vuzbiochemiИзвестия вузов. Прикладная химия и биотехнологияProceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology2227-29252500-1558ИРНИТУ10.21285/achb.1000FMPXDFvuzbiochemi-1542Research ArticleХИМИЧЕСКИЕ НАУКИCHEMICAL SCIENCESСинтез несимметричных вторичных аминов и их антикоррозионная активностьSynthesis of asymmetric secondary amines and their anticorrosive propertieshttps://orcid.org/0009-0002-4439-2440АкимоваЕ. С.AkimovaE. S.

Акимова Елизавета Сергеевна, аспирант

450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1

Elisaveta S. Akimova, Postgraduate Student

1, Kosmonavtov St., Ufa, 450064

elizaveta_a@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0001-6719-2359СултановаР. М.SultanovaR. M.

Султанова Римма Марсельевна, д.х.н., профессор

450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1

Rimma M. Sultanova, Dr. Sci. (Chemistry), Professor

1, Kosmonavtov St., Ufa, 450064

rimmams@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-8673-5240РабаевР. У.RabaevR. U.

Рабаев Руслан Уралович, к.т.н., доцент

450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1

Ruslan U. Rabaev, Cand. Sci. (Engineering), Associate Professor

1, Kosmonavtov St., Ufa, 450064

nauka_ugntu@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0001-6452-9454БорисоваЮ. Г.BorisovaYu. G.

Борисова Юлианна Геннадьевна, к.х.н., доцент

450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1

Yulianna G. Borisova, Cand. Sci. (Chemistry), Associate Professor

1, Kosmonavtov St., Ufa, 450064

yulianna_borisova@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0001-6365-5010ЗлотскийС. С.ZlotskyS. S.

Злотский Семён Соломонович, д.х.н., профессор, заведующий кафедрой

450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1

Semen S. Zlotskii, Dr. Sci. (Chemistry), Professor, Head of the Department

1, Kosmonavtov St., Ufa, 450064

nocturne@mail.ruУфимский государственный нефтяной технический университетРоссияUfa State Petroleum Technological UniversityRussian Federation202507112025154456464Copyright © Акимова Е.С., Султанова Р.М., Рабаев Р.У., Борисова Ю.Г., Злотский С.С., 20252025Акимова Е.С., Султанова Р.М., Рабаев Р.У., Борисова Ю.Г., Злотский С.С.Akimova E.S., Sultanova R.M., Rabaev R.U., Borisova Y.G., Zlotsky S.S.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vuzbiochemi.elpub.ru/jour/article/view/1542

Поиск новых ингибиторов коррозии является актуальным и важным направлением развития современной химической отрасли ввиду необходимости защиты металлических конструкций и оборудования от разрушительного воздействия агрессивных сред. Коррозия значительно снижает долговечность и надежность металлических изделий, что ведет к увеличению эксплуатационных расходов, повышает риск аварий и негативно сказывается на экологической безопасности, в связи с чем представляется актуальным синтез соединений с потенциально возможным антикоррозионным действием. С целью расширения рядов таких веществ при помощи конденсации циклических альдегидов и первичных аминов, а также восстановления продуктов конденсации получены вторичные амины. Строение синтезированных соединений подтверждено методами инфракрасной спектроскопии, спектроскопии ядерного магнитного резонанса (1Н, 13С). В инфракрасных спектрах синтезированных азометинов наблюдаются характерные для иминов полосы поглощения валентных колебаний связей C=N при 1650–1570 см-1. В спектрах ядерного магнитного резонанса 1Н протоны азометиновой группы резонируют в области 8,15–8,25 м.д., в спектрах ядерного магнитного резонанса 13С атомы углерода иминной группы проявляются в области δс 158,00–161,00 м.д. Способность полученных соединений препятствовать коррозии в модельной среде была проверена гравиметрическим методом. Оценка защитных свойств исследованных соединений проводилась электрохимическим методом. Результаты коррозионной активности полученных соединений соотносятся с данными, приведенными в библиографических источниках. Наиболее высокий результат показал вторичный амин 2-((2-((4-хлорбензил)амино)этил)амино)этан-1-ол, проявляющий антикоррозионные свойства в сероводородной среде и обеспечивающий степень защиты, равную 97%.

Given the need to protect metal structures and equipment from the destructive effects of aggressive media, the search for new corrosion inhibitors constitutes a relevant and important area of development in the modern chemical industry. Corrosion significantly reduces the durability and reliability of metal products, which increases maintenance costs and the risk of failures, while also negatively affecting environmental safety. Therefore, it is relevant to synthesize compounds with potential anticorrosive properties. In order to expand the range of such substances, secondary amines were obtained by condensing cyclic aldehydes and primary amines, as well as by reducing condensation products. The structure of the synthesized compounds was confirmed via infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H and 13C). The infrared spectra of the synthesized azomethines reveal imine-characteristic C=N stretch absorption bands at 1650–1570 cm-1. In the 1H nuclear magnetic resonance spectra, the protons of the azomethine group resonate at 8.15–8.25 ppm; the 13C nuclear magnetic resonance spectra reveal the carbon atoms of the imine group at δc of 158.00–161.00 ppm. The ability of the obtained compounds to inhibit corrosion in a model medium was tested using a gravimetric method. Their protective properties were evaluated using an electrochemical method. The properties of the obtained compounds are consistent with data presented in bibliographic sources. The best result was obtained for the secondary amine 2-((2-((4-chlorobenzyl) amino)ethyl)amino)ethan-1-ol, which exhibits anticorrosive properties in a hydrogen sulfide medium and provides a 97% protection level.

иминыоснования ШиффавосстановлениеаминыконденсацияiminesSchiff basesreductionaminescondensationРабота выполнена при финансовой поддержке программы развития Уфимского государственного нефтяного технического университета «Приоритет-2030» (Лидерский проект 2025 года № Б17619).The work was carried out with the financial support of the development program of the Ufa State Petroleum Technological University “Priority 2030” (Leadership Project of 2025 no. B17619).ReferencesSastry V.S. Corrosion Inhibitors. Principles and applications. New York: John Wiley & Sons, 1998. 903 p.Sastry V.S. Corrosion Inhibitors. Principles and applications. New York: John Wiley & Sons; 1998, 903 p.Bouayed M., Rabaa H., Srhiri A., Saillard J.-Y., Ben Bachir A., Le Beuze A. Experimental and theoretical study of organic corrosion inhibitors on iron in acidic medium // Corrosion Science. 1998. Vol. 41, no. 3. P. 501–517. DOI: 10.1016/S0010-938X(98)00133-4.Bouayed M., Rabaa H., Srhiri A., Saillard J.-Y., Ben Bachir A., Le Beuze A. Experimental and theoretical study of organic corrosion inhibitors on iron in acidic medium. Corrosion Science. 1998;41(3):501-517. DOI: 10.1016/S0010-938X(98)00133-4.Bentiss F., Lagrenee M., Traisnel M., Hornez J.C. Bentiss F. et al. The corrosion inhibition of mild steel in acidic media by a new triazole derivative // Corrosion Science. 1999. Vol. 41, no. 4. P. 789–803. DOI: 10.1016/S0010-938X(98)00153-X.Bentiss F., Lagrenee M., Traisnel M., Hornez J.C. Bentiss F. et al. The corrosion inhibition of mild steel in acidic media by a new triazole derivative. Corrosion Science. 1999;41(4):789-803. DOI: 10.1016/S0010-938X(98)00153-X.Mandal S., Singh J.K., Lee D.-E., Park T. Ammonium phosphate as inhibitor to mitigate the corrosion of steel rebar in chloride contaminated concrete pore solution // Molecules. 2020. Vol. 25, no. 17. P. 3785. DOI: 10.3390/molecules25173785.Mandal S., Singh J.K., Lee D.-E., Park T. Ammonium phosphate as inhibitor to mitigate the corrosion of steel rebar in chloride contaminated concrete pore solution. Molecules. 2020;25(17):3785. DOI: 10.3390/molecules25173785.Фахретдинов П.С., Голубев И.Ю., Хамидуллин Р.Ф., Романов Г.В. Новые имидазолиниевые соединения на основе оксиэтилированых алкилфенолов – ингибиторы кислотной коррозии // Вестник Казанского технологического университета. 2010. N 1. С. 280–287. EDN: KYTEHZ.Fakhretdinov P.S., Golubev I.Yu., Khamidullin R.F., Romanov G.V. New imidazolinium compounds based on oxyethylated alkylphenols – acid corrosion inhibitors. Vestnik Kazanskogo tekhnologicheskogo universiteta. 2010;1:280-287. (In Russian). EDN: KYTEHZ.Cruz J., Martı́nez R., Genesca J., Garcı́a-Ochoa E. Experimental and theoretical study of 1-(2-ethylamino)-2-methylimidazoline as an inhibitor of carbon steel corrosion in acid media // Journal of Electroanalytical Chemistry. 2004. Vol. 566, no. 1. P. 111–121. DOI: 10.1016/j.jelechem.2003.11.018.Cruz J., Martı́nez R., Genesca J., Garcı́a-Ochoa E. Experimental and theoretical study of 1-(2-ethylamino)-2-methylimidazoline as an inhibitor of carbon steel corrosion in acid media. Journal of Electroanalytical Chemistry. 2004;566(1):111-121. DOI: 10.1016/j.jelechem.2003.11.018.Исмаилов О.Д. Исследование причин коррозии нефтепромыслового оборудования и разработка ингибиторов-бактерицидов на основе имидазолинов // SOCAR Proceedings. 2019. Т. 4. С. 61–66. DOI: 10.5510/OGP20190400412. EDN: ISHLJZ.Ismailov O.D. The investigation of corrosion causes of oilfield equipment and development of biocide-inhibitors on the basis imidazolines. SOCAR Proceedings. 2019;4:61-66. (In Russian). DOI: 10.5510/OGP20190400412. EDN: ISHLJZ.Finšgar M., Jackson J. Application of corrosion inhibitors for steels in acidic media for the oil and gas industry: a review // Corrosion Science. 2014. Vol. 86. P. 17–41. DOI: 10.1016/j.corsci.2014.04.044.Finšgar M., Jackson J. Application of corrosion inhibitors for steels in acidic media for the oil and gas industry: a review. Corrosion Science. 2014;86:17-41. DOI: 10.1016/j.corsci.2014.04.044.Goncharova O.A., Luchkin A.Yu., Kuznetsov Yu.I., Andreev N.N., Andreeva N.P., Vesely S.S. Octadecylamine, 1,2,3-benzotriazole and a mixture thereof as chamber inhibitors of steel corrosion // International Journal of Corrosion and Scale Inhibition. 2018. Vol. 7, no. 2. P. 203–212. DOI: 10.17675/2305-6894-2018-7-2-7.Goncharova O.A., Luchkin A.Yu., Kuznetsov Yu.I., Andreev N.N., Andreeva N.P., Vesely S.S. Octadecylamine, 1,2,3-benzotriazole and a mixture thereof as chamber inhibitors of steel corrosion. International Journal of Corrosion and Scale Inhibition. 2018;7(2):203-212. DOI: 10.17675/2305-6894-2018-7-2-7.Шатирова М.И., Авдеев Я.Г., Джафарова У.Ш. Замещенные пропаргиламины – ингибиторы кислотной коррозии сталей для нефтедобычи // Журнал прикладной химии. 2021. Т. 94. N 8. С. 1040–1049. EDN: VAVZEV. DOI: 10.31857/S0044461821080107.Shatirova M.I., Avdeev Y.G., Dzhafarova U.S. Substituted propargylamines-acid corrosion inhibitors for steel in petroleum industry. Zhurnal prikladnoi khimii. 2021;94(8):1040-1049. EDN: VAVZEV. DOI: 10.31857/S0044461821080107.Ившин Я.В., Угрюмов О.В., Варнавская О.А. Ингибиторы коррозии на основе гетероциклических аминов. 1. Влияние структуры молекулы на защитные свойства // Вестник технологического университета. 2015. Т. 18. N 2. С. 77–80. EDN: TJLSUR.Ivshin Ya.V., Ugriumov O.V., Varnavskaya O.A. Corrosion inhibitors based on heterocyclic amines. 1. The effect of the molecule structure on protective properties. Herald of Technological University. 2015;18(2):77-80. (In Russian). EDN: TJLSUR.Мумриков М.В., Цыпышев О.Ю., Сапожников Ю.Е., Лаптев А.Б., Бугай Д.Е. Поглотители сероводорода на основе азометиновых соединений // Башкирский химический журнал. 2012. Т. 19. N 1. С. 195–198. EDN: OYEYYT.Mumrikov M.V., Tsypyshev O.Yu., Sapozhnikov Yu.E., Laptev A.B., Bugay D.E. Hydrogen sulfide scavengers based on azomethine compounds. Bashkir Chemical Journal. 2012;19(1):195-198. (In Russian). EDN: OYEYYT.Кузнецов Ю.И., Агафонкин А.В., Зель О.О. Летучие ингибиторы атмосферной коррозии металлов на основе азометинов // Коррозия: материалы, защита. 2009. N 4. С. 17–23. EDN: KXJCXR.Kuznetsov Yu.I., Agafonkin A.V., Zel O.O. Volatile inhibitors of atmospheric corro-sion of metals based on azomethines. Korroziya: materialy, zashchita. 2009;4:17-23. (In Russian). EDN: KXJCXR.Das S., Das V.K., Saikia L., Thakur A.J. Environment-friendly and solvent-free synthesis of symmetrical bis-imines under microwave irradiation // Green Chemistry Letters and Reviews. 2012. Vol. 5, no. 3. P. 457–474. DOI: 10.1080/17518253.2012.667443.Das S., Das V.K., Saikia L., Thakur A.J. Environment-friendly and solvent-free synthesis of symmetrical bis-imines under microwave irradiation. Green Chemistry Letters and Reviews. 2012;5(3):457-474. DOI: 10.1080/17518253.2012.667443.Al-Lami A.K. Preparation and mesomorphic characterization of supramolecular hydrogen-bonded dimer liquid crystals // Polycyclic Aromatic Compounds. 2016. Vol. 36, no. 3. P. 197–212. DOI: 10.1080/10406638.2014.957408.Al-Lami A.K. Preparation and mesomorphic characterization of supramolecular hydrogen-bonded dimer liquid crystals. Polycyclic Aromatic Compounds. 2016;36(3):197-212. DOI: 10.1080/10406638.2014.957408.Liang Z.-P., Li J. Synthesis and structural characterization of (2E,3E)-N1,N2-Bis(4-chlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine // Asian Journal of Chemistry. 2013. Vol. 25, no. 2. P. 663–665. DOI: 10.14233/ajchem.2013.12108b.Liang Z.-P., Li J. Synthesis and structural characterization of (2E,3E)-N1,N2-Bis(4-chlorobenzylidene) ethane-1,2-diamine. Asian Journal of Chemistry. 2013;25(2):663-665. DOI: 10.14233/ajchem.2013.12108b.Van den Ancker T.R., Cave G.W.V., Raston C.L. Benign approaches for the synthesis of bis-imine Schiff bases // Green Chemistry. 2006. Vol. 8, no. 1. P. 50–53. DOI: 10.1039/b513289d.Van den Ancker T.R., Cave G.W.V., Raston C.L. Benign approaches for the synthesis of bis-imine Schiff bases. Green Chemistry. 2006;8(1):50-53. DOI: 10.1039/b513289d.Краснопёрова М.В. Изучение влияния некоторых аминов на коррозионное поведение стали // Молодой ученый. 2009. N 12. С. 113–116. EDN: LMUXPK.Krasnoperova M.V. Study of the amines effect on the corrosion behavior of steel. Molodoi uchenyi. 2009;12:113-116. (In Russian). EDN: LMUXPK.Мехдиева Л.А., Мамедова П.Ш., Бабаев Э.Р. Применение оснований Шиффа в качестве ингибиторов коррозии // Вестник КНИИ РАН. Серия «Естественные и технические науки». 2023. Т. 3. С. 38–48. DOI: 10.34824/VKNIIRAN.2023.14.3.004. EDN: OOVTYF.Mehdiyeva L.A., Mammadova P.Sh., Babayev E.R. Application of Schif bases as a corrosion inhibitors. Bulletin of the Research Institute of the Russian Academy of Sciences. The series “Natural and Technical Sciences”. 2023;3:38-48. (In Russian). DOI: 10.34824/VKNIIRAN.2023.14.3.004. EDN: OOVTYF.Гончарова О.А., Андреев Н.Н., Мамонов В.А. Об эффективности некоторых ЛИК в условиях интенсивной конденсации влаги. // Коррозия: защита материалов и методы исследований. 2023. N 3. С. 77–87. DOI: 10.61852/2949-3412-2023-1-3-77-87. EDN: PAZOGN.Goncharova O.A., Andreev N.N., Mamonov V.A. The effectiveness of some volatile corrosion inhibitors in conditions of intense condensation of moisture. Korroziya: zashchita materialov i metody issledovanii. 2023;3:77-87. (In Russian). DOI: 10.61852/2949-3412-2023-1-3-77-87. EDN: PAZOGN.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.