related open analogues: biological activities. Current Medicinal Chemistry. 2005:12(12):1423-1438. DOI: 10.2174/0929867054020927.Iovinella I., Mandoli A., Luceri C., D’Ambrosio M., Caputo B., Cobre P., et al. Cyclic acetals as novel longlasting mosquito repellents // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2023. Vol. 71, no. 4. P. 2152–2159. DOI: 10.1021/acs.jafc.2c05537.Iovinella I., Mandoli A., Luceri C., D’Ambrosio M., Caputo B., Cobre P., et al. Cyclic acetals as novel longlasting mosquito repellents. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2023;71(4):2152-2159. DOI: 10.1021/acs.jafc.2c05537.Sedrik R., Bonjour O., Laanesoo S., Liblikas I., Pehk T., Jannasch P., et al. Chemically recyclable poly(β-thioether ester)s based on rigid spirocyclic ketal diols derived from citric acid // Biomacromolecules. 2022. Vol. 23, no. 6. P. 2685–2696. DOI: 10.1021/acs.biomac.2c00452.Sedrik R., Bonjour O., Laanesoo S., Liblikas I., Pehk T., Jannasch P., et al. Chemically recyclable poly(β-thioether ester)s based on rigid spirocyclic ketal diols derived from citric acid. Biomacromolecules. 2022;23(6):2685-2696. DOI: 10.1021/acs.biomac.2c00452.El Maatougui A., Azuaje J., Coelho A., Cano E., Yanez M., Lopez C., et al. Discovery and preliminary SAR of 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane- 4,6-diones as platelet aggregation inhibitors // Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening. 2012. Vol. 15, no. 7. P. 551–554. DOI: 10.2174/138620712801619122.El Maatougui A., Azuaje J., Coelho A., Cano E., Yanez M., Lopez C., et al. Discovery and preliminary SAR of 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane- 4,6-diones as platelet aggregation inhibitors. Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening. 2012;15(7):551-554. DOI: 10.2174/138620712801619122.Franchini S., Bencheva L.I., Battisti U.M., Tait A., Sorbi C., Fossa P., et al. Synthesis and biological evaluation of 1,3-dioxolane-based 5-HT1A receptor agonists for CNS disorders and neuropathic pain // Future Medicinal Chemistry. 2018. Vol. 10, no. 18. P. 2137–2154. DOI: 10.4155/fmc-2018-0107.Franchini S., Bencheva L.I., Battisti U.M., Tait A., Sorbi C., Fossa P., et al. Synthesis and biological evaluation of 1,3-dioxolane-based 5-HT1A receptor agonists for CNS disorders and neuropathic pain. Future Medicinal Chemistry. 2018;10(18):2137-2154. DOI: 10.4155/fmc-2018-0107.Zhang Q., Cao R., Liu A., Lei S., Li Y., Yang J., et al. Design, synthesis and evaluation of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane derivatives as human rhinovirus 3C protease inhibitors // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2017. Vol. 27, no. 17. P. 4061–4065. DOI: 10.1016/j.bmcl.2017.07.049.Zhang Q., Cao R., Liu A., Lei S., Li Y., Yang J., et al. Design, synthesis and evaluation of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane derivatives as human rhinovirus 3C protease inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2017;27(17):4061-4065. DOI: 10.1016/j.bmcl.2017.07.049.Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Нурланова С.Н., Баширов И.И., Фахретдинова А.К., Пурыгин П.П. [и др.]. Антикоагуляционная и антиагрегационная активности ряда замещенных гем-дихлорциклопропанов и 1,3-диоксациклоалканов // Бутлеровские сообщения. 2022. Т. 70. N 5. С. 86–91. DOI: 10.37952/ROI-jbc-01/22-70-5-86. EDN: SSWALS.Raskildina G.Z., Borisova Y.G., Nurlanova S.N., Bashirov I.I., Fahretdinova A.K., Purygin P.P., et al. Anticoagulation and antiaggregation activities of a number of substituted gem-dichlorocyclopropanes and 1,3-dioxacycloalkanes. Butlerov Communications. 2022;70(5):86-91. (In Russian). DOI: 10.37952/ROI-jbc-01/22-70-5-86. EDN: SSWALS.Min L.-J., Wang H., Bajsa-Hirschel J., Yu C.S., Wang B., Yao M.-M., et al. Novel dioxolane ring compounds for the management of phytopathogen diseases as ergosterol biosynthesis inhibitors: synthesis, biological activities, and molecular docking // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2022. Vol. 70, no. 14. P. 4303–4315. DOI: 10.1021/acs.jafc.2c00541.Min L.-J., Wang H., Bajsa-Hirschel J., Yu C.S., Wang B., Yao M.-M., et al. Novel dioxolane ring compounds for the management of phytopathogen diseases as ergosterol biosynthesis inhibitors: synthesis, biological activities, and molecular docking. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2022;70(14):4303-4315. DOI: 10.1021/acs.jafc.2c00541.Хуснутдинова Н.С., Сахабутдинова Г.Н., Раскильдина Г.З., Мещерякова С.А., Злотский С.С., Султанова Р.М. Синтез и цитотоксическая активность сложных эфиров дитерпеновых кислот, содержащих циклоацетальный фрагмент // Известия высших учебных заведений. Серия Химия и химическая технология. 2022. Т. 65. N 4. С. 6–12. DOI: 10.6060/ivkkt.20226504.6516. EDN: KMZYIR.Khusnutdinova N.S., Sakhabutdinova G.N., Raskil’dina G.Z., Meshcheryakova S.A., Zlotsky S.S., Sultanova R.M. Synthesis and biological activity of diterpenic acid esters containing a cycloacetal fragment. Chem- ChemTech. 2022;65(4):6-12. (In Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20226504.6516. EDN: KMZYIR.Yuan L., Li Z., Zhang X., Yuan X. Crystal structure and biological activity of (3-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)methanol synthesized with nanosolid superacid // Journal of Nanoscience and Nanotechnology. 2017. Vol. 17, no. 4. P. 2624–2627. DOI: 10.1166/jnn.2017.12701.Yuan L., Li Z., Zhang X., Yuan X. Crystal structure and biological activity of (3-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5] undecan-3-yl)methanol synthesized with nanosolid superacid. Journal of Nanoscience and Nanotechnology. 2017;17(4):2624-2627. DOI: 10.1166/jnn.2017.12701.Pustylnyak V., Kazakova Y., Yarushkin A., Slynko N., Gulyaeva L. Effect of several analogs of 2,4,6-triphenyldioxane-1,3 on CYP2B induction in mouse liver // Chemico-Biological Interactions. 2011. Vol. 194, no. 2-3. P. 134–138. DOI: 10.1016/j.cbi.2011.09.003.Pustylnyak V., Kazakova Y., Yarushkin A., Slynko N., Gulyaeva L. Effect of several analogs of 2,4,6-triphenyldi- oxane-1,3 on CYP2B induction in mouse liver. Chemico-Biological Interactions. 2011;194(2-3):134-138. DOI: 10.1016/j.cbi.2011.09.003.Sekimata K., Ohnishi T., Mizutani M., Todoroki Y., Han S.Y., Uzawa J., et al. Brz220 Interacts with DWF4, a cytochrome P450 monooxygenase in brassinosteroid biosynthesis, and exerts biological activity // Bioscience, Biotechnology & Biochemistry. 2008. Vol. 72, no. 1. P. 7–12. DOI: 10.1271/bbb.70141.Sekimata K., Ohnishi T., Mizutani M., Todoroki Y., Han S.Y., Uzawa J., et al. Brz220 Interacts with DWF4, a cytochrome P450 monooxygenase in brassinosteroid biosynthesis, and exerts biological activity. Bioscience, Biotechnology & Biochemistry. 2008;72(1):7-12. DOI: 10.1271/bbb.70141.Schmidt E.Yu., Bidusenko I.A., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Unfolding the frontalin chemistry: a facile selective hydrogenation of 7-methylidene-6,8-dioxabicyclo[3.2.1] octanes, 2:2 ensembles of ketones and acetylene // Mendeleev Communications. 2018. Vol. 28, no. 5. P. 513–514. DOI: 10.1016/j.mencom.2018.09.021.Schmidt E.Yu., Bidusenko I.A., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Unfolding the frontalin chemistry: a facile selective hydrogenation of 7-methylidene-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes, 2:2 ensembles of ketones and acetylene. Mendeleev Communications. 2018;28(5):513-514. DOI: 10.1016/j.mencom.2018.09.021.Sapozhnikov S.V., Shtyrlin N.V., Kayumov A.R., Zamaldinova A.E., Iksanova A.G., Nikitina Е.V., et al. New quaternary ammonium pyridoxine derivatives: synthesis and antibacterial activity // Medicinal Chemistry Research. 2017. Vol. 26. P. 3188–3202. DOI: 10.1007/s00044-017-2012-9.Sapozhnikov S.V., Shtyrlin N.V., Kayumov A.R., Zamaldinova A.E., Iksanova A.G., Nikitina Е.V., et al. New quaternary ammonium pyridoxine derivatives: synthesis and antibacterial activity. Medicinal Chemistry Research. 2017;26:3188-3202. DOI: 10.1007/s00044-017-2012-9.Мусин А.И., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Спирихин Л.В., Султанова Р.М., Злотский С.С. Синтез, строение и биологическая активность 2,2,4-тризамещенных 1,3-диоксоланов // Известия высших учебных заведений. Серия Химия и химическая технология. 2023. Т. 66. N 9. С. 20–27. DOI: 10.6060/ivkkt.20236609.6829. EDN: OMHWYL.Musin A.I., Borisova Yu.G., Raskildina G.Z., Spirikhin L.V., Sultanova R.M., Zlotsky S.S. Synthesis, structure and biological activity of 2,2,4-trisubstituted of 1,3-dioxolanes. ChemChemTech. 2023;66(9):20-27. (In Russian). DOI: 10.6060/ivkkt.20236609.6829. EDN: OMHWYL.Gorrichon J.-P., Gaset A., Delmas M. One-step synthesis of 1,3-dioxanes from ketones and paraformaldehyde with a cation exchange resin as catalyst // Synthesis. 1979. Vol. 3. P. 219. DOI: 10.1055/s-1979-28628.Gorrichon J.-P., Gaset A., Delmas M. One-step synthesis of 1,3-dioxanes from ketones and paraformaldehyde with a cation exchange resin as catalyst. Synthesis. 1979;3:219. DOI: 10.1055/s-1979-28628.Мусин А.И., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Даминев Р.Р., Давлетшин А.Р., Злотский С.С. Гетерогенно-каталитическое восстановление замещенных 5-ацил1,3-диоксанов // Тонкие химические технологии. 2022. Т. 17. N 3. С. 201–209. DOI: 10.32362/2410-6593-2022-17-3-201-209. EDN: MXMOUE.Musin A.I., Borisova Yu.G., Raskil’dina G.Z., Daminev R.R., Davletshin A.R. Zlotskii S.S. Heterogeneous catalytic reduction of substituted 5-acyl-1,3-dioxanes. Fine Chemical Technologies. 2022;17(3):201-209. DOI: 10.32362/2410-6593-2022-17-3-201-209. EDN: MXMOUE.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.