vuzbiochemiИзвестия вузов. Прикладная химия и биотехнологияProceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology2227-29252500-1558ИРНИТУ.org/10.21285/2227-2925-2019-9-1-36-43vuzbiochemi-171Research ArticleХИМИЧЕСКИЕ НАУКИCHEMICAL SCIENCESNH-кислотность замещенных трихлорэтилацетамидов в среде диметилсульфоксидаNН-acidity of substituted trichlorethyl acetamides in dimethyl sulfoxideПлотниковаА. С.PlotnikovaA. S.nastyusha.plotnikova@inbox.ruНедвецкаяГ. Б.NedvetskayaG. B.galinanedvetskaya@gmail.comАйзинаЮ. А.AizinaY. A.aizina@estu.eduИркутский государственный университетРоссияIrkutsk State UniversityRussian FederationИркутский национальный исследовательский технический университет; Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАНРоссияIrkutsk National Research Technical University; A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, SB RASRussian Federation201923092019913643Copyright © Плотникова А.С., Недвецкая Г.Б., Айзина Ю.А., 20192019Плотникова А.С., Недвецкая Г.Б., Айзина Ю.А.Plotnikova A.S., Nedvetskaya G.B., Aizina Y.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vuzbiochemi.elpub.ru/jour/article/view/171

Синтезирован ряд N-(2,2,2-трихлорэтил)амидов общей формулы RCONHCH(R´)CCl3 (где R = CH3, CH2Cl; R´ = C6H5, C6H4CH3, C6H4OCH3, C6H4OH) и исследованы их кислотно-основные свойства в среде диметилсульфоксида (ДМСО). Впервые по данным титрования построены кривые и определены константы NH-кислотности ацетамидов. При потенциометрическом титровании ацетамидов во всех случаях были получены кривые с четко выраженным скачком потенциала индикаторного электрода. Показано, что NH-кислотность исследованных ацетамидов зависит от полярных эффектов заместителей. Установлена возможность количественного потенциометрического анализа индивидуальных ацетамидов, а также двойных и тройных смесей при их совместном присутствии с сульфонамидами в среде ДМСО. Оценены метрологические характеристики результатов потенциометрического определения рассматриваемой константы, которые имеют достаточно высокую внутрилабораторную прецизионность, коэффициент вариации изменяется в пределах 0,04-0,52%. Оценка правильности результатов проведена методом «введено-найдено».

In this work, we synthesized a series of N-(2,2,2-trichloroethyl) amides with the general formula of RCONHCH (R´) CCl3 (where R = CH3, CH2Cl; R´ = C6H5, C6H4CH3, C6H4OCH3, C6H4OH) and investigated their acid/base properties in dimethyl sulfoxide (DMSO). For the first time, the curves and constants for the NH-acidity of the acetamides have been drawn using titration data. Under the potentiometric titration of the acetamides, curves with a pronounced jump in the potential of the indicator electrode were obtained in all the studied cases. The NH-acidity of the acetamides under study is shown to depend on the polar effects of substituents. The possibility of quantitative potentiometric analysis of individual acetamides, as well as double and ternary mixtures under their joint presence with sulfonamides in DMSO, was established. The metrological characteristics of the results obtained during a potentiometric determination of the constants under consideration were evaluated. These characteristics are demonstrated to possess a fairly high laboratory precision, with the coefficient of variation ranging from 0,04% to 0,52%. The obtained results were verified using the “introduced-found” method.

ацетамидыконстанты диссоциациипотенциометрическое титрованиепотенциал полунейтрализацииacetamidesNH-aciditydissociation constantspotentiometric titrationsemi-neutralization potentialNH-кислотностьReferencesМашковский М.Д. Лекарственные средства. 16-е изд., перераб., испр. и доп. М.: Новая волна. 2012. 1216 с.Машковский М.Д. Лекарственные средства. 16-е изд., перераб., испр. и доп. М.: Новая волна. 2012. 1216 с.Wilkinson B.L., Bornaghi L.F., Houston T.A., Innocenti A., Vullo D., Supuran C.T., Poulsen S.-A. Inhibition of carbonic anhydrases with glycosyltriazole benzene sulfonamides // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 1945-1953.Wilkinson B.L., Bornaghi L.F., Houston T.A., Innocenti A., Vullo D., Supuran C.T., Poulsen S.-A. Inhibition of carbonic anhydrases with glycosyltriazole benzene sulfonamides // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 1945-1953.Wilkinson B.L., Bornaghi L.F., Houston T.A., Innocenti A., Vullo D., Supuran C.T., Poulsen S.A.: Structural Insights into Carbonic Anhydrase IX Isoform Specificity of Carbohydrate-Based Sulfamates // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 8635-8645.Wilkinson B.L., Bornaghi L.F., Houston T.A., Innocenti A., Vullo D., Supuran C.T., Poulsen S.A.: Structural Insights into Carbonic Anhydrase IX Isoform Specificity of Carbohydrate-Based Sulfamates // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 8635-8645.Lichtenstein D.R. Wolfe M.M. COX-2 selective NSAIDs: new and improved? // Journal of the American Medical Association. 2000. Vol. 284. No. 10. P. 1297-1299.Lichtenstein D.R. Wolfe M.M. COX-2 selective NSAIDs: new and improved? // Journal of the American Medical Association. 2000. Vol. 284. No. 10. P. 1297-1299.Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов. Л.: Химия, 1973. 376 с.Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов. Л.: Химия, 1973. 376 с.Фиалков Ю.Я. Не только в воде. 2-е изд., перераб. и доп. Л.: Химия, 1989. 88 с.Фиалков Ю.Я. Не только в воде. 2-е изд., перераб. и доп. Л.: Химия, 1989. 88 с.Сергеев П.В., Шимановский Н.Л., Петров В.И. Рецепторы физиологически активных веществ: монография. М.-Волгоград: Семь ветров, 1999. 640 с.Сергеев П.В., Шимановский Н.Л., Петров В.И. Рецепторы физиологически активных веществ: монография. М.-Волгоград: Семь ветров, 1999. 640 с.Быкова Л.Н. Потенциал полунейтрализации как химико-аналитическая характеристика электролитов при потенциометрическом титровании // Журнал аналитической химии. 1969. Т. 24. N 12. C. 1781-1789.Быкова Л.Н. Потенциал полунейтрализации как химико-аналитическая характеристика электролитов при потенциометрическом титровании // Журнал аналитической химии. 1969. Т. 24. N 12. C. 1781-1789.Крешков А.П., Алдарова Н.Ш., Танганов Б.Б. Химико-аналитическое поведение серосодержащих алифатических дикарбоновых кислот в среде неводных растворителей // Журнал аналитической химии. 1970. Т. 25. N 2. С. 362-368.Крешков А.П., Алдарова Н.Ш., Танганов Б.Б. Химико-аналитическое поведение серосодержащих алифатических дикарбоновых кислот в среде неводных растворителей // Журнал аналитической химии. 1970. Т. 25. N 2. С. 362-368.Aizina J.A., Rozentsveig I.B., Levkovskaya G.G. A novel synthesis of chloroacetamide derivatives via C-amidoalkylation of aromatics by 2-chloro-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)acetamide // Arkivoc. Arkat USA. 2011. Vol. 8. P. 192-199. DOI: http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0012.815.Aizina J.A., Rozentsveig I.B., Levkovskaya G.G. A novel synthesis of chloroacetamide derivatives via C-amidoalkylation of aromatics by 2-chloro-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)acetamide // Arkivoc. Arkat USA. 2011. Vol. 8. P. 192-199. DOI: http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0012.815.Клоос О.В., Недвецкая Г.Б., Айзина Ю.А., Розейнцвейг И.Б. Сульфонамиды и их кислотные свойства в диметилсульфоксиде // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2016. Т. 6. N 2 (17). С. 23-29. DOI: 10.21285/2227-2925-2016-6-2-23-29.Клоос О.В., Недвецкая Г.Б., Айзина Ю.А., Розейнцвейг И.Б. Сульфонамиды и их кислотные свойства в диметилсульфоксиде // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2016. Т. 6. N 2 (17). С. 23-29. DOI: 10.21285/2227-2925-2016-6-2-23-29.Гордон А. Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография (справочник) / пер. с англ. Е.Л. Розенберга, С.И. Копель. М.: Мир, 1976. 172 с. / Gordon A., Ford R. Sputnik khimika [Guide of chemist]. Moscow: Mir Publ., 1976, 172 pГордон А. Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография (справочник) / пер. с англ. Е.Л. Розенберга, С.И. Копель. М.: Мир, 1976. 172 с. / Gordon A., Ford R. Sputnik khimika [Guide of chemist]. Moscow: Mir Publ., 1976, 172 pРабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. 2-е изд., перераб. и доп. Л.: Химия, 1977. 376 с. / Rabinovich V.A., Khavin Z.Ya. Kratkii khimicheskii spravochnik [Brief chemical handbook]. Leningrad: Khimiya Publ., 1977, 376 pРабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. 2-е изд., перераб. и доп. Л.: Химия, 1977. 376 с. / Rabinovich V.A., Khavin Z.Ya. Kratkii khimicheskii spravochnik [Brief chemical handbook]. Leningrad: Khimiya Publ., 1977, 376 p

The authors declare that there are no conflicts of interest present.