vuzbiochemiИзвестия вузов. Прикладная химия и биотехнологияProceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology2227-29252500-1558ИРНИТУ10.21285/2227-2925-2018-8-4-197-201vuzbiochemi-166Research ArticleКРАТКИЕ СООБЩЕНИЯBRIEF COMMUNICATIONИспользование 1,2-дихлорэтана как синтетического эквивалента ацетилена в синтезе арилвиниловых эфировUse of 1,2-dichloroethahe as a synthetic equivalent of acetylene in the synthesis of arylvinyl ethersЩербаковаВ. С.ShcherbakovaV. S.vika1509@irioch.irk.ruКузнецоваС. В.KuznetsovaS. V.svetakuz@irioch.irk.ruБудаевА. Б.BudaevA. B.arsalan@irioch.irk.ruИвановА. В.IvanovA. V.ivanov@irioch.irk.ruИркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАНРоссияA.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RASRussian Federation20182309201984197201Copyright © Щербакова В.С., Кузнецова С.В., Будаев А.Б., Иванов А.В., 20192019Щербакова В.С., Кузнецова С.В., Будаев А.Б., Иванов А.В.Shcherbakova V.S., Kuznetsova S.V., Budaev A.B., Ivanov A.V.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vuzbiochemi.elpub.ru/jour/article/view/166

Изучена реакция основно-каталитического винилирования фенолов и 1,2-дихлорэтаном как синтетическим эквивалентом ацетилена в суперосновной системе KOH/ДМСО. Показано, что основным продуктом реакции является неожидаемый арилвиниловый эфир, а соответствующие диэфиры получены с выходами до 56%.

The superbase-catalyzed vynilation of phenols in the KOH/DMSO media using 1,2-dichloroethene as a synthetic precursor of acetylene was investigated. It was shown that the major product of this reaction proved to be the corresponding diether (yields up to 56%) instead of the expected vinyl ether.

ацетилендихлорэтанвиниловые эфирыдиэфирысуперосновная системаacetylenedichloroethanevinyl ethersdietherssuperbasic systemReferencesТрофимов Б. А., Опарина Л. А., Колыванов Н. А., Высоцкая О. В., Гусарова Н. К. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах: XVII. Винилирование фенолов и нафтолов ацетиленом // Журн. органич. химии. 2015. Т. 51, N 2. С. 200-206.Трофимов Б. А., Опарина Л. А., Колыванов Н. А., Высоцкая О. В., Гусарова Н. К. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах: XVII. Винилирование фенолов и нафтолов ацетиленом // Журн. органич. химии. 2015. Т. 51, N 2. С. 200-206.Alaa S. ABD-El-Aziz, Yun Lei, Christine R. De Denus. Aliphatic in the synthesis of bis(cyclo-prntadienyliron) arene complexis // Polyhedron. 1995. vol. 14, pp. 1585-1591.Alaa S. ABD-El-Aziz, Yun Lei, Christine R. De Denus. Aliphatic in the synthesis of bis(cyclo-prntadienyliron) arene complexis // Polyhedron. 1995. vol. 14, pp. 1585-1591.Fu G.Y., Yu L.M., Mao X.C., Wu D. β-Phenylselenoethanol, an efficient reagent for the one-pot synthesis of aryl vinyl ethers. Journal of chemical research. 2008. vol.2008 pp. 595-597.Fu G.Y., Yu L.M., Mao X.C., Wu D. β-Phenylselenoethanol, an efficient reagent for the one-pot synthesis of aryl vinyl ethers. Journal of chemical research. 2008. vol.2008 pp. 595-597.Гусарова Н. К., Михалева А. И., Шмидт Е. Ю., Малькина А. Г. Химия ацетилена: Новые главы // Новосибирск: Наука, 2013. 368 с.Гусарова Н. К., Михалева А. И., Шмидт Е. Ю., Малькина А. Г. Химия ацетилена: Новые главы // Новосибирск: Наука, 2013. 368 с.Кононов Н. Ф., Устынюк А. А. Новая технология некоторых синтезов на основе аце-тилена Наука, Москва, 1977, 17 с.Кононов Н. Ф., Устынюк А. А. Новая технология некоторых синтезов на основе аце-тилена Наука, Москва, 1977, 17 с.Михалева А. И., Трофимов Б. А., Васильев А. Н., Комарова Г. А., Скоробогатова В. И. Пирролы из кетоксимов и ацетилена // Химия Гетеро-циклических Соединений. 1982. Т. 9, С. 1202-1204.Михалева А. И., Трофимов Б. А., Васильев А. Н., Комарова Г. А., Скоробогатова В. И. Пирролы из кетоксимов и ацетилена // Химия Гетеро-циклических Соединений. 1982. Т. 9, С. 1202-1204.Mikhaleva A. I., Trofimov B. A., Vasil'ev A. N., Komarova G. A., Skorobogatova V. I. Pyrroles from ketoximes and acetylene. 22. Dihaloethanes in place of acetylene in reactions with cyclohexa-none oxime // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1982. vol. 18, pp. 920-923.Mikhaleva A. I., Trofimov B. A., Vasil'ev A. N., Komarova G. A., Skorobogatova V. I. Pyrroles from ketoximes and acetylene. 22. Dihaloethanes in place of acetylene in reactions with cyclohexa-none oxime // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1982. vol. 18, pp. 920-923.Trofimov B. A., Mikhaleva A. I., Vasil'ev A. N., Korostova S. E., Shevchenko S. G. Pyrroles from ketoximes and acetylene. 29. Synthesis of alkylpyr-roles from dialkylketoximes and dichloroethane by reaction with KOH-DMSO // Chemistry of Hetero-cyclic Compounds. 1985. vol. 21, pp. 46-49.Trofimov B. A., Mikhaleva A. I., Vasil'ev A. N., Korostova S. E., Shevchenko S. G. Pyrroles from ketoximes and acetylene. 29. Synthesis of alkylpyr-roles from dialkylketoximes and dichloroethane by reaction with KOH-DMSO // Chemistry of Hetero-cyclic Compounds. 1985. vol. 21, pp. 46-49.Trofimov B. A., Mikhaleva A. I., Ivanov A. V., Shcherbakova V. S., Ushakov I. A. Expedient one-pot synthesis of pyrroles from ketones, hydroxylamine, and 1,2-dichloroethane // Tetra-hedron. 2015. vol. 71, pp. 124-128.Trofimov B. A., Mikhaleva A. I., Ivanov A. V., Shcherbakova V. S., Ushakov I. A. Expedient one-pot synthesis of pyrroles from ketones, hydroxylamine, and 1,2-dichloroethane // Tetra-hedron. 2015. vol. 71, pp. 124-128.Иванов А. В., Барнакова В. С., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Однореакторный синтез 4,5-дигидробензо[g]индола и его 1-виниль-ного производного из 1-тетралона, гидроксиламина и дихлорэтана в системе KOH-ДMСO // Изв. Ак. Наук. Серия Химическая. 2013. Т. 11, С. 2557-2558.Иванов А. В., Барнакова В. С., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Однореакторный синтез 4,5-дигидробензо[g]индола и его 1-виниль-ного производного из 1-тетралона, гидроксиламина и дихлорэтана в системе KOH-ДMСO // Изв. Ак. Наук. Серия Химическая. 2013. Т. 11, С. 2557-2558.Иванов A. В., Щербакова В. С., Михалева A. И., Трофимов Б. A. Однореакторный синтез пирролов из кетонов, гидроксиламина и 1,2-дибромэтана в системе KOH/ДМСО // ЖОрХ. 2014. Т. 50, С. 1794-1797.Иванов A. В., Щербакова В. С., Михалева A. И., Трофимов Б. A. Однореакторный синтез пирролов из кетонов, гидроксиламина и 1,2-дибромэтана в системе KOH/ДМСО // ЖОрХ. 2014. Т. 50, С. 1794-1797.Данилкина В. Г., Филиппова Т. М. Оценка эколого-экономической эффективности установки утилизации хлороорганических отходов на предприятии ОАО «САЯНСКХИМПЛАСТ» // Сборник научных трудов Ангарской государственной технической академии. 2013. Т. 1, С. 277-283.Данилкина В. Г., Филиппова Т. М. Оценка эколого-экономической эффективности установки утилизации хлороорганических отходов на предприятии ОАО «САЯНСКХИМПЛАСТ» // Сборник научных трудов Ангарской государственной технической академии. 2013. Т. 1, С. 277-283.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.