vuzbiochemiИзвестия вузов. Прикладная химия и биотехнологияProceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology2227-29252500-1558ИРНИТУ10.21285/2227-2925-2022-12-2-330-338vuzbiochemi-817Research ArticleХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯCHEMICAL TECHNOLOGYОценка влияния продукта этерификации жирных кислот талловых масел на свойства дизельного топливаEvaluation of the effect of the fatty acid esterification product of tall oils on the properties of diesel fuelhttps://orcid.org/0000-0002-8541-9163ГоворинА. С.GovorinA. S.

А. С. Говорин, аспирант664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83

Aleksandr S. Govorin, Postgraduate Student

83, Lermontov St., Irkutsk, 664074

govorin.aleksandr@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-6786-2711КоноваловН. П.KonovalovN. P.

Н. П. Коновалов, д.т.н., профессор664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83

Nikolai P. Konovalov, Dr. Sci. (Engineering), Professor

83, Lermontov St., Irkutsk, 664074

knp@istu.eduhttps://orcid.org/0000-0003-2738-2195ГубановН. Д.GubanovN. D.

Н. Д. Губанов, к.т.н., доцент664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83

Nikolai D. Gubanov, Cand. Sci. (Engineering), Associate Professor

83, Lermontov St., Irkutsk, 664074

gubanov_nd@istu.eduhttps://orcid.org/0000-0002-3879-9706РыбарчукО. В.RybarchukO. V.

О. В. Рыбарчук, к.т.н., доцент664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83

Olga V. Rybarchuk, Cand. Sci. (Engineering), Associate Professor

83, Lermontov St., Irkutsk, 664074

Oklim89@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-5893-6560ИщукН. А.IshchukN. A.

Н. А. Ищук, аспирант

664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83

Nikolai A. Ishchuk, Postgraduate Student

83, Lermontov St., Irkutsk, 664074

nickish83@mail.ruИркутский национальный исследовательский технический университетРоссияIrkutsk National Research Technical UniversityRussian Federation202204072022122330338Copyright © Говорин А.С., Коновалов Н.П., Губанов Н.Д., Рыбарчук О.В., Ищук Н.А., 20222022Говорин А.С., Коновалов Н.П., Губанов Н.Д., Рыбарчук О.В., Ищук Н.А.Govorin A.S., Konovalov N.P., Gubanov N.D., Rybarchuk O.V., Ishchuk N.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://vuzbiochemi.elpub.ru/jour/article/view/817

Постоянное ужесточение экологических требований к дизельному топливу привело к тому, что из его состава методом гидроочистки стали удалять соединения серы. Это повлекло за собой значительное ухудшение противоизносных свойств дизельного топлива. Для восполнения смазывающей способности в дизельное топливо добавляют кислородсодержащие соединения: карбоновые кислоты, амиды карбоновых кислот, сложные эфиры, полиамины и другие органические соединения. Концентрация присадки зависит от ее природы и составляет от 0,015 до 1,0% масс. Помимо противоизносных присадок, в дизельное топливо добавляют цетаноповышающие, депрессорно-диспергирующие и другие присадки, корректирующие свойства топлива. Предложен метод получения продукта этерификации, который может быть использован для улучшения свойств дизельного топлива. Было установлено, что при температуре 110–115 °С, длительности процесса 120–240 мин, при использовании 3–5% масс. ионообменных смол на жирные кислоты получается продукт этерификации, содержащий до 65% сложных эфиров жирных кислот. Исследовано влияние содержания добавки на смазывающие свойства дизельного топлива. При добавлении от 0,5% масс. такой показатель, как скорректированный диаметр пятна износа, снижается с 615 до 420 мкм, а при добавлении 1,5% – до 230 мкм. Установлено, что добавление продукта этерификации в дизельное топливо приводит к увеличению цетанового числа исходного топлива. При добавлении 6,0% масс. разрабатываемого продукта этерификации цетановое число топлива увеличивается до 51,6 от исходных 43,0 ед. При этом продукт этерификации может быть использован в качестве компонента для приготовления смеси биодизельного топлива В6–В20, согласно ГОСТ 33131-2014.

In conformity with a constant tightening of environmental requirements, sulfur compounds are removed from the composition of diesel fuel using the hydrotreating method. However, this has led to a significant deterioration in the anti-wear properties of diesel fuel. To restore the lubricity, oxygen-containing compounds are added to diesel fuel, including carboxylic acids and their amide derivatives, as well as esters, polyamines and other organic compounds. The recommended concentration of the additive, which ranges from 0.015 to 1.0 wt %, is dependent on its specific properties. In addition to anti-wear additives, cetaneenhancing, depressant-dispersing and other additives are added to diesel fuel to correct the properties of the fuel. A method for producing an esterification product for improving the properties of diesel fuel is described. It is shown that an esterification product containing up to 65% fatty acid esters can be obtained at a temperature of 110–115 °С and a process duration of 120–240 minutes when using 3–5 wt % ion-exchange resins for fatty acids. The effect of the additive content on the lubricating properties of diesel fuel is investigated. When 0.5 wt % or more is added, the corrected wear spot diameter is reduced from 615 to 420 µm; when 1.5 wt % is added, it is further reduced to 230 µm. The addition of esterification product to the diesel fuel is shown to result in an increase in the cetane number of initial fuel. When adding 6.0 wt % of the esterification product under development, the cetane number of the fuel is increased from the original 43.0 units to 51.6. In this case, the esterification product can be used as a component for preparing a mixture of biodiesel fuel B6-B20, according to GOST 33131-2014.

жирные кислоты таллового маслаэтерификациян-бутанолионообменные смолыдизельное топливоtall oil fatty acidsesterificationn-butanolion-exchange resinsdiesel fuelReferencesСпиркин В. Г., Мурашев С. В. Противоизносные свойства дизельных топлив с улучшенными экологическими характеристиками // Химия и технология топлив и масел. 1999. N 3. С. 29–30.Spirkin V. G., Murashev S. V. Antiwear properties of diesel fuels with improved environmental performance. Khimiya i Tekhnologiya Topliv i Masel = Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 1999;(3):29-30. (In Russian).Митусова Т. Н. Современное состояние производства дизельных топлив. Требования к качеству // Мир нефтепродуктов. 2009. N 9-10. С. 6–9.Mitusova T. N. Modern condition of diesel fuel production. Quality requirements. Mir Nefteproduktov = World of Oil Products. 2009;(9-10):6-9. (In Russian).Махмудова Л. Ш., Ахмадова Х. Х., Хадисова Ж. Т., Абдулмежидова З. А., Пименов А. А., Красников П. Е. Производство низкозастывающих дизельных топлив на российских НПЗ: состояние и перспективы // Российский химический журнал. 2017. Т. 61. N 2. С. 75–97.Makhmudova L. Sh., Akhmadova Kh. Kh., Khadisova Zh. T., Abdulmezhidova Z. A., Pimenov A. A., Krasnikov P. E. Production of low pour point diesel fuels at Russian refineries: state of the art and prospects. Rossiiskii Khimicheskii Zhurnal = Russian Journal of General Chemistry. 2017;61 (2):75-97. (In Russian).Туманян Б. П., Щербаков П. Ю., Шарин Е. А., Матин М. Е., Матвеева О. А. Исследование эффективности жирных кислот растительных масел в качестве противоизносных присадок к дизельным топливам // Химия и технология топлив и масел. 2020. N 4. С. 3–11.Tumanyan B. P., Shcherbakov P. Y., Sharin E. A., Matin M. E., Matveeva O. A. Effectiveness of vegetable-oil fatty acids as antiwear additives for diesel oils. Khimiya i Tekhnologiya Topliv i Masel = Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 2020;(4):3- 11. (In Russian).Короткова Н. П., Ярмолюк Б. М., Любинин И. А., Кочирко Б. Ф. Противоизносные присадки к дизельным топливам. Аналитический обзор литературы // Вопросы химии и химической технологии. 2013. N 3. С. 61–66.Korotkova N. P., Yarmolyuk B. M., Lyubinin I. A., Kochirko B. F. Antiwear additives for diesel fuels. Analytical review of literature. Voprosy Khimii i Khimicheskoi Tekhnologii. 2013;(3):61-66. (In Russian).Шевченко Е. Б., Суханберлиев А. И., Аббасов М. М., Данилов А. М. Жирные кислоты растительных масел как компоненты противоизносных присадок к дизельному топливу // Журнал прикладной химии. 2019. Т. 92. N 1. С.133–136.Shevchenko E. B., Sukhanberliev A. I., Abbasov M. M., Danilov A. M. Fatty acids of vegetable oils as components of anti-wear diesel-fuel additives. Zhurnal Prikladnoi Khimii = Russian Journal of Applied Chemistry. 2019;92(1):133-136. (In Russian).Данилов А. М., Паронькин В. П., Меркин А. А. О задачах по созданию отечественного ассортимента присадок для дизельных топлив // Мир нефтепродуктов. 2008. N 2. C. 20–22.Danilov A. M., Paron'kin V. P., Merkin A. A. On the tasks of creating a domestic range of additives for diesel fuels. Mir Nefteproduktov = World of Oil Products. 2008;(2):20-22. (In Russian).Митусова Т. Н. Современное состояние производства присадок к дизельным топливам. Требования к качеству // Мир нефтепродуктов. 2009. N 9-10. С. 10–16.Mitusova T. N. Modern state of production of additives to diesel fuels. Quality requirements. Mir Nefteproduktov = World of Oil Products. 2009;(9- 10):10-16. (In Russian).Данилов А. М. О совместимости присадок к топливам // Химия и технология топлив и масел. 1998. N 5. С. 14–16.Danilov A. M. About compatibility of additives to fuels. Khimiya i Tekhnologiya Topliv i Masel = Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 1998;(5):14-16. (In Russian).Данилов А. М. Разработка и применение присадок к топливам в 2006–2010 гг. // Химия и технология топлив и масел. 2011. N 6. С. 41–51.Danilov A. M. Development and use of fuel additives during 2006-2010. Khimiya i Tekhnologiya Topliv i Masel = Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 2011;(6):41-51. (In Russian).Зиннатуллина Г. М., Алипов Д. Е., Баулин О. А., Шахова Ф. А., Мухамадеева А. И., Карпенко Е. М. [и др.]. Влияние присадок на эксплуатационные и экологические характеристики дизельных топлив // Нефтегазовое дело. 2014. Т. 12. N 2. С. 92–99.Zinnatullina G. M., Alipov D. E., Baulin O. A., Shakhova F. A., Muhamadeeva A. I., Karpenko E. M., et al. The impact of additives on operational and ecological characteristics of diesel fuels. Neftegazovoe Delo = Petroleum Engineering. 2014;12 (2):92-99. (In Russian).Гришин Д. Ф. Депрессорные, противоизносные и антиокислительные присадки к гидроочищенным дизельным топливам с низким и ультранизким содержанием серы (обзор) // Нефтехимия. 2017. Т. 57. N 5. С. 489–502. https://doi.org/10.7868/S0028242117050094.Grishin D. F. Depressant, antiwear and antioxidant additives for hydrotreated diesel fuels with low and ultra-low sulfur content (review). Neftekhimiya = Petroleum Chemistry. 2017;57(5): 489-502. (In Russian). https://doi.org/10.7868/S002 8242117050094.Митусова Т. Н., Калинина М. В., Сафонова Е. Е. О нежелательных побочных эффектах противоизносных присадок к дизельным топливам // Мир нефтепродуктов. 2010. N 5. С. 51–53.Mitusova T. N., Kalinina M. V., Safonova E. E. Undesirable side effects of antiwear additives for diesel fuels. Mir Nefteproduktov = World of Oil Products. 2010;(5):51-53. (In Russian).Данилов А. М., Овчинников К. А., Бартко Р. А. Задачи и практические результаты импортозамещения в области присадок к топливам и смазочным маслам // Экспозиция Нефть Газ. 2017. Т. 54. N 1. С. 17–19.Danilov A. M., Ovchinniko K. A., Bartko R. V. Problems and practical results of import substitution in the field of additives to fuels and lubricant oils. Ekspozitsiya Neft' Gaz = Exposition Oil Gas. 2017; 54(1):17-19. (In Russian).Зинина Н. Д., Тимашова А. Л., Павловская М. В., Гришин Д. Ф. Противоизносная присадка к дизельному топливу с ультранизким содержанием серы // Нефтехимия. 2014. Т. 54. N 5. С. 399–404.Zinina N. D., Timashova A. L., Pavlovskaya M. V., Grishin D. F. An antiwear additive for ultra-low-sulfur diesel fuel. Neftekhimiya = Petroleum Chemistry. 2014;54(5):399-404. (In Russian).Дубровский Д. А., Семёнов И. А., Кузора И. Е., Старикова О. В., Артемьева Ж. Н., Дьячкова С. Г. [и др.]. Расширение ассортимента присадок к базовым топливам в АО «АНХК». Проблемы и перспективы // Мир нефтепродуктов. 2018. N 12. С. 6–15.Dubrovskiy D. A., Semenov I. A., Kuzora I. E., Starikova O. V., Artem'eva Z. N., Dyachkova S. G., et al. Expansion of the range of additives for the base fuel of Angarsk petrochemical company. Problems and prospects. Mir Nefteproduktov = World of Oil Products. 2018;(12):6-15. (In Russian).Бочаров А. П., Левина Л. А., Резниченко И. Д. Испытания и внедрение противоизносной присадки Байкат, разработанной ОАО «АЗКиОС» // Мир нефтепродуктов. 2010. N 1. С. 14–15.Bocharov A. P., Levina L. A., Reznichenko I. D. Tests and adoption of an antiwear Baikat additive, developed by AZKIOS ltd. Mir Nefteproduktov = World of Oil Products. 2010;(1):14-15. (In Russian).Govorin A. S., Gubanov N. D., Konovalov N. P. Esterification of tall oil fatty acids using ion exchange resins in order to produce energy-efficient engine oil // IOP Conference Series: Earth and Environmental Science. 2020. Vol. 408. P. 012074. https://doi.org/10.1088/1755-1315/408/1/012074.Govorin A. S., Gubanov N. D., Konovalov N. P. Esterification of tall oil fatty acids using ion exchange resins in order to produce energy-efficient engine oil. IOP Conference Series: Earth and Environmental Science. 2020;408:012074. https://doi. org/10.1088/1755-1315/408/1/012074.Кэ Пэн, Якупов Н. В., Гаеткулова Г. К., Рахимов М. Н., Давлетшин А. Р., Хамзин Ю. А. [и др.]. Получение перспективных кислородосодержащих компонентов моторных топлив // Нефтегазовое дело. 2019. N 3. С. 164–176.Ke Peng, Yakupov N. V., Gayetkulova G. K., Rakhimov M. N., Davletshin A. R., Khamzin Yu. A., et al. Obtaining promising oxygen-containing components of motor fuels. Neftegazovoe Delo = Petroleum Engineering. 2019;(3):164-176. (In Russian).Shakoor Z. M., Sukkar K. A., Baqer M. S. Reaction kinetics of acetic acid and n-butanol esterification catalyzed by Dowex 50 catalyst // Engineering and Technology Journal. 2011. Vol. 29, no. 10. Р. 2060–2072.Shakoor Z. M., Sukkar K. A., Baqer M. S. Reaction kinetics of acetic acid and n-butanol esterification catalyzed by Dowex 50 catalyst. Engineering and Technology Journal. 2011;29(10):2060-2072.Govorin A. S., Konovalov N. P., Gubanov N. D. Study in fatty acids of tall oils and their products of esterification by the method of IR spectrometry for analytical control of preparation of esters // Journal of Physics: Conference Series. 2020. Vol. 1942. P. 012018. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1942/1/012018.Govorin A. S., Konovalov N. P., Gubanov N. D. Study in fatty acids of tall oils and their products of esterification by the method of IR spectrometry for analytical control of preparation of esters. Journal of Physics: Conference Series. 2020;1942:012018. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1942/1/012018.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.