Культура клеток Scorzonera hispanica L., штамм СФР-SH1. Основные вторичные метаболиты

Культуры клеток растений широко используются в мировой фармацевтической промышленности в качестве сырья для получения биологически активных соединений. Развитию этого направления биотехнологии способствуют определенные преимущества, включая независимость от сезонных условий, болезней и их переносчиков, возможность получить необходимое количество требуемого продукта, обладающего стандартными качественными характеристиками. Еще одним преимуществом метода является возможность получения в силу особенностей биологии культур клеток новых соединений, биосинтез которых в интактном растении не происходит. Представлен обзор результатов исследований вторичных метаболитов, выделенных из культуры клеток Scorzonera hispanica L., штамм СФР-SH1 – источника биомассы, обладающей биологической активностью. Кратко представлена история изучаемого штамма. Описаны схемы выделения и очистки вторичных метаболитов. Обнаруженные в клетках основные вторичные метаболиты условно разделены на три группы. В первую включены соединения, характерные для большинства растений: β-ситостерин и его глюкозид, метиловый эфир кофейной кислоты, олеановая кислота. Ко второй группе отнесены соединения, сравнительно редко встречаемые в растительных объектах: моноглюкозид сирингарезинола. В третью группу включены два соединения, впервые выделенные из природных объектов: сесквитерпеновый глюкозид, скорзозид и неолигнан скорзонозид. Проведен сравнительный анализ полученных результатов с имеющимися в настоящее время в научной литературе данными по химическому составу нативных растений S. hispanica и некоторых других представителей рода Scorzonera. Из обнаруженных в культивируемых клетках химических соединений наибольший практический интерес представляет моногликозид сирингарезинола – вещество, обладающее высокой биологической активностью. Описаны изменения по неустановленной причине физико-химических характеристик этого соединения в процессе длительного культивирования.

1. Shakya A.K. Medicinal plants: future source of new drugs // International Journal of Herbal Medicine. 2016. Vol. 4, no. 4. P. 59−64. https://doi.org/10.13140/RG.2.1.1395.6085.

2. Seca A.M.L., Pinto D.C.G.A. Plant secondary metabolites as anticancer agents: successes in clinical trials and therapeutic application // International Journal Molecular Science. 2018. Vol. 19, no. 1. P. 263. https://doi.org/10.3390/ijms19010263.

3. Majolo F., Delwing L.K.O.B., Marmitt D.J., Bustamante-Fiho I.C., Goettert M. Medicinal plants and bioactive natural compounds for cancer treatment: important advances for drug discovery // Phytochemistry Letters. 2019. Vol. 31. P. 196−207. https://doi:org/10.1016/j.phytol.2019.04.003.

4. Dias M.I., Sousa J.S., Alves R.C., Ferreira C.F.R. Exploring plant tissue culture to improve the production of phenolic compounds: a review // Industrial Crops and Products. 2016. Vol. 82. P. 9−22. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2015.12.016.

5. Efferth T. Biotechnology applications of plant callus cultures // Engineering. 2019. Vol. 5, no. 1. P. 50−59. https://doi.org/10.1016/j.eng.2018.11.006.

6. Bhojwani S.S., Razdan M.K. Plant tissue culture: theory and practice, a revised edition. Amsterdam: Elsevier, 1996. 767 p.

7. Сампиев А.М., Хочава М.Р., Онбыш Т.Е., Шевченко А.И., Быкова О.А., Хазиева Ф.М. Современное состояние и перспективы дальнейшего исследования скорцонеры испанской (обзор) // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2020. Т. 23. N 1. С. 3−8. EDN: SWKBKW. https://doi.org/10/29296/25877313-2020-01-01.

8. Пат. N 2059718, Российская Федерация, C12N 5/00, A01H 4/00. Штамм Scorconera hispanica ВСККВР№35 – источник растительной биомассы, обладающей биологической активностью / К.З. Гамбург, Л.М. Ошарова, Е.Ф. Высоцкая, А.Г. Еникеев; заявитель и патентообладатель АО «Промет». Заявл. 05.06.1992; опубл. 05.10.1996.

9. Громова А.С., Тукало Е.А., Ганенко Т.В., Луцкий В.И., Витковский В.Ю. Гликозид (5)-ситостерина из Aconitum czekanovskyi Steinb., Thalictrum foetidum L., Th. squarrosum Stefti., Th. Minus // Известия Сибирского отделения Академии наук СССР. Серия химических наук. 1986. N 3. С. 83−85.

10. Сырчина А.И., Семенов А.А., Тюкавкина Н.А., Витковский В.Ю., Воронков М.Г. Метиловые эфиры фенолокислот из Equisetum arvense // Химия природных соединений. 1981. N 5. С. 658.

11. Ogunkoy L. Application of mass spectrometry in structural problems in triterpenes // Phytochemistry. 1981. Vol. 20, no. 1. P. 121−126. https://doi.org/10.1016/0031-9422(81)85230-2.

12. Брянский О.В., Толстихина В.В., Семенов А.А. Сесквитерпеновый глюкозид из культивируемых клеток Scorzonera hispanica // Химия природных соединений. 1992. N 6. С. 640−645.

13. Yang Y.-J., Yao J., Jin X.-J., Shi Z.-N., Shen T.-F., Fang J.-G., et al. Sesquiterpenoids and tirucallane triterpenoids from roots of Scorzonera divaricate // Phytochemistry. 2016. Vol. 124. P. 86−98. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2016.01.015.

14. Брянский О.В., Толстихина В.В., Семенов А.А. Глюкозид сирингорезинола из культуры клеток Scorzonera hispanica // Химия природных соединений. 1992. N 5. С. 591−592.

15. Semenov А.А., Enikeev A.G., Khobrakova V.B., Razuvayeva Y.G., Nikolayev S.М. Study on the healing effect of syringaresinol β-D-monoglucoside // International Journal of Biomedicine. 2013. Vol. 3, no. 4. P. 287−290. EDN: RPWEZV.

16. Agrawal P.K., Rastogi R.O., Osterdahl B.G. 13C NMR spectral analysis of dihydrobenzofuran lignans // Organic Magnetic Resonance. 1983. Vol. 21, no. 2. P. 119−121. https://doi.org/10.1002/omr.1270210208.

17. Agrawal P.K., Thakur R.S. 13C NMR spectroscopy of lignans and neolignans // Magnetic Resonance in Chemistry. 1985. Vol. 23, no. 6. P. 389−418. http://doi.org/10.1992/mrc.1260230602.

18. Salama O., Chandhuri R.K., Sticher O.A. A lignan glucoside from Euphrasia rostkoviana // Phytochemistry. 1981. Vol. 20, no. 11. P. 2603−2604. https://doi.org/10.1016/0031-9422(81)83110-X.

19. Толстихина В.В., Семенов А.А. Mинорные метаболиты культуры клеток Scorzonera hispanica // Растительные ресурсы. 1998. Т. 34. N 2. С. 77−80.

20. Толстихина В.В., Семенов А.А. Минорные лигнаны из культивируемых клеток Scorzonera hispanica // Растительные ресурсы. 1999. Т. 35. N 1. C. 87−89.

21. Lundgren L.N., Popoff T., Theander O. Dilignol glycosides from needles of Picea abies // Phytochemistry. 1981. Vol. 20, no. 8. P. 1967−1969. https://doi.org/10.1016/0031-9422(81)84046-0.

22. Oshima Y., Takuta S., Hikino H., Deyama T., Rinoshita G. Antiсomplementary activity of the constituents of Eucommia ulmoides bark // Journal of Ethnopharmacology. 1988. Vol. 23, no. 2-3. P. 159−164. https://doi.org/10.1016/0378-8741(88)90003-7.

23. Оводов Ю.С., Фролова Г.М., Нефедова М.Ю., Еляков Г.Б. Гликозиды Eleutherococcus senticosus. II. Строение элеутерозидов А, B, C, D // Химия природных соединений. 1967. N 1. С. 63−64.

24. Pelter A., Ward R.S., Watson D.J., Jack I.R. Synthesis and N.M.R. spectra of 2,6and 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo-(3.3.0) octanes // Journal of the Chemical Society. Perkin Transaction 1. 1982. Vol. 1. P. 183−190. https://doi.org/10.1039/P19820000183.

25. Priyashree S., Jha S., Pattanayak S.P. A review on Cressa cretica Linn.: a halophytic plant // Pharmacognosy Review. 2010. Vol. 4, no. 8. P. 161−166. https://doi.org/10.4103/0973-7847.70910.

26. Lami N., Kadota Sh., Kikuchi T., Momose Y. Constituents of the roots of Boerhaavia diffusa L. III. Identification of Ca2+ channel antagonistic compound from the methanol extract // Chemical Pharmaceutical Bulletin. 1991. Vol. 39, no. 6. P. 1551−1555. https://doi.org/10.1248/cpb.39.1551.

27. Nakamura S., Zhang Y., Matsuda H., Ninomiya K., Muraoka O., Yoshikawa M. Chemical structure and hepatoprotective effects of constituents from leaves of Salacia chinensis // Chemical Pharmaceutical Bulletin. 2011. Vol. 59, no. 8. P. 1020−1028. https://doi.org/10.1248/cpb.59.1020.

28. Головкин Б.Н., Руденская Р.Н., Трофимова И.А., Шретер А.И. Биологически активные вещества растительного происхождения: монография. М.: Наука, 2001. 764 с.

29. Маршалкин М.Ф., Оробинская В.Н. Пищевые волокна скорцонера и овсяного корня и их лечебно-профилактическое использование // Успехи современного естествознания. 2002. N 2. С. 77–84. EDN: TFYDQH.

30. Сампиев А.М., Шевченко А.И., Хочава М.Р., Никифорова Е.Б., Быкова О.А. Исследование флавоноидов, фенолкарбоновых и органических кислот скорцонеры испанской (Scorzonera hispanica L.) // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2018. Т. 21. N 1. C. 25−29. https://doi.org/10.29296/25877313-2018-01-05. EDN: YPUTYY.

31. Granica S., Lohwasser U., Jöhrer K., Zidorn C. Qualitative and quantitative analyses of secondary metabolites in aerial and subaerial of Scorzonera hispanica L. (black salsify) // Food Chemistry. 2015. Vol. 173. P. 321−331. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.10.006.

32. Носов А.М. Функции вторичных метаболитов растений in vivo и in vitro // Физиология растений. 1994. Т. 41. N 6. С. 873−878.