vuzbiochemiИзвестия вузов. Прикладная химия и биотехнологияProceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology2227-29252500-1558ИРНИТУ10.21285/2227-2925-2017-7-4-16-23vuzbiochemi-70Research ArticleХИМИЧЕСКИЕ НАУКИCHEMICAL SCIENCESФОТОДЕСТРУКТИВНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХPHOTODESTRUCTIVE TRANSFORMATIONS OF BENZOIC ACID AND ITS DERIVATIVESУстиноваМ. Н.UstinovaM. N.ustinova@bsu.edu.ruЛебедеваО. Е.LebedevaO. E.OLebedeva@bsu.edu.ruКурдуповаВ. И.KurdupovaV. I.1001082@bsu.edu.ruBelgorod State National Research UniversityРоссияBelgorod State National Research UniversityRussian Federation201723092019741623Copyright © Устинова М.Н., Лебедева О.Е., Курдупова В.И., 20192019Устинова М.Н., Лебедева О.Е., Курдупова В.И.Ustinova M.N., Lebedeva O.E., Kurdupova V.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vuzbiochemi.elpub.ru/jour/article/view/70

Цель работы - изучение закономерностей деструкции бензойной кислоты и лекарственных препаратов, являющихся ее производными, под действием УФ-облучения, а также при использовании комбинированного воздействия окислителя и УФ-облучения. Кинетика деструкции бензойной кислоты и двух лекарственных препаратов - фуросемида и репаглинида - изучалась в водном растворе в фотолизной камере, оснащенной ртутной лампой. Также исследована фотодеструкция этих препаратов в присутствии различных концентраций пероксида водорода. За изменением концентрации действующих веществ следили спектрофотометрическим методом. Показано, что из всех изученных реагентов наиболее подвержено фотодеструкции действующее вещество фуросемида - 5-аминосульфонил-4-хлор-2-(2-фуранилметил) аминобензойная кислота. Бензойная кислота занимает промежуточное положение. Репаглинид, напротив, весьма устойчив к фотолизу; введение пероксида водорода незначительно повышает эффективность деструкции. Метод УФ-облучения может быть использован для деструкции некоторых лекарственных препаратов на основе производных бензойной кислоты в процессах водоочистки.

The destruction kinetics of benzoic acid and its two derivative pharmaceutical preparations, furosemide and repaglinide, were studied in UV irradiated aqueous solution. The photodestruction of these preparations in the presence of hydrogen peroxide vari-ous concentrations was also studied. Out of all the studied rea-gents, the active substance of furosemide, 5-aminosulfonyl-4-chloro-2- (2-furanylmethyl) aminobenzoic acid was found to be the most susceptible to photodestruction. Conversely, repaglinide is highly resistant to photolysis, while the introduction of hydrogen peroxide slightly increases the destructive efficiency. The UV-irradiation method can be used to destroy some medications based on benzoic acid derivatives.

бензойная кислотафотодеструкцияпероксид водородалекарственные препаратыкинетикаbenzoic acidphotodegradationhydrogen peroxidepharmaceuticalskineticsReferencesKeiko N. A., Stepanova L. G., Verochkina, E. A., Larina L. I. Synthesis and properties of 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-aryl(hetaryl)propenals // Arkivoc. 2010. V. II. P. 49-60.Keiko N. A., Stepanova L. G., Verochkina, E. A., Larina L. I. Synthesis and properties of 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-aryl(hetaryl)propenals // Arkivoc. 2010. V. II. P. 49-60.Vchislo N. V., Verochkina E. A., Larina L. I., Vashchenko A. V., Chuvashev Y. A. Reaction of 2-alkoxy- and 2-hydroxypropenals with о-phenylenediamine: a route to benzimidazoles and quinoxalines // Mend. Commun. 2017. 27. P. 166-168.Vchislo N. V., Verochkina E. A., Larina L. I., Vashchenko A. V., Chuvashev Y. A. Reaction of 2-alkoxy- and 2-hydroxypropenals with о-phenylenediamine: a route to benzimidazoles and quinoxalines // Mend. Commun. 2017. 27. P. 166-168.N. A. Keiko, N. V. Vchislo, E. A. Verochkina, Y. A. Chuvashev, L. I. Larina. Hydrolysis of (Z)-2-alkoxy-3-arylpropenals as a short-cut to benzylglyoxals // Mend. Commun. 2016. N 26. P. 431-433.N. A. Keiko, N. V. Vchislo, E. A. Verochkina, Y. A. Chuvashev, L. I. Larina. Hydrolysis of (Z)-2-alkoxy-3-arylpropenals as a short-cut to benzylglyoxals // Mend. Commun. 2016. N 26. P. 431-433.Kim H., Ralph J., Lu F., Ralph Sally A. NMR analysis of lignins in CAD-deficient plants. Incorporation of hydroxycinnamaldehydes and hydroxybenzaldehydes into lignins // Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. P. 268-281.Kim H., Ralph J., Lu F., Ralph Sally A. NMR analysis of lignins in CAD-deficient plants. Incorporation of hydroxycinnamaldehydes and hydroxybenzaldehydes into lignins // Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. P. 268-281.Chang G.-C., Shiao M.-S., Lee K.-R., Wu J.-J. Modification of human placental alkaline phosphatase by periodate-oxidized 1,N6-ethenoadenosine monophosphate // Biochem. J. 1990. V. 272. P. 683-690.Chang G.-C., Shiao M.-S., Lee K.-R., Wu J.-J. Modification of human placental alkaline phosphatase by periodate-oxidized 1,N6-ethenoadenosine monophosphate // Biochem. J. 1990. V. 272. P. 683-690.Sugawara F., Strobel G., Fisher L.E., Van Duyne G.D., Clardy J. Bipolaroxin, a selective phytotoxin produced by Bipolaris cynodontis. // J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA.1985. V. 82, N 15. P. 8291-8294.Sugawara F., Strobel G., Fisher L.E., Van Duyne G.D., Clardy J. Bipolaroxin, a selective phytotoxin produced by Bipolaris cynodontis. // J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA.1985. V. 82, N 15. P. 8291-8294.Strunz G.M., Bethell R., Sampson G., White P. On the Baylis-Hillman reaction of acrylate, acrylonitrile, and acrolein with some non-enolizable a-dicarbonyl compounds: synthesis of phytotoxic bipolaroxin models // Can. J. Chem. 1995. V. 73. P. 1611-1674.Strunz G.M., Bethell R., Sampson G., White P. On the Baylis-Hillman reaction of acrylate, acrylonitrile, and acrolein with some non-enolizable a-dicarbonyl compounds: synthesis of phytotoxic bipolaroxin models // Can. J. Chem. 1995. V. 73. P. 1611-1674.Sy L.K., Brown G.D. Coniferaldehyde derivatives from tissue culture of Artemisia annua and Tanacetum parthenium // Phytochemistry. 1999. V. 50. P. 781-785.Sy L.K., Brown G.D. Coniferaldehyde derivatives from tissue culture of Artemisia annua and Tanacetum parthenium // Phytochemistry. 1999. V. 50. P. 781-785.Schneider J.A., Nakanishi K. A new class of sweet potato phytoalexins // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1983. N 7. P. 353-355.Schneider J.A., Nakanishi K. A new class of sweet potato phytoalexins // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1983. N 7. P. 353-355.Волчатова И.В., Медведева С.А., Кейко Н.А. Изучение фунгистатических свойств дибутирина по отношению к дереворазрушающим грибам // Изв. Вузов. Строительство. 2001. N 12. С. 47-48.Волчатова И.В., Медведева С.А., Кейко Н.А. Изучение фунгистатических свойств дибутирина по отношению к дереворазрушающим грибам // Изв. Вузов. Строительство. 2001. N 12. С. 47-48.Кейко Н.А., Степанова Л.Г., Воронков М.Г., Потапова Г.И., Гудратов О.Н., Трещалина Е.М. Синтез, ДНК-ингибирующая и противоопухолевая активность тиосемикарбазона 2-формил-2,5-диметокси-2,3-дигидро-4Н-пирана, его этильного аналога и медного комплекса // Хим. фарм. журнал. 2002. Т. 36, N 8. С. 11-13.Кейко Н.А., Степанова Л.Г., Воронков М.Г., Потапова Г.И., Гудратов О.Н., Трещалина Е.М. Синтез, ДНК-ингибирующая и противоопухолевая активность тиосемикарбазона 2-формил-2,5-диметокси-2,3-дигидро-4Н-пирана, его этильного аналога и медного комплекса // Хим. фарм. журнал. 2002. Т. 36, N 8. С. 11-13.Keiko N. A., Stepanova L. G., Verochkina, E. A., Larina L. I. Synthesis and properties of 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-aryl(hetaryl)propenals // Arkivoc. 2010. V. II. P. 49-60.Keiko N. A., Stepanova L. G., Verochkina, E. A., Larina L. I. Synthesis and properties of 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-aryl(hetaryl)propenals // Arkivoc. 2010. V. II. P. 49-60.Vchislo N. V., Verochkina E. A., Larina L. I., Vashchenko A. V., Chuvashev Y. A. Reaction of 2-alkoxy- and 2-hydroxypropenals with о-phenylenediamine: a route to benzimidazoles and quinoxalines // Mend. Commun. 2017. 27. P. 166-168.Vchislo N. V., Verochkina E. A., Larina L. I., Vashchenko A. V., Chuvashev Y. A. Reaction of 2-alkoxy- and 2-hydroxypropenals with о-phenylenediamine: a route to benzimidazoles and quinoxalines // Mend. Commun. 2017. 27. P. 166-168.N. A. Keiko, N. V. Vchislo, E. A. Verochkina, Y. A. Chuvashev, L. I. Larina. Hydrolysis of (Z)-2-alkoxy-3-arylpropenals as a short-cut to benzylglyoxals // Mend. Commun. 2016. N 26. P. 431-433.N. A. Keiko, N. V. Vchislo, E. A. Verochkina, Y. A. Chuvashev, L. I. Larina. Hydrolysis of (Z)-2-alkoxy-3-arylpropenals as a short-cut to benzylglyoxals // Mend. Commun. 2016. N 26. P. 431-433.Kim H., Ralph J., Lu F., Ralph Sally A. NMR analysis of lignins in CAD-deficient plants. Incorporation of hydroxycinnamaldehydes and hydroxybenzaldehydes into lignins // Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. P. 268-281.Kim H., Ralph J., Lu F., Ralph Sally A. NMR analysis of lignins in CAD-deficient plants. Incorporation of hydroxycinnamaldehydes and hydroxybenzaldehydes into lignins // Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. P. 268-281.Chang G.-C., Shiao M.-S., Lee K.-R., Wu J.-J. Modification of human placental alkaline phosphatase by periodate-oxidized 1,N6-ethenoadenosine monophosphate // Biochem. J. 1990. V. 272. P. 683-690.Chang G.-C., Shiao M.-S., Lee K.-R., Wu J.-J. Modification of human placental alkaline phosphatase by periodate-oxidized 1,N6-ethenoadenosine monophosphate // Biochem. J. 1990. V. 272. P. 683-690.Sugawara F., Strobel G., Fisher L.E., Van Duyne G.D., Clardy J. Bipolaroxin, a selective phytotoxin produced by Bipolaris cynodontis. // J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA.1985. V. 82, N 15. P. 8291-8294.Sugawara F., Strobel G., Fisher L.E., Van Duyne G.D., Clardy J. Bipolaroxin, a selective phytotoxin produced by Bipolaris cynodontis. // J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA.1985. V. 82, N 15. P. 8291-8294.Strunz G.M., Bethell R., Sampson G., White P. On the Baylis-Hillman reaction of acrylate, acrylonitrile, and acrolein with some non-enolizable a-dicarbonyl compounds: synthesis of phytotoxic bipolaroxin models // Can. J. Chem. 1995. V. 73. P. 1611-1674.Strunz G.M., Bethell R., Sampson G., White P. On the Baylis-Hillman reaction of acrylate, acrylonitrile, and acrolein with some non-enolizable a-dicarbonyl compounds: synthesis of phytotoxic bipolaroxin models // Can. J. Chem. 1995. V. 73. P. 1611-1674.Sy L.K., Brown G.D. Coniferaldehyde derivatives from tissue culture of Artemisia annua and Tanacetum parthenium // Phytochemistry. 1999. V. 50. P. 781-785.Sy L.K., Brown G.D. Coniferaldehyde derivatives from tissue culture of Artemisia annua and Tanacetum parthenium // Phytochemistry. 1999. V. 50. P. 781-785.Schneider J.A., Nakanishi K. A new class of sweet potato phytoalexins // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1983. N 7. P. 353-355.Schneider J.A., Nakanishi K. A new class of sweet potato phytoalexins // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1983. N 7. P. 353-355.Волчатова И.В., Медведева С.А., Кейко Н.А. Изучение фунгистатических свойств дибутирина по отношению к дереворазрушающим грибам // Изв. Вузов. Строительство. 2001. N 12. С. 47-48.Волчатова И.В., Медведева С.А., Кейко Н.А. Изучение фунгистатических свойств дибутирина по отношению к дереворазрушающим грибам // Изв. Вузов. Строительство. 2001. N 12. С. 47-48.Кейко Н.А., Степанова Л.Г., Воронков М.Г., Потапова Г.И., Гудратов О.Н., Трещалина Е.М. Синтез, ДНК-ингибирующая и противоопухолевая активность тиосемикарбазона 2-формил-2,5-диметокси-2,3-дигидро-4Н-пирана, его этильного аналога и медного комплекса // Хим. фарм. журнал. 2002. Т. 36, N 8. С. 11-13.Кейко Н.А., Степанова Л.Г., Воронков М.Г., Потапова Г.И., Гудратов О.Н., Трещалина Е.М. Синтез, ДНК-ингибирующая и противоопухолевая активность тиосемикарбазона 2-формил-2,5-диметокси-2,3-дигидро-4Н-пирана, его этильного аналога и медного комплекса // Хим. фарм. журнал. 2002. Т. 36, N 8. С. 11-13.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.