vuzbiochemiИзвестия вузов. Прикладная химия и биотехнологияProceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology2227-29252500-1558ИРНИТУ10.21285/2227-2925-2021-11-1-53-60vuzbiochemi-533Research ArticleФИЗИКО-ХИМИЧЕСКАЯ БИОЛОГИЯPHYSICOCHEMICAL BIOLOGYФенольные соединения листьев и соцветий Spiraea baldshuanica B. Fedtsch.Phenolic compounds in the leaves and inflorescences of Spiraea baldshuanica B. Fedtsch.КостиковаВ. А.KostikovaV. A.

Костикова Вера Андреевна, к.б.н., старший научный сотрудник; старший научный сотрудник

630090, г. Новосибирск, ул. Золотодолинская, 101

634050, г. Томск, пр-т Ленина, 36

Vera A. Kostikova, Cand. Sci. (Biology), Senior Scientist; Senior Scientist

101, Zolotodolinskaya St., Novosibirsk, 630090

36, Lenin Ave., Tomsk, 634050

serebryakova-va@yandex.ruБобокалоновК. А.BobokalonovK. A.

Бобокалонов Кобилджон Азаматович, научный сотрудник

734017, г. Душанбе-17, ул. Карамова, 27

Kobil А. Bobokalonov, Researcher

27, Karamova St., Dushanbe, 734017

kobil_5@bk.ruКузнецовА. А.KuznetsovA. A.

Кузнецов Александр Александрович, заведующий лабораторией структурного и молекулярного анализа растений

634050, г. Томск, пр-т Ленина, 36

Aleksandr A. Kuznetsov, Head of the Laboratory of Structural and Molecular Analysis of Plants

36, Lenin Ave., Tomsk, 634050

ys.tsu@mail.ruЦентральный сибирский ботанический сад СО РАН; Национальный исследовательский Томский государственный университетРоссияCentral Siberian Botanical Garden SB RAS; National Research Tomsk State UniversityRussian FederationИнститут ботаники, физиологии и генетики растений Академии наук Республики ТаджикистанТаджикистанInstitute of Botany, Plant Physiology and Genetics of the Academy of Sciences of the Republic of TajikistanTajikistanНациональный исследовательский Томский государственный университетРоссияNational Research Tomsk State UniversityRussian Federation2021050420211115360Copyright © Костикова В.А., Бобокалонов К.А., Кузнецов А.А., 20212021Костикова В.А., Бобокалонов К.А., Кузнецов А.А.Kostikova V.A., Bobokalonov K.A., Kuznetsov A.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vuzbiochemi.elpub.ru/jour/article/view/533

Впервые исследованы состав и содержание фенольных соединений в листьях и соцветиях Spiraea baldshuanica B. Fedtsch. Материал собран в июне 2019 г. в природной популяции в Республике Таджикистан. Фенольные соединения изучены в водно-этанольных 40%-х экстрактах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Аналитическая ВЭЖХ-система состоит из жидкостного хроматографа Agilent 1200 (США) с диодно-матричным детектором, автосамплером и системой для сбора и обработки хроматографических данных ChemStation. В нативных экстрактах из соцветий обнаружено 15 соединений фенольной природы, из листьев – 11 веществ. Из них идентифицированы хлорогеновая и коричная кислоты, кверцетин, кемпферол, гиперозид, изокверцитрин, авикулярин и астрагалин. Хроматографические профили листьев и соцветий различаются. В соцветиях S. baldshuanica обнаружены изокверцитрин, авикулярин, кемпферол, которые отсутствуют в листьях. В соцветиях концентрация всех обнаруженных фенольных соединений выше, чем в листьях. Мажорным компонентом в соцветиях является астрагалин (3,16 мг/г), концентрация которого в 5 раз больше, чем в листьях (0,60 мг/г). Путем кислотного гидролиза соляной кислотой (1:1) водно-этанольных экстрактов из листьев и соцветий были получены агликоны флавоноидов. В гидролизатах экстрактов из листьев и соцветий S. baldshuanica обнаружено 3 флавонолагликона ‒ кверцетин, кемпферол и изорамнетин. При пересчете концентрации агликона на соответствующий гликозид выявлено, что в листьях и соцветиях преобладают гликозиды кверцетина (6,67 мг/г – в соцветиях, и 1,19 мг/г – в листьях). S. baldshuanica сильно отличается от других представителей растений рода Spiraea секции Calospira по хроматографическому профилю фенольных соединений из листьев. Это является дополнительным подтверждением выделения ее в отдельный ряд Decumbentes по морфологическим признакам.

For the first time, the composition and content of phenolic compounds in the leaves and inflorescences of Spiraea baldshuanica B. Fedtsch. was investigated. Research material was collected in June 2019 from a natural population in the Republic of Tajikistan. Phenolic compounds were studied in 40% water- ethanol extracts by the method of high-performance liquid chromatography (HPLC). The analytical HPLC system used consisted of an Agilent 1200 (USA) liquid chromatograph equipped with a diode array detector, an autosampler and a ChemStation system for collecting and processing chromatographic data. 15 and 11 compounds of phenolic nature were found in native extracts from inflorescences and leaves, respectively. Among them, the following substances were identified: chlorogenic and cinnamic acids, quercetin, kaempferol, hyperoside, isoquercitrin, avicularin and astragalin. The chromatographic profiles of leaves and inflorescences were found to be different. Such substances as isoquercitrin, avicularin, kaempferol were discovered in the inflorescences of S. baldshuanica, rather than in its leaves. Compared to the leaves, the concentration of all detected phenolic compounds was higher in the inflorescences under study. The major component in the inflorescences was astragalin (3.16 mg/g), whereas its concentration in the leaves was 5 times lower (0.60 mg/g). Flavonoid aglycones were obtained from the water-ethanol extracts of the leaves and inflorescences under study by acid hydrolysis using hydrochloric acid (1:1). The hydrolysates of extracts from the leaves and inflorescences of S. baldshuanica were found to contain 3 flavonoid aglycones: quercetin, kaempferol and isorhamnetin. By recalculating the concentration of aglycone for the corresponding glycoside, it was determined that quercetin glycosides prevails: 6.67 mg/g – in the inflorescences and 1.19 mg/g – in the leaves. S. baldshuanica differs significantly from other representatives of the Spiraea genus, section Calospira, in terms of the chromatographic profile of phenolic compounds contained in the leaves. This information serves as an additional argument for differentiating S. baldshuanica as a separate series of the Decumbentes group by morphological signs.

Spiraea baldshuanicaфлавоноидыфенолкарбоновые кислотывысокоэффективная жидкостная хроматографияSpiraea baldshuanicaflavonoidsphenolic acidshigh-performance liquid chromatographyРабота выполнена в рамках государственного задания Центрального сибирского ботанического сада СО РАН (проект № АААА-А21-121011290025-2, а также при финансовой поддержке гранта Президента РФ для молодых ученых – кандидатов наук (проект № МК-1045.2020.4).This work was carried out within the framework of the state assignment of the Central Siberian Botanical Garden of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences (project No. АААА- А21-121011290025-2), as well as with the financial support of a grant of the President of the Russian Federation for young scientists - candidates of sciences (project No. MK-1045.2020.4).ReferencesЗапрометов М.Н. Фенольные соединения: распространение, метаболизм и функции в растениях. М.: Наука, 1993. 271 с.Zaprometov MN. Phenolic compounds: distribution, metabolism and functions in plants. Moscow: Nauka; 1993. 271 p. (In Russian)Ferreyra M.L.F., Rius S.P., Casati P. Flavonoids: biosynthesis, biological functions, and biotechnological applications // Frontiers in Plant Science. 2012. Vol. 3. Article number 222. 15 p. https://doi.org/10.3389/fpls.2012.00222Ferreyra MLF, Rius SP, Casati P. Flavonoids: biosynthesis, biological functions, and biotechnological applications. Frontiers in Plant Science. 2012;3. Article number 222. 15 p. https://doi.org/10.3389/fpls.2012.00222Weinreb O., Amit Т., Youdim M.B.H. The application of proteomics for studying the neurorescue activity of the polyphenol (-)-epigallocatechin-3-gallate // Archives of Biochemistry and Biophysics. 2008. Vol. 476. Issue 2. P. 152–160. https://doi.org/10.1016/j.abb.2008.01.004Weinreb O, Amit Т, Youdim MBH. The application of proteomics for studying the neurorescue activity of the polyphenol (-)-epigal-locatechin-3-gallate. Archives of Biochemistry and Biophysics. 2008;476(2):152–160. https://doi.org/10.1016/j.abb.2008.01.004Antonio A.M., Druse M.J. Antioxidants prevent ethanol-associated apoptosis in fetal rhombencephalic neurons // Brain Research. 2008. Vol. 1204. P. 16–23. https://doi.org/10.1016/j.brainres.2008.02.018Antonio AM, Druse MJ. Antioxidants prevent ethanol-associated apoptosis in fetal rhombencephalic neurons. Brain Research. 2008;1204;16–23. https://doi.org/10.1016/j.brainres.2008.02.018Bespalov V.G., Alexandrov V.A., Vysochina G.I., Kostikova V.А., Baranenko D.A. The Inhibiting Activity of Meadowsweet Extract on Neurocarcinogenesis Induced Transplacentally in Rats by Ethylnitrosourea // Journal of Neuro-Oncology. 2017. Vol. 131. Issue 3. P. 459‒467. https://doi.org/10.1007/s11060-016-2323-6Bespalov VG, Alexandrov VA, Vysochina GI, Kostikova VА, Baranenko DA. The Inhibiting Activity of Meadowsweet Extract on Neurocarcinogenesis Induced Transplacentally in Rats by Ethylnitrosourea. Journal of Neuro-Oncology. 2017;131(3):459‒467. https://doi.org/10.1007/s11060-016-2323-6Zengin G., Mocan A., Uysal S., Ceylan R., Crișan G., Aktumsek A. A review of phenolic compounds from medicinal plants and nutraceuticals, and their characterization by different antioxidant assays. In: Lokatelli M., Celia C. (ed.). Analytical Chemistry: Developments, Applications and Challenges in Food Analysis. New-York: NOVA Science Publishers Inc., 2017. P. 77–103.Zengin G, Mocan A, Uysal S, Ceylan R, Crișan G, Aktumsek A. A review of phenolic compounds from medicinal plants and nutraceuticals, and their characterization by different antioxidant assays. In: Lokatelli M, Celia C. (eds.). Analytical Chemistry: Developments, Applications and Challenges in Food Analysis. New-York: NOVA Science Publishers Inc.; 2017. P. 77–103.Businsky R., Businska L. The genus Spiraea in cultivation in Bohemia, Moravia and Slovakia // Acta Pruhoniciana. Vol. 72. Průhonice, 2002. 165 p.Businsky R, Businska L. The genus Spiraea in cultivation in Bohemia, Moravia and Slovakia. Acta Pruhoniciana. Vol. 72. Průhonice, 2002. 165 p.Костикова В.А., Кузнецов А.А., Тищенко Э.Д., Файзылхакова А.Н. Хемотаксономическое изучение Spiraea aemiliana в сравнении с близкородственными видами S. betulifolia и S. beauverdiana // Acta Biologica Sibirica. 2019. Т. 5. N 3. С. 15–21. http://doi.org/10.14258/abs.v5.i3.6352Kostikova VA, Kuznetsov AA, Tishchenko ED, Fayzylkhakova AN. Chemotaxonomic study of Spiraea aemiliana compared to the closely species S. betulifolia and S. beauverdiana. Acta Biologica Sibirica. 2019;5(3):15–21. (In Russian) http://doi.org/10.14258/abs.v5.i3.6352Teng Y., Yang Q., Yu Z., Zhou G., Sun Q., Jin H., et al. In vitro antimicrobial activity of the leaf essential oil of Spiraea alpina Pall // World Journal of Microbiology and Biotechnology. 2010. Vol. 26. Issue 1. P. 9–14. https://doi.org/10.1007/s11274-009-0134-zTeng Y, Yang Q, Yu Z, Zhou G, Sun Q, Jin H, et al. In vitro antimicrobial activity of the leaf essential oil of Spiraea alpina Pall. World Journal of Microbiology and Biotechnology. 2010;26(1):9–14. https://doi.org/10.1007/s11274-009-0134-zРастительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейства Hydraginaceae – Haloragaceae. Л.: Наука, 1987. 328 c.Plant resources of the USSR: flowering plants, their chemical composition, use. Family Hydraginaceae – Haloragaceae. Leningrad: Nauka; 1987. 1987. 328p. (In Russian)Kashchenko N.I., Chirikova N.K., Olennikov D.N. Acylated flavonoids from Spiraea genus as inhibitors of α-amylase // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 2018. Vol. 44. Issue 7. P. 876–886. https://doi.org/10.1134/S1068162018070051Kashchenko NI, Chirikova NK, Olennikov DN. Acylated flavonoids from Spiraea genus as inhibitors of α-amylase. Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 2018;44(7):876–886. https://doi.org/10.1134/S1068162018070051Sun S., Liu Y., Liu X., Zhang S., Wang W., Wang R., et al. Neolignan glycosides from Spiraea salicifolia and their inhibitory activity on proinflammatory cytokine interleukin-6 production in lipopolysaccharide-stimulated RAW 264.7 cells // Natural Product Research. 2019. Vol. 33. Issue 22. P. 3215– 3222. https://doi.org/10.1080/14786419.2018.1468329Sun S, Liu Y, Liu X, Zhang S, Wang W, Wang R, et al. Neolignan glycosides from Spiraea salicifolia and their inhibitory activity on proinflamatory cytokine interleukin-6 production in lipopolysaccharide-stimulated RAW 264.7 cells. Natural Product Research. 2019;33(22):3215–3222. https://doi.org/10.1080/14786419.2018.1468329Ma Y., Mao X.-Y., Huang L.-J., Fan Y.-M., Gu W., Yan C., et al. Diterpene alkaloids and diterpenes from Spiraea japonica and their anti-Tobacco mosaic virus activity // Fitoterapia 2016. Vol. 109. P. 8–13. https://doi.org/10.1016/j.fitote.2015.11.019Ma Y, Mao X-Y, Huang L-J, Fan Y-M, Gu W, Yan C, et al. Diterpene alkaloids and diterpenes from Spiraea japonica and their anti-Tobacco mosaic virus activity. Fitoterapia. 2016;109:8–13. https://doi.org/10.1016/j.fitote.2015.11.019Костикова В.А., Филиппова Е.И., Высочина Г.И., Мазуркова Н.А. Противовирусная активность растений рода Spiraea (Rosaceae), произрастающих в азиатской части России // Сохранение разнообразия растительного мира в ботани- ческих садах: традиции, современность, перспективы: материалы Международной конференции, посвященной 70-летию Центрального сибирского ботанического сада (Новосибирск, 1–8 августа 2016 г.). Новосибирск: Изд-во ЦСБС СО РАН, 2016. С. 156–157.Kostikova VA, Filippova EI, Vysochina GI, Mazurkova NA. Antiviral activity of plants of the genus Spiraea (Rosaceae), growing in the Asian part of Russia. Materialy Mezhdunarodnoi konferentsii, posvyashchennoi 70-letiyu Tsentral'nogo sibirskogo botanicheskogo sada “Sokhranenie raznoobraziya rastitel'nogo mira v botanicheskikh sadakh: traditsii, sovremennost', perspektivy” = Conservation of Plant Diversity in Botanical Gardens: Traditions, Current Situation and Future: Proceedings of the International Conference dedicated to the 70-th Anniversary of Central Siberian Botanical Garden. 1–8 August, Novosibirsk. Novosibirsk: Izdatel'stvo Tsentral'nogo sibirskogo botanicheskogo sada; 2016, p. 156–157. (In Russian)Kostikova V.A., Shaldaeva T.M. The antioxidant activity of the Russian Far East representatives of the genus Spiraea L. (Rosaceae Juss.) // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 2016. Vol. 43. Issue 7. P. 790– 794. https://doi.org/10.1134/S1068162017070081Kostikova VA, Shaldaeva TM. The antioxidant activity of the Russian Far East representatives of the genus Spiraea L. (Rosaceae Juss.). Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 2016;43(7):790–794. https://doi.org/10.1134/S1068162017070081Костикова В.А. Определение оптимальных условий экстракции для исследования состава фенольных соединений Spiraea betulifolia Pall. методом ВЭЖХ // Химия растительного сырья. 2017. N 1. С. 159–162. https://doi.org/10.14258/jcprm.2017011417Kostikova V.A. Determination of optimum conditions of extraction for investigation of composition of phenolic compounds Spiraea betulifolia Pall. by HPLC method. Khimija rastitel'nogo syr'ja = Chemistry of plant raw material. 2017;1:159–162. (In Russian) https://doi.org/10.14258/jcprm.2017011417Van Beek T.A. Chemical analysis of Ginkgo biloba leaves and extracts // Journal of Chromatography A. 2002. Vol. 967. Issue 1. P. 21–55. https:// doi.org/10.1016/S0021-9673(02)00172-3Van Beek TA. Chemical analysis of Ginkgo biloba leaves and extracts. Journal of Chromatography A. 2002;967(1):21–55. https://doi.org/10.10 16/S0021-9673(02)00172-3Van Beek T.A., Montoro P. Chemical analysis and quality control of Ginkgo biloba leaves, extracts, and phytopharmaceuticals // Journal of Chromatography A. 2009. Vol. 1216. Issue 11. P. 2002–2032. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2009.01.013Van Beek TA, Montoro P. Chemical analysis and quality control of Ginkgo biloba leaves, extracts, and phytopharmaceuticals. Journal of Chromatography A. 2009;1216(11):2002–2032. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2009.01.013Корулькин Д.Ю., Абилов Ж.А., Музычкина Р.А., Толстиков Г.А. Природные флавоноиды. Новосибирск: Гео, 2007. 232 с.Korul'kin DYu, Abilov ZhA, Muzychkina RA, Tolstikov GA. Natural flavonoids. Novosibirsk: Geo: 2007. 232 p. (In Russian)Riaz A., Rasul A., Hussain G., Zahoor M.K., Jabeen F., Subhani Z., et al. Astragalin: a bioactive phytochemical with potential therapeutic activities // Advances in pharmacological sciences. 2018. Vol. 2018. Article ID 9794625. 15 p. https://doi.org/10.1155/2018/9794625Riaz A, Rasul A, Hussain G, Zahoor MK, Jabeen F, Subhani Z, et al. Astragalin: a bioactive phytochemical with potential therapeutic activities. Advances in pharmacological sciences. 2018;2018. Article ID 9794625. 15 p. https://doi.org/10.1155/2018/9794625

The authors declare that there are no conflicts of interest present.