vuzbiochemiИзвестия вузов. Прикладная химия и биотехнологияProceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology2227-29252500-1558ИРНИТУ10.21285/2227-2925-2019-9-4-722-736vuzbiochemi-266Research ArticleФИЗИКО-ХИМИЧЕСКАЯ БИОЛОГИЯPHYSICOCHEMICAL BIOLOGYИсследование биохимического состава плодов яблони Южного Прибайкалья и продуктов виноделия, сброженных на древесной щепеStudy of the biochemical composition of fruits of the Southern Baikal apple tree and its wine products fermented on wood chipsГусаковаГ. C.GusakovaG. S.

Гусакова Галина Семеновна, к.c-х.н., доцент, кафедра химии и пищевой технологии им. профессора В.В. Тутуриной, Институт высоких технологий 

664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83

Galina S. Gusakova, Cand. Sci. (Agriculture), Associate Professor, Department of Chemistry and Food Technology, Institute of High Technologies

83, Lermontov St., Irkutsk 664074

gusakova58@mail.ruСупрунН. П.SuprunN. P.

Супрун Наталья Петровна, аспирант, кафедра химии и пищевой технологии им. профессора В.В. Тутуриной, Институт высоких технологий

664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83

Natalya P. Suprun, Postgraduate Student, Department of Chemistry and Food Technology, Institute of High Technologies

83, Lermontov St., Irkutsk 664074

suprun_np@mail.ruРаченкоМ. А.RachenkoM. A.

Раченко Максим Анатольевич, к.б.н., заведующий оранжереей

664033, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 132

Maxim А. Rachenko, Cand. Sci. (Biology), Head of Orangery

132, Lermontov St., Irkutsk 664033

bigmks73@rambler.ruЧесноковаА. Н.ChesnokovaA. N.

Чеснокова Александра Николаевна, к.х.н., заведующая лабораториями, кафедра химии и пищевой технологии им. профессора В.В. Тутуриной

664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83

Alexandra N. Chesnokova, Cand. Sci. (Chemistry), Head of Laboratories, Department of Chemistry and Food Technology Institute of High Technologies

83, Lermontov St., Irkutsk 664074

chesnokova@istu.eduЧупаринаЕ. В.ChuparinaE. V.

Чупарина Елена Владимировна, к.х.н., старший научный сотрудник

664033 г. Иркутск, ул. Фаворского, 1а

Elena V. Chuparina, Cand. Sci. (Chemistry),Senior Researcher

1А, Favorsky St., Irkutsk 664033

lchup@igc.irk.ruНемчиноваА. И.NemchinovaA. I.

Немчинова Алена Игоревна, аспирант, кафедра химии и пищевой технологии им. профессора В.В. Тутуриной, Институт высоких технологий

664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83

Alena I. Nemchinova Postgraduate Student, Department of Chemistry and Food Technology, Institute of High Technologies

83, Lermontov St., Irkutsk 664074

sibvin@list.ruМакаровС. С.MakarovS. S.

Макаров Святослав Станиславович, магистрант, Институт высоких технологий

664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83

Sviatoslav S. Makarov Master student, Institute of High Technologies

83, Lermontov St., Irkutsk 664074

makarov@mail.ruИркутский национальный исследовательский технический университетРоссияIrkutsk National Research Technical UniversityRussian FederationСибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАНРоссияSiberian Institute of Plant Physiology and Biochemistry SB RASRussian FederationИнститут геохимии им. А.П. Виноградова СО РАНРоссияVinogradov Institute of Geochemistry SB RASRussian Federation20190501202094722736Copyright © Гусакова Г.C., Супрун Н.П., Раченко М.А., Чеснокова А.Н., Чупарина Е.В., Немчинова А.И., Макаров С.С., 20202020Гусакова Г.C., Супрун Н.П., Раченко М.А., Чеснокова А.Н., Чупарина Е.В., Немчинова А.И., Макаров С.С.Gusakova G.S., Suprun N.P., Rachenko M.A., Chesnokova A.N., Chuparina E.V., Nemchinova A.I., Makarov S.S.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vuzbiochemi.elpub.ru/jour/article/view/266

Целью данной работы являлось исследование биохимического состава плодов яблонь, произрастающих в Южном Прибайкалье, и определение качественных характеристик яблочного вина, полученного брожением на древесной щепе в условиях сверхвысокой концентрации дрожжей. Определены основные физико-химические показатели и суммарное содержание фенольных соединений соков шести сортов яблони. Методом рентгенофлуоресцентной спектрометрии в плодах яблок сорта Красноярский снегирек определено содержание макро- и микроэлементов (Na, Mg, Al, Si, P, S, Cl, K, Ca, Ti, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Br, Rb, Sr, Zr, Pb и Ba). Из макроэлементов в наибольшем количестве найден К (0,762 %), в меньшем количестве содержится Fe (0,006 %). Показано повышение качественных характеристик яблочного виноматериала при брожении на щепе в условиях сверхвысокой концентрации дрожжей. Окислительно-восстановительный потенциал стал ниже на 80 мВ. Дегустационная оценка возросла на 0,7 балла. Интенсивность окраски снизилась на 0,392 нм, оттенок изменился на 0,3 нм. Методом ВЭЖХ-УФ-МС исследовано изменение состава фенольных соединений в процессе брожения сока. В соках и виноматериале идентифицированы фенольные соединения, относящиеся к фенолкарбоновым кислотам (производным ароматических углеводородов), производным дигидрохалконов, флаван-3-олов и флавонолов. Показано снижение содержания общего количества фенольных соединений при брожении на щепе по отношению к контролю более чем в 3 раза. Подтверждено увеличение скорости брожения сусла на 72 ч. Доказана возможность получения соков с повышенной физиологической ценностью и белых малоокисленных вин из зимостойких сортов яблонь Южного Прибайкалья.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

The present work is aimed at studying the biochemical composition of apple fruits growing in the Southern Baikal region, as well as the determining the qualitative characteristics of apple wine obtained by fermentation on wood chips under ultrahigh yeast concentration. The main physicochemical parameters and the total content of phenolic compounds in juices of six apple breeds are determined. For the fruits of 'Krasnoyarskiy Snegirek' variety, the content of macro- and microelements (Na, Mg, Al, Si, P, S, Cl, K, Ca, Ti, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Br, Rb, Sr, Zr, Pb and Ba) was analysed by X-ray fluorescence spectrometry. Among the macronutrients, K was established to be presented in the largest amount (0.762 %), while the quantity of Fe (0.006 %) appears to be significantly lower. An increase is detected in the qualitative characteristics of apple wine material during fermentation on wood chips under ultrahigh yeast concentration. The redox potential was shown to have decreased by 80 mV. The tasting score increased by 0.7 points. Additionally, the colour intensity decreased by 0.392 nm and the hue changed by 0.3 nm. The HPLC-UV-MS method was applied to study the change in the composition of phenolic compounds during juice fermentation. Phenolic compounds related to phenolcarboxylic acids (derivatives of aromatic hydrocarbons), derivatives of dihydrochalcones, flavan-3-ols and flavonols were identified in juices and wine materials. As compared to the control, a threefold decrease in the total amount of phenolic compounds during fermentation on wood chips was obtained. The must fermentation rate was confirmed to increase by 72 hours. The possibility of obtaining juices with increased nutritional value and low-oxidised white wines from winter-hardy apple breeds of the Southern Baikal region was demonstrated.

The authors declare no conflict of interests regarding the publication of this article.

 

зимостойкие сорта яблокяблочный соксусловиноматериалнасадки из яблочной древесиныкомпонентный составфенольные соединениясахарокислотный индексмакро- и микроэлементый состав сырьяwinter-hardy apple breedsapple juicemustwine materialapple wood nozzlescomponent compositionphenolic compoundssugar-acid indexmacro- and microelement composition of raw materialsАвторы благодарят научного сотрудника Лимнологического института СО РАН, к.х.н. А.В. Кузьмина за помощь в записи ВЭЖХ-МС-спектров.The authors are grateful to A.V. Kuzmin, Cand. Sci. (Chemistry), researcher of the Limnological Institute SB RAS, for the help in recording HPLC-MS spectra.ReferencesВечер А.С., Юрченко Л.А. Сидры и яблочные игристые вина (химия и технология). М.: Пищевая промышленность. 1976. 134 с.Vecher AS, Yurchenko LA. Ciders and sparkling apple wines (chemistry and technology). Moscow: Pishchevaya promyshlennost'; 1976. 134 p. (In Russian)Агеева Н.М. Стабилизация виноградных вин: теоретические аспекты ипрактические рекомендации: монография. Краснодар: СевероКавказский зональный науч.-исслед. ин-т садоводства и виноградарства Россельхозакадемии, 2007. 251 с.Ageeva NM. Stabilization of grape wines: theoretical aspects and practical recommendations. Krasnodar: North Caucasian Zonal Scientific Research Institute of Gardening, Viticulture and Winemaking of the Russian Agricultural Academy; 2007. 251 p. (In Russian)Древова С.С., Гураль Л.С., Ткаченко Д.П. Оптимальные методы оценки белковых помутнений игристых вин // Пищевая наука и технология. 2015. Т. 9. N 2. С. 56–63.Drevova SS, Gural' LS, Tkachenko DP. Optimal methods for evaluating the protein clouding of sparkling wines. Pishchevaya nauka i tekhnologiya = Food Science and Technology 2015;9(2):56–63. (In Russian)Pocock K.F., Waters E.J. Protein haze in bottled white wines: how well do stability tests and bentonite fining trials predict haze formation during storage and transport? // Australian Journal of Grape and Wine Research, 2006. Vol. 12. Issue 3. P. 212–220. https://doi.org/10.1111/j.1755-0238.2006. tb00061.xPocock KF, Waters EJ. Protein haze in bottled white wines: how well do stability tests and bentonite fining trials predict haze formation during storage and transport? Australian Journal of Grape and Wine Research. 2006;12(3):212–220. https://doi.org/ 10.1111/j.1755-0238.2006.tb00061.xMuhlack R.A., O’Neill B.K., Waters E.J., Colby C.B. Optimal conditions for controlling hazeforming wine protein with bentonite treatment: investigation of matrix effects and interactions using a factorial design // Food and Bioprocess Technology. 2016. Vol. 9. Issue 6. P. 936–943. https://doi.org/10. 1007/s11947-016-1682-5Muhlack RA, O’Neill BK, Waters EJ, Colby CB. Optimal conditions for controlling hazeforming wine protein with bentonite treatment: investigation of matrix effects and interactions using a factorial design. Food and Bioprocess Technology. 2016;9(6):936–943. https://doi.org/10.1007/s11947- 016-1682-5Lambri M, Dordoni R, Silva A, De Faveri DM. Odor-active compound adsorption onto bentonite in a model white wine solution. Chem. Eng Trans. 2013;32:1741–1746. https://doi.org/10.3303/ACOS1311021Lambri M, Dordoni R, Silva A, De Faveri DM. Odor-active compound adsorption onto bentonite in a model white wine solution. AIDIC Conference Series. The Italian Association of Chemical Engineering. 2013;32:1741–1746. https://doi.org/10.3303/ACOS 1311021Marangon M., Luchetta M., Duan D., Stockdale V.J., Hart A., Rogers P.J., et al. Protein removal from a Chardonnay juice by addition of carrageenan and pectin // Australian Journal of Grape and Wine Research. 2012. Vol. 18. N 2. P. 194–202. https://doi.org/10.1111/j.1755-0238.2012.00187.xMarangon M, Luchetta M, Duan D, Stockdale VJ, Hart A, Rogers PJ, et al. Protein removal from a Chardonnay juice by addition of carrageenan and pectin. Australian Journal of Grape and Wine Research. 2012;18(2):194–202. https://doi.org/10. 1111/j.1755-0238.2012.00187.xГержиковаВ.Г., АникинаН.С., ПогореловД.Ю., Червяк С.Н., Михеева Л.А. Оценка эффективности поликомпонентных сорбентов методом ранжирования // Научные труды Северо-Кавказского зонального научно-исследовательского института садоводства и виноградарства. 2015. Т. 8. С. 243–248Gerzhikova VG, Anikina NS, Pogorelov DYu, Chervyak SN, Mikheeva LA. Estimation of efficiency of polycomponent’’s sorbents by ranking method. Nauchnye trudy Severo-Kavkazskogo zonal'nogo nauchno-issledovatel'skogo instituta sadovodstva i vinogradarstva. = Proceedings of North Caucasian Zonal Scientific Research Institute of Gardening, Viticulture and Wine-making of the Russian Agricultural Academy. 2015;8:243–248. (In Russian)Rice-Evans C.A., Miller N.J., Paganga G. Structure – Antioxidant activity relationships of flavonoids and phenolic acids // Free Radical Biology and Medicine. 1996. Vol. 20. N 7. P. 933–956. https://doi.org/10.1016/0891-5849(95)02227-9Rice-Evans CA, Miller NJ, Paganga G. Structure – Antioxidant activity relationships of flavonoids and phenolic acids. Free Radical Biology and Medicine. 1996;20(7):933–956. https://doi.org/10.1016/ 0891-5849(95)02227-9Piazzon A., Vrhovsek U., Masuero D., Mattivi F., Mandoj F., Nardini M. Antioxidant activity of phenolic ac-ids and their metabolites: synthesis and antioxidant properties of the sulfate derivatives of ferulic and caffeic acids and of the acyl glucuronide of ferulic acid // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2012. Vol. 60. N 50. P. 12312–12323. https://doi.org/10.1021/jf304076zPiazzon A, Vrhovsek U, Masuero D, Mattivi F, Mandoj F, Nardini M. Antioxidant activity of phenolic acids and their metabolites: synthesis and antioxidant properties of the sulfate derivatives of ferulic and caffeic acids and of the acyl glucuronide of ferulic acid. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2012;60(50):12312–12323. https://doi.org/ 10.1021/jf304076zFerreira I.C.F.R., Barros L., Abreu R.M.V. Antioxidants in wild mushrooms // Current Medicinal Chemistry. 2009. Vol. 16. N 2. P. 1543–1560. https://doi.org/10.2174/092986709787909587Ferreira ICFR, Barros L, Abreu RMV. Antioxidants in wild mushrooms. Current Medicinal Chemistry. 2009;16(2):1543–1560. https://doi.org/10. 2174/092986709787909587Alves M.J., Ferreira I.C.F.R., Froufe H.J.C., Abreu R.M.V., Martins A., Pintado M. Antimicrobial activity of phenolic compounds identified in wild mushrooms, SAR analysis and docking studies // Journal of Applied Microbiology. 2013. Vol. 115. N 2. P. 346–357. https://doi.org/10.1111/jam.12196Alves MJ, Ferreira ICFR, Froufe HJC, Abreu RMV, Martins A, Pintado M. Antimicrobial activity of phenolic compounds identified in wild mushrooms, SAR analysis and docking studies. Journal of Applied Microbiology. 2013;115(2): 346–357. https://doi.org/10.1111/jam.12196Yagasaki K., Miura Y., Okauchi R., Furuse T. Inhibitory effects of chlorogenic acid and its related compounds on the invasion of hepatoma cells in culture // Cytotechnology. 2000. Vol. 33. N 1-3. P. 229–235.Yagasaki K, Miura Y, Okauchi R, Furuse T. Inhibitory effects of chlorogenic acid and its related compounds on the invasion of hepatoma cells in culture. Cytotechnology. 2000;33(1-3):229–235.Heleno S.A., Ferreira I.C.F.R., Calhelha R.C., Esteves A.P., Martins A., Queiroz M.J.R.P. Cytotoxicity of Coprinopsis atramentaria extract, organic acids and their synthesized methylated and glucuronate derivatives // Food Research International. 2014. Vol. 55. P. 170–175. https://doi.org/10. 1016/j. foodres.2013.11.012Heleno SA, Ferreira ICFR, Calhelha RC, Esteves AP, Martins A, Queiroz MJRP. Cytotoxicity of Coprinopsis atramentaria extract, organic acids and their synthesized methylated and glucuronate derivatives. Food Research International. 2014;55: 170–175. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2013.11.012ДенисенкоТ.А., ВишникинА.Б., ЦыганокЛ.П. Спектрофотометрическое определение суммы фенольных соединений в растительных объектах с использованием хлорида алюминия, 18-молибдодифосфата и реактива Фолина – Чокальтеу // Аналитика и контроль. 2015. Т. 19. N 4. С. 373–380. https://doi.org/10.15826/analitika. 2015.19.4.012Denisenko TA, Vishnikin AB, Tsiganok LP. Spectrophotometric determination of phenolic compounds sum in plants using aluminum chloride, 18- molybdodiphosphate and Folin – Ciocalteu reagents. Analitika i kontrol = Analytics and Control. 2015; 19(4):373–380. (In Russian) https://doi.org/10.15826/ analitika.2015.19.4.012Дейнека В.И., Соломатин Н.М., Дейнека Л.А., Сорокопудов В.Н., Макаревич С.Л. Яблоки с красной мякотью как источник антоцианов // Химия растительного сырья. 2014. N4. С. 163–168. https://doi.org/10.14258/jcprm.201404205Deineka VI, Solomatin NM, Deineka LA, Sorokopudov VN, Makarevich SL. Red-flesh apples as a source of anthocyanins. Khimija rastitel'nogo syr'ja. = Chemistry of plant raw materials. 2014; 4:163–168. (In Russian) https://doi.org/10.14258 /jcprm.201404205Степанова Н.Ю., Богатырев А.Н. Техно логическая оценка пригодности разных сортов яблок и малины для производства вина // Пищевая промышленность. 2015. N 8. С. 12–15.Stepanova NYu, Bogatyrev AN. Technological Suitability Evaluation of Different Varietes of Apples and Raspberries for Wine. Rastitel’noe syr’e i produkty ego pererabotki = Plant raw materials and products of its processing. 2015;8:12–15. (In Russian)Eisele T.A., Drake S.R. The partial compositional characteristics of apple juice from 175 apple varieties // Journal of Food Composition and Analysis. 2005. Vol. 18. N 2–3. P. 213–221.Eisele TA, Drake SR. The partial compositional characteristics of apple juice from 175 apple varieties. Journal of Food Composition and Analysis. 2005;18(2–3):213–221.Раченко М.А., Шигарова А.М., Макарова Л.Е. Различия в количестве фенольных соединений в плодах яблонь, выращенных в Предбайкалье // Вестник ИрГСХА. 2016. N72. С. 17–21.Rachenko MA, Shigarova AM, Makarova LE. Differences in the number of phenolic compounds in the fruits of apple trees grown in the Prebaikalia. Vestnik IrGSKhA. = Proceedings of Irkutsk Agricultural Academy. 2016;72:17–21. (In Russian)Гусакова Г.С., Раченко М.А. Перспективы промышленного использования зимостойких сортов яблони Южного Прибайкалья // Вестник российской сельскохозяйственной науки. 2016. N 5. С. 52–56.Gusakova GS, Rachenko MA. Industrial use perspectives of winter-hardy varieties apple from Southern Baikal region. Vestnik rossiiskoi sel'skokhozyaistvennoi nauki = Vestnik of Russian agricultural science. 2016;5:52–56. (In Russian)ГусаковаГ.С., РаченкоМ.А., Евстафьев С.Н. Перспективы промышленной переработки семечковых культур Южного Прибайкалья: монография. Иркутск: Изд-во ИРНИТУ, 2016. 156 с.Gusakova GS, Rachenko MA, Evstaf'ev SN. Prospects for the industrial processing of pome crops in the southern Baikal region. Irkutsk: Irkutsk National Research Technical University; 2016.156 p. (In Russian)ГусаковаГ.С., Чеснокова А.Н., Супрун Н.П., Коваль А.Н., Кузьмин А.В. Изменение состава фенольных соединений в процессе брожения яблочного сока на древесной щепе // Фенольные соединения: свойства, активность, инновации: сборник научных статей по материалам X Международного симпозиума «Фенольные соединения: фундаментальные и прикладные аспекты»; отв. ред. Н.В. Загоскина (Москва, 14–19 мая 2018 г.). М.: PRESS-BOOK.RU, 2018. C. 434-438Gusakova GS, Chesnokova AN, Suprun NP, Koval' AN, Kuzmina AV. Izmemenie sostava fenol’- nykh soedinenii v protsesse brozheniya yablochnogo soka na drevesnoi shchepe = Changes in the composition of phenolic compounds during the fermentation of apple juice on wood chips. In: Fenol'nye soedineniya: svoistva, aktivnost', innovatsii: sbornik nauchnykh statei po materialam X Mezhdunarodnogo simpoziuma “Fenol'nye soedineniya: fundamental'nye i prikladnye aspekty” = Phenolic compounds: properties, activity, innovations: Proceedings of the X International Symposium “Phenolic compounds: fundamental and applied aspects”. 14–19 May 2018, Moscow. Moscow: PRESSBOOK.RU, 2018:434-438. (In Russian)ГусаковаГ.С., ЧесноковаА.Н., Кузьмин А.В. Физико-химические показатели и состав фенольных соединений сока из яблок, культивируемых в Прибайкалье // Химия растительного сырья. 2018. N 2. С. 97–104. https://doi.org/10.14 258/jcprm.2018023294Gusakova GS, Chesnokova AN, Kuzmina AV. Physicochemical characteristics and phenolic composition of juice from apples cultivated in the Baikal region Khimiya Rastitelnogo Syrya. = Chemistry of plant raw materials. 2018;2:97–104. (In Russian) https://doi.org/10.14258/jcprm.2018023294Пат. № 2648165, Российская Федерация. МПК C12G 1/00. Способ производства яблочного столового вина / Г.С. Гусакова, С.Н. Евстафьев, Н.П. Супрун; патентообладатель ФГБОУ ВО «Иркутский национальный исследовательский технический университет; заявл. 22.09.2017: опубл. 22.03.2018, Бюл. № 9.Gusakova GS, Evstaf’ev SN, Suprun NP. Method of producing apple table wine. Patent RF, no. 2648165; 2017. (In Russian)Методы технологического контроля в виноделии / под ред. В.Г. Гержиковой; 2-е изд., перераб. и доп. Симферополь: Таврида, 2009. 304с.Gerzhikova VG. Methods of technical chemistry control in winemaking. Simferopol': Tavrida; 2009. 304 p. (In Russian)Dibois M., Gilles K.A., Hamilton Y.K., Rebers P.A., Smith F. Colometric method for determination of sugars and related substances // Analytical Chemistry. 1956. Vol. 28. P. 350–356. https://doi.org/ 10.1021/ac60111a017Dibois M, Gilles KA, Hamilton YK, Rebers PA, Smith F. Colometric method for determination of sugars and related substances. Analytical Chemistry. 1956;28:350–356. https://doi.org/10.1021/ac60111a017Singleton V.L., Orthofer R., Lamuela-Raventos R.M. Analysis of total phenols and other oxidation substrates and antioxidants by means of FolinCiocalteu Reagent // Methods in Enzymology. 1999. Vol. 299. P. 152–178. https://doi.org/10.1016/S00 76-6879(99)99017-1Singleton VL, Orthofer R, Lamuela-Raventos RM. Analysis of total phenols and other oxidation substrates and antioxidants by means of Folin-Ciocalteu Reagent. Methods in Enzymology. 1999;299: 152–178. https://doi.org/10.1016/S0076-6879(99)99017-1Alberto M.R., Rinsdahl C.M.A., de Nadra M.M.C. Antimicrobial effect of polyphenols from apple skins on human bacterial pathogens // Electronic Journal of Biotechnology. 2006. Vol. 9. N 3. P. 205–209. https://doi.org/10.4067/S0717-345820 06000300006Alberto MR, Rinsdahl CMA, de Nadra MMC. Antimicrobial effect of polyphenols from apple skins on human bacterial pathogens. Electronic Journal of Biotechnology. 2006;9(3):205–209. https://doi.org/10. 4067/S0717-34582006000300006Barcenilla J., Estrella I., Gomez-Cordoves C., Hermandez T., Hernandez L. The influence of yeasts on certain nonvolatile components of wine // Food Chemistry. 1989. Vol. 31. N 3. P. 177–187. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2009.09.073Barcenilla J, Estrella I, Gomez-Cordoves C, Hermandez T, Hernandez L. The influence of yeasts on certain nonvolatile components of wine. Food Chemistry. 1989;31(3):177–187. https://doi.org/10.10 16/0308-8146(89)90056-3Suárez B., Álvarez Á.L., García Y.D., del Barrio G., Picinelli-Lobo A., Parra F. Phenolic profiles, antioxidant activity and in vitro antiviral properties of apple pomace // Food Chemistry. 2010. Vol. 120. N 1. P. 339–342. https://doi.org/10.1016/j.foodchem. 2009.09.073Suárez B, Álvarez ÁL, García YD, del Barrio G, Picinelli-Lobo A, Parra F. Phenolic profiles, antioxidant activity and in vitro antiviral properties of apple pomace. Food Chemistry. 2010;120(1): 339–342. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2009.09.073Kunz T., Chesnokova A., Wietstock P., Lutsky V., Methner F.-J. Acylphloroglucinol glucoside from hops: isolation, identification and haze-activity // Brewing Science. 2012. Vol. 65. Issue 7. P. 65–71.Kunz T, Chesnokova A, Wietstock P, Lutsky V, Methner F-J. Acylphloroglucinol glucoside from hops: isolation, identification and haze-activity. Brewing Science. 2012;65(7):65–71.Fernandez de Simon B., Perez-Ilzabe J., Hernandez T., Gomez-Gordoves C., Estrel I. HPLC Study of the Efficiency of Extraction of Phenolic Compounds // Chromatographia. 1990. Vol. 30. N 1-2. P. 35–37.Fernandez de Simon B, Perez-Ilzabe J, Hernandez T, Gomez-Gordoves C, Estrel I. HPLC Study of the Efficiency of Extraction of Phenolic Compounds. Chromatographia. 1990;30(1-2):35–37.ПанасюкА.Л., Кузьмина Е.И., Егорова О.С. Изменение содержания органических кислот при производстве плодовых напитков и вин // Пиво и напитки. 2014. N 2. С. 36–38.Panasyuk AL, Kuzmina EI, Egorova OS. Change Organic Acid Content of Various Fruit Raw Material for Producing Beverages and Wines. Pivo i napitki = Beer and beverages. 2014;2:36–38. (In Russian)Иванченко К.В., Мухтаров Р.Я. Влияние изменения фенольно-кислотного показателя яблочного сусла на качественные показатели сидра газированного полуигристого // Научные труды Южного филиала Национального университета биоресурсов и природопользования Украины «Крымский агротехнологический университет». Серия: Технические науки. 2011. N 138. С. 113–119Ivanchenko KV, Mukhtarov RY. Influence of change phenolic-acid index of apple must on highquality characteristics of semi sparkling cider. Nauchnye trudy Yuzhnogo filiala Natsional'nogo universiteta bioresursov i prirodopol'zovaniya Ukrainy ‘”Krymskii agrotekhnologicheskii universitet”. Seriya: Tekhnicheskie nauki. = Proceedings of the Southern branch of the National University of Life and Environmental Sciences of Ukraine “Crimean Agrotechnological University”. Series: Engineering. 2011;138: 113–119. (In Russian)Кишковский 3.Н., Мержаниан А.А. Технология вина. М.: Легкая и пищевая пром-сть. 1984. 504 с.Kishkovskii ZN, Merzhanian AA. Wine Technology. Moscow: Legkaya i pishchevaya promyshlennost'; 1984. 504 p. (In Russian)Loyola E., Martin-Alvarez P.J., Herraiz T., Reglero G., Herraiz M. A contribution to the study of the volatile faction in distillates of wines made from Muscat grapes (Pisco) // Zeitschrift für LebensmittelUntersuchung und Forschung. 1990. Vol. 190. Issue 6. P. 501–505.Loyola E, Martin-Alvarez PJ, Herraiz T, Reglero G, Herraiz M. A contribution to the study of the volatile faction in distillates of wines made from Muscat grapes (Pisco). Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung. 1990;190(6):501–505.Manjarrez A., Llama M. Quantification of the volatile components of tequilas andmezcalsby gas chromatography // Rev. Soc. Quim. Mex. 1969. Vol. 13. P. 1–5.Manjarrez A., Llama M. Quantification of the volatile components of tequilas andmezcalsby gas chromatography. Rev. Soc. Quim. Mex. 1969;13:1–5.Ли Э., Пигготт Дж. Спиртные напитки: Особенности брожения и производства; пер. с англ. под общ. ред. С.Л. Панасюка. СПб.: Профессия, 2006. 552 с.Lea AGH, Piggot JR, Fermented Beverage Production. New-York: Kluwer Academic/Plenum Publishers; 2003. (Russ. ed.: Li E, Piggott D. Spirtnye napitki: Osobennosti brozheniya i proizvodstva. St. Petersburg: Professiya; 2006. 552 p.)Siebert K.J., Carrasco A., Lynn P.Y. Formation of Protein−Polyphenol Haze in Beverages // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1996. Vol. 44. Issue 8. P. 1997−2005. https://doi.org/10. 1021/jf950716rSiebert KJ, Carrasco A, Lynn PY. Formation of Protein−Polyphenol Haze in Beverages. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1996;44(8): 1997−2005. https://doi.org/10.1021/jf950716rRezk BM, Haenen GR, van der Vijgh WJ, Bast A. The antioxidant activity of phloretin: the disclosure of a new antioxidant pharmacophore in fla vonoids. Biochemical and biophysical research communications. 2002;295(1):9–13. https://doi.org/ 10.1016/s0006-291x(02)00618-6Rezk BM, Haenen GR, van der Vijgh WJ, Bast A. The antioxidant activity of phloretin: the disclosure of a new antioxidant pharmacophore in flavonoids. Biochemical and biophysical research communications. 2002;295(1):9–13. https://doi.org/10.10 16/s0006-291x(02)00618-6Роговский В.С., Матюшин А.И., Шимановский Н.Л. Перспективы применения препаратов кверцетина для профилактики и лечения атеросклероза // Международный медицинский журнал. 2011. Т. 17. N 3. С. 114–118.Rogovsky VS, Matyushin AI, Shimanovsky NL. The prospects of quercetinum and its derivatives administration for prevention and treatment of atherosclerosis. Mezhdunarodnyi meditsinskii zhurnal. = International medical journal. 2011;17(3): 114–118. (In Russian)

The authors declare that there are no conflicts of interest present.