References

vuzbiochemi

Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология

Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology

2227-29252500-1558

ИРНИТУ

10.21285/2227-2925-2018-8-4-32-41

vuzbiochemi-148

Research Article

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКАЯ И ОБЩАЯ БИОЛОГИЯ

PHYSICOCHEMICAL AND GENERAL BIOLOGY

БИОСТИМУЛЯТОРЫ РОСТА И УСТОЙЧИВОСТИ РАСТЕНИЙ ТЕРПЕНОИДНОЙ ПРИРОДЫ И ДРУГИЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ПОЛУЧЕННЫЕ ИЗ ХВОЙНЫХ ПОРОД

GROWTH AND STABILITY BIOSTIMULATORS FOR PLANTS CONTAINING TERPENOIDS AND OTHER BIOLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS

Горбылева

Е. Л.

Gorbyleva

E. L.

elnea@mail.ru

Боровский

Г. Б.

Borovskii

G. B.

borovskii@sifibr.irk.ru

Сибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАНРоссияSiberian Institute of Plant Physiology and Biochemistry. Siberian Branch of the Russian Academy of SciencesRussian Federation

2018

23092019

843241

2019

Горбылева Е.Л., Боровский Г.Б.

Gorbyleva E.L., Borovskii G.B.

Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.

This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.

https://vuzbiochemi.elpub.ru/jour/article/view/148

Применение биостимуляторов - один из путей повышения урожайности и устойчивости сельскохозяйственных растений, который активно развивается в последние годы. В качестве биостимуляторов используется широкий круг веществ, смесей как выясненной, так и неизвестной химической природы. Одним из источников получения биостимуляторов являются хвойные деревья, что оправдано как с экономической, так и с экологической точки зрения. Важнейший класс биологически активных соединений, выделяемых из древесины (а также хвои и коры) хвойных пород, - терпеноиды, одна из самых крупных и разнообразных групп веществ природного происхождения. В данной работе рассмотрены пути биосинтеза терпеноидов, ферменты и гены, принимающие участие в этом процессе, внутриклеточная компартментализация их метаболизма и места накопления в живых тканях. Приведены примеры успешного применения препаратов из хвойных пород, содержащих как терпеноиды, так и некоторые другие группы веществ. Отмечается, что во многих случаях остается невыясненным активное соединение, механизм действия и молекулярные мишени препаратов, что, однако, не мешает в ряде случаев применять подобные препараты не только в исследовательских целях, но и в сельском хозяйстве различных стран, в том числе Российской Федерации. В перспективе ставится задача управления синтезом терпеноидов и других веществ хвойных в целях повышения выхода целевых сое-динений для непосредственного применения в растениеводстве, либо предварительной модификации природных соединений с помощью химических реакций.

The use of biostimulators has attracted research attention as a promising method for increasing the yield and sustainability of agricultural plants. A wide range of substances can be utilized as biostimulators, including mixtures of both known and unknown chemical composition. Thus, conifers are considered to be an economically and environmentally justified source of biostimulators. Wood of coniferous plants, as well as their needles and bark, contain terpenoids, which constitute a large and diverse class of naturally occurring biologically active compounds. This paper discusses possible pathways for the biosynthesis of terpenoids, along with enzymes and genes involved in this process, as well as the intracellular compartmentalization of their metabolism and accumulation in living tissues. A number of examples are provided that demonstrate the successful use of preparations obtained from conifers and containing both terpenoids and some other bioactive substances. Such preparations are actively being used not only for research purposes, but also in practical agriculture in many countries, including the Russian Federation. However, in many cases, their active compounds, mechanisms of action and molecular targets remain unclear. Future research should focus on a controllable synthesis of terpenoids and other coniferous substances with the purpose of increasing the yield of the target compounds for either their direct application in crop production, or the pre-modification of natural compounds using chemical reactions.

биостимуляторхвойныетерпеноидыбиологическая активность

biostimulatorconifersterpenoidsbiological activity

References1

Jayaraj J., Wan A., Rahman M., Punja Z.K. Seaweed extract reduces foliar fungal diseases on carrot. Crop Protection. 2008. V. 27. Issue 10. P. 1360-1366. https://doi.org/10.1016/j.cropro.2008.05.005

Khan W., Rayirath U.P., Subramanian S., Jithesh M.N., Rayorath P., Hodges D.M., Critchley A.T., Craigie J.C., NorrieJ., Prithiviraj B. Seaweed extracts as biostimulants of plant growth and development // J. Plant Growth Regul. 2009. V. 28. P. 386-399. DOI: 10.1007/s00344-009-9103-x

Du Jardin P. The science of plant biosti-mulants - A bibliographic analysis. Ad hoc study report to the European Commission. 2012. URL: http://ec.europa.eu/enterprise/sectors/chemicals/ﬁles/fertilizers/ﬁnalreportbio2012en.pdf (25.09.2018).

Hernandez-Herrera R.M., Santacruz-Ruval-caba F., Ruiz-Lopez M.A., Norrie J., Hernandez-Carmona G. Eﬀect of liquid seaweed extracts on growth of tomato seedlings (Solanum lycopersicum L.) // J. Appl. Phycol. 2014. V. 26. P. 619-628. DOI: 10.1007/s10811-013-0078-4

Du Jardin P. Plant biostimulants: Deﬁnition, concept, main categories and regulation // Scientia Horticulturae. 2015. V. 196. P. 3-14. https://doi.org/ 10.1016/j.scienta.2015.09.021

Vargas-Hernandez M., Macias-Bobadilla I., Guevara-Gonzalez R.G., Romero-Gomez S. de J., Rico-Garcia E., Ocampo-Velazquez R.V., Alvarez-Arquieta L. de L., Torres-Pacheco I. Plant hormesis management with biostimulants of biotic origin in agriculture // Front. Plant Sci. 2017. V. 8. 1762. DOI: 10.3389/fpls.2017.01762

Yakhin O.I., Lubyanov A.A., Yakhin I.A., Brown P.H. Biostimulants in plant science: A global perspective // Front. Plant Sci. 2017. V. 7. 2049. DOI: 10.3389/fpls.2016.02049

Buckingham J., Cooper C.M., Purchase R. Natural Products Desk Reference. CRC Press, Taylor & Francis Group: Boca Raton. 2016, 235 p. Croteau R., Kutchan T.M., Lewis N.G. Natural products // Biochemistry and molecular biology of plants (Buchanan B., Gruissem W., Jones R. eds). Rockville, MD: American Society of Plant Physiologists. 2000. P. 1250-1318.

Gershenzon J., Dudareva N. The function of terpene natural products in the natural world // Nat. Chem. Biol. 2007. V. 3. P. 408-414. DOI: 10.1038/ nchembio.2007.5

Bohlmann J., Keeling C.I. Terpenoid biomaterials // The Plant Journal. 2008. V. 54. P. 656-669. DOI: 10.1111/j.1365-313X.2008.03449.x

Lange B.M., Rujan T., Martin W., Croteau R. Isoprenoid biosynthesis: the evolution of two ancient and distinct pathways across genomes // Proc. Natl Acad. Sci. USA. 2000. V. 97. P. 13172-13177. DOI: https://doi.org/10.1073/pnas.240454797

Lichtenthaler H.K. The 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis in plants // Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1999. V. 50. P. 47-65. DOI: https://doi.org/10.1146/ annurev.arplant.50.1.47

Miller B., Oschinski C., Zimmer W. First iso-lation of an isoprene synthase gene frompoplar and successful expression of the gene in Escherichia coli // Planta. 2001. V. 213. P. 483-487. DOI: https://doi.org/ 10.1007/s004250100557

Takahashi S., Koyama T. Structure and function of cisprenyl chain elongating enzymes // Chem. Rev. 2006. V. 6. P. 194-205. DOI: https://doi.org/ 10.1002/tcr.20083

Bohlmann J., Meyer-Gauen G., Croteau R. Plant terpenoid synthases: molecular biology and phylogenetic analysis // Proc. Natl Acad. Sci. USA. 1998. V. 95. P. 4126-4133. DOI: https://doi.org/ 10. 1073/pnas.95.8.4126

Christianson D.W. Structural biology and chemistry of the terpenoid cyclases // Chem. Rev. 2006. V. 106. P. 3412-3442. DOI: 10.1021/cr050286w Christianson D.W. Structural and chemical biology of terpenoid cyclases // Chem. Rev. 2017. V. 117. P. 11570-11648. DOI: 10.1021/acs.chemrev. 7b00287

Tholl D. Terpene synthases and the regulation, diversity and biological roles of terpene metabolism // Curr. Opin. Plant Biol. 2006. V. 9. P. 297-304. DOI: https://doi.org/10.1016/j.pbi.2006.03.014

Facchini P.J., DeLuca V. Opium poppy and Madagascar periwinkle: model non-model systems to investigate alkaloid biosynthesis in plants // Plant J. 2008. V. 54. P. 763-784. DOI: https://doi.org/10. 1111/j.1365-313X.2008.03438.x

Keeling C.I., Bohlmann J. Genes, enzymes and chemicals of terpenoid diversity in the constitutive and induced defence of conifers against insects and pathogens // New Phytol. 2006. V. 170. P. 657-675. DOI: https://doi.org/10.1111/j.1469-8137. 2006.01716.x

Keeling C.I., Bohlmann J. Diterpene resin acids in conifers // Phytochemistry. 2006. V. 67. P. 2415-2423. DOI: https://doi.org/10.1016/j.phytochem. 2006.08.019

Savage T.J., Hamilton B.S., Croteau R. Bio-synthesis of short-chain alkanes. Tissue-speciﬁc bio-synthesis of n-heptane in Pinus jeffreyi // Plant Physiol. 1996. V. 110. P. 179-186. DOI: https://doi.org/10. 1104/pp.110.1.179

Savage T.J., Hristova M.K., Croteau R. Evidence for an elongation/reduction/C1-elimination pathway in the biosynthesis of n-heptane in xylem of Jeffrey pine // Plant Physiol. 1996. V. 111. P. 1263-1269. DOI: https://doi.org/10.1104/pp.111.4.1263

Trapp S., Croteau R. Defensive resin bio-synthesis in conifers // Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001. V. 52. P. 689-724. DOI: https://doi.org/ 10.1146/annurev.arplant.52.1.689

Bohlmann J., Phillips M., Ramachandiran V., Katoh S., Croteau R. cDNA cloning, characterization, and functional expression of four new monoterpene synthases of the TPSd gene family from grand ﬁr (Abies grandis) // Arch. Biochem. Biophys. 1999. V. 368. P. 232-243. DOI: https://doi.org/10. 1006/abbi.1999.1332

Phillips M.A., Wildung M.R., Williams D.C., Hyatt D.C., Croteau R. cDNA isolation, functional expression, and characterization of a (+)-α-pinene synthase and (-)-α-pinene synthase from loblolly pine (Pinus taeda): stereocontrol in pinene biosynthesis // Arch. Biochem. Biophys. 2003. V. 411. P. 267-276. DOI: https://doi.org/10.1016/S0003-9861(02)00746-4

Martin D.M., Faldt J., Bohlmann J. Functional characterization of nine Norway spruce TPS genes and evolution of gymnosperm terpene synthases of the TPS-d subfamily // Plant Physiol. 2004. V. 135. P. 1908-1927. DOI: https://doi.org/10. 1104/pp.104.042028

Peters R.J., Carter O.A., Zhang Y., Matthews B.W., Croteau R.B. Bifunctional abietadiene synthase: mutual structural dependence of the active sites for protonation-initiated and ionization-initiated cyclizations // Biochemistry. 2003. V. 42. P. 2700-2707. DOI: 10.1021/bi020492n

Vogel B.S, Wildung M.R., Vogel G., Croteau R. Abietadiene synthase from grand ﬁr (Abies grandis). cDNA isolation, characterization, and bacterial expression of a bifunctional diterpene cyclase involved in resin acid biosynthesis // J. Biol. Chem. 1996. V. 271. P. 23262-23268. DOI: 10.1074/jbc.271.38. 23262

Ro D.K., Arimura G., Lau S.Y., Piers E., Bohlmann J. (2005) Loblolly pine abietadienol/abietadienal oxidase PtAO (CYP720B1) is a multifunctional, multisubstrate cytochrome P450 monooxygenase // Proc. Natl Acad. Sci. USA. 2005. V. 102. P. 8060-8065. DOI: https://doi.org/10.1073/pnas.0500 825102

Hamberger B., Bohlmann J. Cytochrome P450 mono-oxygenases in conifer genomes: disco-very of members of the terpenoid oxygenase super-family in spruce and pine // Biochem. Soc. Trans. 2006. V. 34. P. 1209-1214. DOI: 10.1042/BST0341209

Helliwell C.A., Poole A., Peacock W.J., Den-nis E.S. Arabidopsis ent-kaurene oxidase catalyzes three steps of gibberellin biosynthesis // Plant Phy-siol. 1999. V. 119. P. 507-510. DOI: https://doi.org/ 10. 1104/ pp. 119.2.507

Ro D.-K., Bohlmann J. Diterpene resin acid biosynthesis in loblolly pine (Pinus taeda): functional characterization of abietadiene/levopimaradiene syn thase (PtTPS-LAS) cDNA and subcellular targeting of PtTPS-LAS and abietadienol/abietadienal oxidase (PtAO, CYP720B1) // Phytochemistry. 2006. V. 67. P. 1572-1578. DOI: https://doi.org/10.1016/j.phy-tochem.2006.01.011

Fahn A. Secretory tissues in vascular plants // New Phytol. 1988. V. 108. P. 229-257 DOI: https://doi.org/10.1111/j.1469-8137.1988.tb04159.x Franceschi V.R., Krokene P., Christiansen E., Krekling T. Anatomical and chemical defenses of conifer bark against bark beetles and other pests // New Phytol. 2005. V. 167. P. 353-376. DOI: https://doi.org/10.1111/j.1469-8137.2005.01436.x

Martin D., Tholl D., Gershenzon J., Bohl mann J. Methyl jasmonate induces traumatic resin ducts, terpenoid resin biosynthesis and terpenoid accumulation in developing xylem of Norway spruce (Picea abies) stems // Plant Physiol. 2002. V. 129. P. 1003-1018. DOI: https://doi.org/10.1104/pp.011001

Miller B., Madilao L.L., Ralph S., Bohlmann Insect-induced conifer defense. White pine weevil and methyl jasmonate induce traumatic resinosis, de novo formed volatile emissions, and accumulation of terpenoid synthase and putative octadecanoid path way transcripts in Sitka spruce // Plant Physiol. 2005. V. 137. P. 369-382. DOI: https://doi.org/10.1104/ pp.104.050187 Li S.H., Niu X.M., Zahn S., Gershenzon J., Weston J., Schneider B. Diastereomeric stilbene glucoside dimers from the bark of Norway spruce (Picea abies) // Phytochemistry. 2008. V. 69. P. 772-782. DOI: https://doi.org/10.1016/j.phytochem. 2007. 08.033

Volkova J., Laugale V., Lepse L., Baženo va A., Jankevica L., Daugavietis M. Evaluation of spruce biomass extract for control of grey mould (Botrytis cinerea) in field-grown strawberries // Environ. Exp. Biol. 2014. V.12. P. 89-93.

Guynot M.E., Ramos A.J., Setó L., Purroy P., Sanchis V., Marínhttps S. Antifungal activity of volatile compounds generated by essential oils against fungi commonly causing deterioration of bakery products // J. Appl. Microbiol. 2003. V. 94. P. 893-899. DOI: http: //doi.org/10.1046/j.1365-2672. 2003.01927.x

Hammer K.A., Carson C.F., Riley T.V. Anti-fungal activity of the components of Melaleuca alternifolia (tea tree) oil // J. Appl. Microbiol. 2003. V. 95. P. 853-860. DOI: https://doi.org/10.1046/j.1365-2672.2003.02059.x

Suhr K.I., Nielsen P.V. Antifungal activity of essential oils evaluated by two different application techniques against rye bread spoilage fungi // J. Appl. Microbiol. 2003. V. 94. P. 665-674. DOI: https://doi.org/10.1046/j.1365-2672.2003.01896.x

Ludley K.E., Robinson C.H., Jickells S., Chamberlain P.M., Whitaker J. Differential response of ectomycorrhizal and saprotrophic fungal mycelium from coniferous forest soils to selected monoterpenes // Soil Biol. Biochem. 2008. V. 40. P. 669-678. DOI: 10.1016/j.soilbio.2007.10.001

Иванова С.З., Федорова Т.Е., Федоров С.В., Бабкин В.А. Cтильбены коры лиственницы Гмелина // Химия растительного сырья. 2008. N 4. С. 83-88.

Евтушенко Е.В., Сапрыкин В.А., Галицын М.Ю., Чекуров В.М. Влияние биологически актив-ных веществ из хвойных на активность L-фенил-аланин-аммоний-лиазы и пероксидазы в листьях пшеницы // Прикладная биохимия и микробиология. 2008. Т. 44. N 1. С. 123-128. DOI: https://doi.org/ 10.1134/S0003683808010195

Патент РФ, N 2108803. Способ получения биологически активной суммы тритерпеновых кис лот / В.А. Ралдугин, А.Г. Друганов, В.П. Климов, А.Н. Шубин, В.М. Чекуров; заявитель и патенто-обладатель Новосибирский институт органической химии СО РАН; заявл. 08.04.1997; опубл. 20.04.1998. Применение препарата силк в зерно-производстве: рекомендации / А.Н. Власенко, Н.Г. Власенко, В.К. Каличкин, С.А. Ким, М.Т. Егорычева, С.В. Сазанович [и др.]. Новосибирск: Изд-во СибНИИЗиХ, 2001. 19 с.

Ларионов Г.И., Тарасова О.Е., Высоцкая Л.В. Силк на зерновых культурах в Хакасии // Защита и карантин растений. 2002. N 11. C. 33-41.

Graskova I.A., Kuznetsova E.V., Zhivetiev M.A., Chekurov V.M, Voinikov V.K. Effect of conife-rous extract on potato plants // Journal of Stress Phy-siology & Biochemistry. 2009. V. 5. No. 1-2. P. 38-44.

Тариков С., Тимбекова А.Е., Абубакиров Н.К., Коблов Р.К. Тритерпеновые гликозиды обладают рострегулирующей активностью // Узбек-ский биологический журнал. 1988. N 6. С. 24-26.

Давидянц Э.С., Нешина Л.П., Нешин И.В. Влияние тритерпеновых гликозидов Silphium perfoliatum L. на рост проростков гороха и пшеницы // Растительные ресурсы. 2001. Т. 37. N 3. С. 93-97.

Ohara S., Ohira T. Plant growth regulation effects of triterpenoid saponins // Journal of Wood Science. 2003. V. 49. Issue 1. P. 0059-0064. DOI: https://doi.org/10.1007/s100860300010

Давидянц Э.С. Влияние тритерпеновых гликозидов на активность α и β амилаз и содер-жание суммарного белка в проростках пшеницы // Прикладная биохимия и микробиология. 2011. Т. 47. N 5, С. 530-536.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.