vuzbiochemiИзвестия вузов. Прикладная химия и биотехнологияProceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology2227-29252500-1558ИРНИТУ10.21285/2227-2925-2021-11-2-272-280vuzbiochemi-604Research ArticleФИЗИКО-ХИМИЧЕСКАЯ БИОЛОГИЯPHYSICOCHEMICAL BIOLOGYВлияние протатранов на всхожесть семян пшеницы и тритикале после их длительного храненияEffects of protatranes on the germination of wheat and triticale seeds after their long-term storageФилипенкоГ. И.FilipenkoG. I.

Филипенко Галина Ивановна – кандидат сельскохозяйственных наук, заведующая лабораторией длительного хранения генетических ресурсов растений.

190000, Санкт-Петербург, ул. Большая Морская, 42.

Galina I. Filipenko - Cand. Sci. (Agricultural Sciences), Leading Researcher, Head of the Laboratory for Long-Term Storage of Plant Genetic Resources, Federal Research Center, N.I. Vavilov All-Russian Institute of Plant Genetic Resources (VIR).

42, Bolshaya Morskaya St., St. Petersburg, 190000.

g.filipenko@vir.nw.ruАдамовичС. Н.AdamovichS. N.

Адамович Сергей Николаевич - доктор химических наук, ведущий научный сотрудник.

664033, Иркутск, ул. Фаворского, 1.

Sergei N. Adamovich - Dr. Sci. (Chemistry), Leading Researcher, A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS.

1, Favorsky St., Irkutsk, 664033.

mir@irioch.irk.ruОборинаЕ. Н.OborinaE. N.

Оборина Елизавета Николаевна – кандидат химических наук, старший научный сотрудник.

664033, Иркутск, ул. Фаворского, 1.

Elizaveta N. Oborina - Cand. Sci. (Chemistry), Senior Researcher, A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS.

1, Favorsky St., Irkutsk, 664033.

oborina@irioch.irk.ruРозенцвейгИ. Б.RozentsveigI. B.

Розенцвейг Игорь Борисович – доктор химических наук, доцент, заместитель директора по научной работе, ИрИХ СО РАН; профессор кафедры теоретической и прикладной органической химии и полимеризационных процессов, ИГУ.

664033, Иркутск, ул. Фаворского, 1; 664003, Иркутск, ул. К. Маркса, 1.

Igor B. Rozentsveig - Dr. Sci. (Chemistry), Associate Professor, Deputy Director for Research, A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS; Professor, Department of Theoretical and Applied Organic Chemistry and Polymerization Processes, Irkutsk State University.

1, Favorsky St., Irkutsk, 664033, 1, K. Marks St., Irkutsk, 664003.

i_roz@irioch.irk.ruСафинаГ. Ф.SafinaG. F.

Сафина Гузель Фаридуновна – кандидат биологических наук, старший научный сотрудник.

190000, Санкт-Петербург, ул. Большая Морская, 42.

Guzel F. Safina - Cand. Sci. (Biology), Senior Researcher, Federal Research Center N.I. Vavilov All-Russian Institute of Plant Genetic Resources (VIR).

42, Bolshaya Morskaya St., St. Petersburg, 190000.

g.safina@mail.ruФедеральный исследовательский центр Всероссийский институт генетических ресурсов растений им. Н.И. Вавилова (ВИР)РоссияFederal Research Center N.I. Vavilov All-Russian Institute of Plant Genetic ResourcesRussian FederationИркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАНРоссияA.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, SB RASRussian FederationИркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН; Иркутский государственный университетРоссияA.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, SB RAS; Irkutsk State UniversityRussian Federation202104072021112272280Copyright © Филипенко Г.И., Адамович С.Н., Оборина Е.Н., Розенцвейг И.Б., Сафина Г.Ф., 20212021Филипенко Г.И., Адамович С.Н., Оборина Е.Н., Розенцвейг И.Б., Сафина Г.Ф.Filipenko G.I., Adamovich S.N., Oborina E.N., Rozentsveig I.B., Safina G.F.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vuzbiochemi.elpub.ru/jour/article/view/604

Цель работы - исследование химических соединений ряда протатранов в качестве биостимуляторов всхожести пшеницы и тритикале после длительного хранения их семян, что обусловлено необходимостью восстановления всхожести уникальных образцов зерновых культур из коллекции Всероссийского института генетических ресурсов растений им. Н.И. Вавилова (Санкт-Петербург). В качестве объекта исследований использовали семена разных лет репродукции, имеющие разную исходную всхожесть, а также семена с исходно высокой всхожестью и подвергнутые ускоренному старению. Опыты велись в присутствии физиологически активных нетоксичных соединений - протатранов 2-Me-C6H4OCH2COO-• HN+(СН2СН2ОН)3 (1) и 4-Cl-C6H4SCH2COO-•. HN+(СН2СН2ОН)3 (2), в широком диапазоне концентраций (1•10-2-1•10-9 М). На первом этапе исследовано действие протатрана 1 на всхожесть мягкой яровой пшеницы. Наблюдали, что под влиянием соединения 1 в концентрациях от 10-4 до 10-9 М всхожесть семян повышалась на 8,7-20,0%, а энергии прорастания - на 4,7-8,0%. Использование протатрана 1 в более высокой концентрации (10-2 М) приводило к снижению всхожести. Далее были проведены опыты на трех образцах семян мягкой озимой пшеницы, хранившихся в течение 52 лет и имевших всхожесть 19-26%. Экспозиция семян в течение 20 ч в водных растворах соединения 1 концентрации 5 • 10-7-10-9 М приводила к повышению всхожести на 3,7-10,0%. Наилучший стимулирующий эффект давала концентрация 5 • 10-7 М. На следующем этапе работы использовали семена, имеющие высокую исходную всхожесть (86-96%), но подвергнутые процедуре ускоренного старения. Обработка таких образцов протатраном 1 в концентрации 10-6 и 10-4 М менее эффективна: энергия прорастания и всхожесть не изменялись или увеличивались незначительно (на 3,5 и 7,5% соответственно). Аналогично осуществляли обработку семян тритикале протатранами 1 и 2 в концентрации 5 • 10-7 М. Показано, что действие соединений 1 и 2 приводит к увеличению всхожести на 3-7% и выраженному повышению энергии прорастания на 7-45%. При дальнейшей оптимизации процесса и выборе наиболее активных протатранов описанный здесь подход может обеспечить значимое восстановление всхожести семян.

The article studies the chemical compounds of a number of protatranes as biostimulants of the germination of wheat and triticale seeds after their long-term storage. The relevance of the study is determined by the need to restore the germination of unique samples of grain crops from the collection of the N.I. Vavilov All-Russian Institute of Plant Genetic Resources (VIR) (Saint Petersburg). The research objects were the seeds of different years of reproduction with various levels of original germination, as well as those with an initially high germination and subjected to accelerated aging. The experiments were conducted in the presence of the following physiologically active non-toxic protatranes 2-Me-C6H4OCH2COO- • HN+(CH2CH2OH)3 (1) and 4-Cl-C6H4SCH2COO-•HN+(CH2CH2OH)3 (2) across a wide range of concentrations (1•10-2 – 1•10-9M). At the first stage, the effect of protatrane 1 on the germination of soft spring wheat was investigated. It was observed that, under the influence of protatrane 1 at concentrations from 10-4 to 10-9 M, the seed germination and the germination energy increased by 8.7-20.0% and 4.7-8.0%, respectively. The use of protatrane 1 at higher concentrations (10-2M) resulted in a decrease in germination. Subsequently, experiments were carried out on 3 samples of soft winter wheat seeds stored for 52 years and having the germination of 19-26%. The 20-hour exposure of seeds to water solutions of protatrane 1 at concentrations of 5 • 10-7-10-9 M increased their germination by 3.7-10.0%. The best stimulating effect was achieved at a concentration of 5 • 10-7 M. At the next stage, the seeds with a high original germination (86-96%) and subjected to accelerated aging were investigated. The treatment of such samples with protatrane 1 at concentrations of 10-6 and 10-4 M turned out to be less effective: the germination and its energy either remained the same or increased insignificantly (by 3.5% and 7.5%, respectively). The treatment of triticale seeds with pro-tatranes 1 and 2 at a concentration of 5 • 10-7 M was carried out in a similar manner. It was shown that the action of protatranes 1 and 2 led to an increase in the germination by 3-7% and a significant increase in the germination energy by 7-45%. By further optimising the production process and selecting the most active protatranes, the described approach can provide for a significant recovery of seed germination.

семенапшеницатритикалебиостимуляторыпротатраныхранениевсхожестьseedswheattriticalebiostimulantsprotatranesstoragegerminationРабота выполнена в рамках государственного задания согласно тематическому плану ВИР по проекту N 0662-2019-0006 «Поиск, поддержание жизнеспособности и раскрытие потенциала наследственной изменчивости мировой коллекции зерновых и крупяных культур ВИР для развития оптимизированного генбанка и рационального использования в селекции и растениеводстве».The work was carried out within the framework of the state assignment in accordance with the VIR's thematic plan for project no. 0662-2019-0006 “Search, viability maintenance and the discovery of the potential of hereditary variability of the VIR world collection of grains and cereals for the development of the optimised gene bank and rational use in breeding and crop production.” The synthesis of protatranes was carried out using the facilities of the Baikal Analytical Centre for Collective Use of the SB RAS. The study was carried out with the financial support of the Russian Fund for Basic Research (RFBR) and the Government of the Irkutsk Region as a part of the scientific project no. 20-43-380001.ReferencesСафина Г.Ф., Филипенко Г.И. Влияние гетероауксина и янтарной кислоты на всхожесть семян пшеницы после их длительного хранения // Международный научно-исследовательский журнал. 2018. N 11-1 (77). С. 143-147. https://doi.org/10.23670/IRJ.2018.77.11.027Safina GF, Filipenko GI. Effect of heteroauxin and amber acid on germinating ability of wheat seeds after their durable storage. Mezhdunarodnyi nauchno-issledovatel'skii zhurnal = International Research Journal. 2018;11-1:143-147. https://doi.org/10.23670/IRJ.2018.77.11.027 (In Russian)Mirskova A.N., Adamovich S.N., Mirskov R.G., Voronkov M.G. Pharmacologically active salts and ionic liquids based on 2-hydroxyethylamines, arylchalcogenylacetic acids, and essential metals // Russian Chemical Bulletin. 2014. Vol. 63. Issue 9. P. 1869-1883. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0679-3Mirskova AN, Adamovich SN, Mirskov RG, Voronkov MG. Pharmacologically active salts and ionic liquids based on 2-hydroxyethylamines, arylchalcogenylacetic acids, and essential metals. Russian Chemical Bulletin. 2014;63(9):1869-1883. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0679-3Mirskova A.N., Adamovich S.N., Mirskov R.G., Kolesnikova O.P., Schilde U. Immunoactive ionic liquids based on 2-hydroxyethylamines and 1 -R-indol-3-ylsulfanylacetic acids. Crystal and molecular structure of immunodepressant tris-(2-hydroxyethyl)ammonium indol-3-ylsulfanylacetate // Open Chemistry. 2015. Vol. 13. Issue 1. P. 149155. https://doi.org/10.1515/chem-2015-0018Mirskova AN, Adamovich SN, Mirskov RG, Kolesnikova OP, Schilde U. Immunoactive ionic liquids based on 2-hydroxyethylamines and 1-R-indol-3-ylsulfanylacetic acids. Crystal and molecular structure of immunodepressant tris-(2-hydroxyethyl) ammonium indol-3-ylsulfanylacetate. Open Chemistry. 2015;13(1):149-155. https://doi.org/10.1515/chem-2015-0018Ushakov I.A., Voronov V.K., Adamovich S.N., Mirskov R.G., Mirskova A.N. The NMR study of biologically active metallated alkanol ammoinium ionic liquids // Journal of Molecular Structure 2016. Vol. 1103. P. 125-131. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2015.08.074Ushakov IA, Voronov VK, Adamovich SN, Mirskov RG, Mirskova AN. The NMR study of biologically active metallated alkanol ammoinium ionic liquids. Journal of Molecular Structure 2016;1103: 125-131. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2015.08.074Мирскова А.Н., Адамович С.Н., Мирсков Р.Г. Протатраны - эффективные биостимуляторы для сельского хозяйства, биотехнолоногии и микробиологии // Химия в интересах устойчивого развития. 2016. T. 24. N 6. C. 713-729. https://doi.org/10.15372/KhUR20160601Mirskova A.N., Adamovich S.N., Mirskov R.G. Protatranes as effective biostimulators for agriculture, biotechnology, and microbiology. Khimiya v interesakh ustoichivogo razvitiya = Chemistry for Sustainable Development. 2016;24(6):713-729. https://doi.org/10.15372/KhUR20160601 (In Russian)Privalova E.A., Tiguntseva N.P., Adamovich S.N., Mirskov R.G., Mirskova A.N. Tris(2-hydroxyethyl)ammonium arylchalcogenylacetates, growth stimulants of alcohol yeast Saccharomyces cerevisiae // Russian Chemical Bulletin. 2017. Vol. 6. Issue 7. P. 1320-1324. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1893-6Privalova EA, Tiguntseva NP, Adamovich SN, Mirskov RG, Mirskova AN. Tris(2-hydroxyethyl) ammonium arylchalcogenylacetates, growth stimulants of alcohol yeast Saccharomyces cerevisiae. Russian Chemical Bulletin. 2017;6(7):1320-1324. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1893-6Adamovich S.N. New atranes and similar ionic complexes. Synthesis, structure, properties // Applied Organometallic Chemistry. 2019. Vol. 33. Issue 7. P. e4940. https://doi.org/10.1002/aoc.4940Adamovich SN. New atranes and similar ionic complexes. Synthesis, structure, properties. Applied Organometallic Chemistry. 2019;33(7):e4940. https://doi.org/10.1002/aoc.4940Pavlova O.N., Adamovich S.N., Novikova A.S., Gorshkov A.G., Izosimovaa O.N., Ushakov I.A., et al. Protatranes, effective growth biostimulants of hydro-carbon-oxidizing bacteria from lake Baikal, Russia // Biotechnology Reports. 2019. Vol. 24. P. e00371. https://doi.org/10.1016/j.btre.2019.e00371Pavlova ON, Adamovich SN, Novikova AS, Gorshkov AG, Izosimovaa ON, Ushakov IA, et al. Protatranes, effective growth biostimulants of hydro-carbon-oxidizing bacteria from lake Baikal, Russia. Biotechnology Reports. 2019;24:e00371. https://doi.org/10.1016/j.btre.2019.e00371Adamovich S.N., Oborina E.N. Protatranes as synthetic malting biostimulants // Russian Chemical Bulletin. 2020. Vol. 69. Issue 1. P. 179-181. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2742-6Adamovich SN, Oborina EN. Protatranes as synthetic malting biostimulants. Russian Chemical Bulletin. 2020;69(1):179-181. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2742-6Лукьянова С.В., Гефан Н.Г., Адамович С.Н., Оборина Е.Н., Хаптанова Н.М., Кузнецов В.И. [и др.]. Изучение действия биологически активного соединения трис(2-гидроксиэтил)аммоний 4-хлор-фенил-сульфанилацетата на рост бактерий Listeria monocytogenes и Staphylococcus aureus // Acta Biomedica Scientifica. 2020. Т. 5. N 1. C. 47-53. https://doi.org/10.29413/ABS.2020-5.1.6Lukyanova SV, Gefan NG, Adamovich SN, Oborina EN, Khaptanova NM, Kuznetsov VI, et al. Study of the effect of a biologically active compound tris(2-hydroxyethyl)ammonium 4-chlorophenylsul-fanylacetate on the growth of Listeria monocytogenes and Staphylococcus aureus. Acta Biomedica Scientifica. 2020;5(1):47-53. https://doi.org/10.29413/ABS.2020-5.1.6 (In Russia)Глызина О.Ю., Адамович С.Н., Белых О.А., Суханова Л.В., Оборина Е.Н., Глызин Л.А. [и др.]. Перспективы использования синтетических биостимуляторов при развитии аквакультуры сиговых рыб озера Байкал // Известия Байкальского государственного университета. 2020. Т. 30. N 3. С. 463-471. https://doi.org/10.17150/2500-2759.2020.30(3).463-471Glyzina OYu, Adamovich SN, Belykh OA, Sukhanova LV, Oborina EN, Glyzin LA, et al. Prospects of the use of synthetic biostimulants for the development of aquaculture of whitefishes in lake Baikal. Izvestiya Baikal'skogo gosudarstvennogo universiteta = Bulletin of Baikal State University. 2020;30(3):463-471. https://doi.org/10.17150/2500-2759.2020.30(3).463-471 (In Russia)Voronkov M.G., Dolmaa G., Tserenpil Sh., Ugtakhbayar O., Chimidtsogzol A. Stimulation of barley seed germination by micromolar aqueous solutions of silatrane and cresacin // Doklady Biological Sciences. 2005. Vol. 404. Issue 1-6. P. 367369. https://doi.org/10.1007/s10630-005-0138-2Voronkov MG, Dolmaa G, Tserenpil Sh, Ugtakhbayar O, Chimidtsogzol A. Stimulation of barley seed germination by micromolar aqueous solutions of silatrane and cresacin. Doklady Biological Sciences. 2005;404(1-6):367-369. https://doi.org/10.1007/s10630-005-0138-2Воронков М.Г., Барышок В.П. Силатраны в медицине и сельском хозяйстве. Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2005. 258 с.Voronkov MG, Baryshok VP. Silatranes in Medicine and Agriculture. Novosibirsk: Izdatel'stvo SO RAN; 2005. 258 p. (In Russian)Voronkov M.G., Belousova L.I., Grigor'eva O.Yu. Vlasova N.N. Tris(2-hydroxyethyl)ammonium 4-halo-2-methylphenoxyacetates (halocresacins) // Russian Journal of Organic Chemistry. 2014. Vol. 50. Issue 12. P. 1763-1766. https://doi.org/10.1134/S1070428014120082Voronkov MG, Belousova LI, Grigor'eva OYu, Vlasova NN. Tris(2-hydroxyethyl)ammonium 4-halo-2-methylphenoxyacetates (halocresacins). Russian Journal of Organic Chemistry. 2014;50(12): 1763-1766. https://doi.org/10.1134/S1070428014120082Mirskova A.N., Levkovskaya G.G., Mirskov R.G., Voronkov M.G. Hydroxyalkylammonium salts of organylsulfanyl(sulfonyl)acetic. Acids - new stimulators of biological processes // Russian Journal of Organic Chemistry. 2008. Vol. 44. Issue 10. P. 14781485. https://doi.org/10.1134/S1070428008100126Mirskova AN, Levkovskaya GG, Mirskov RG, Voronkov MG. Hydroxyalkylammonium salts of organylsulfanyl(sulfonyl)acetic. Acids - new stimulators of biological processes. Russian Journal of Organic Chemistry. 2008;44(10):1478-1485. https://doi.org/10.1134/S1070428008100126Kondratenko Yu.A., Kochina T.A., Fundamenskii V.S. Protic alkanolammonium ionic liquids based on triethanolammonium salts of carboxylic acids // Glass Physics and Chemistry. 2016. Vol. 42. Issue 6. P. 621-626. https://doi.org/10.1134/S1087659616060092Kondratenko YuA, Kochina TA, Fundamenskii VS. Protic alkanolammonium ionic liquids based on triethanolammonium salts of carboxylic acids. Glass Physics and Chemistry. 2016;42(6): 621-626. https://doi.org/10.1134/S1087659616060092Даин И.А., Логинов С.В., Лебедев А.В., Стороженко П.А. Синтез борсодержащих производных трис (2-гидроксиэтил)аммония и их влияние на рост и развитие растений // Вестник Воронежского государственного университета инженерных технологий. 2017. Т. 79. N 4. С. 165-174. https://doi.org/10.20914/2310-1202-2017-4-165-174Dain IA, Loginov SV, Lebedev AV, Storozhenko PA. Synthesis and plant growth modulation of tris (2-hydroxyethyl)ammonium boroncon-taining compounds. Vestnik Voronezhskogo gosudarstvennogo universiteta inzhenernykh tekhnologii = Proceedings of the Voronezh State University of Engineering Technologies. 2017;79(4):165-174. (In Russian) https://doi.org/10.20914/2310-1202-2017-4-165-174Kondratenko Yu.A., Kochina Т.А., Fundamensky V.S., Vlasov Yu.G. Triethanolammonium salts of biologically active carboxylic acids // Russian Journal of General Chemistry. 2015. Vol. 85. Issue 12. P. 2710-2714. https://doi.org/10.1134/S1070363215120075Kondratenko YuA, Kochina ТА, Fundamen-sky VS, Vlasov YuG. Triethanolammonium salts of biologically active carboxylic acids. Russian Journal of General Chemistry. 2015;85(12):2710-2714. https://doi.org/10.1134/S1070363215120075Adamovich S.N., Oborina E.N., Ushakov I. А., Mirskova A.N. New method of synthesis of biologically active get(aryl)chalcogenylacetates of tris(2-hy-droxyethyl)ammonium // Russian Journal of General Chemistry. 2018. Vol. 88. Issue 10. P. 2227-2229. https://doi.org/10.1134/S1070363218100353Adamovich SN, Oborina EN, Ushakov IA, Mirskova AN. New method of synthesis of biologically active get(aryl)chalcogenylacetates of tris(2-hydroxyethyl)ammonium. Russian Journal of General Chemistry. 2018;88(10):2227-2229. https://doi.org/10.1134/S1070363218100353Сафина Г.Ф., Филипенко Г.И. Долговечность семян при хранении и ее прогнозирование методом ускоренного старения // Труды по прикладной ботанике, генетике и селекции. 2013. T. 174. C. 123-130.Safina GF, Filipenko GI. Longevity of seeds at storage and its predicting by the accelerated ageing method. Trudy po prikladnoi botanike, genetike i selektsii = Proceedings on Applied Botany, Genetics and Breeding. 2013;174:123-130. (In Russian)

The authors declare that there are no conflicts of interest present.