Глубокие эвтектические растворители на основе глицерина как селективные экстрагенты для извлечения ароматических углеводородов и нефтяных кислот из модельного топлива

Целью проведенного исследования являлось извлечение различных типов углеводородов из модельного топлива при помощи глубоких эвтектических растворителей на основе глицерина. Данные растворители синтезировали путем смешивания глицерина в качестве донора водородной связи и хлорида аммония или ацетата триэтиламмония [ТЭА]⁺[AcO]^- в качестве акцептора водородной связи при комнатной температуре в объемном соотношении 1:6. В качестве компонентов модельного топлива была выбрана смесь н-декана и н-гексадекана. Для экстракции смесей бензола, этилбензола (5%), п-, м-, о-крезола, флуоренона (3,5%) и нефтяных кислот (25%) указанные глубокие эвтектические растворители применяли при комнатной температуре, а также при температуре 60 °С при атмосферном давлении. Эффективность экстракции оценивали с помощью ¹Н-спектроскопии ядерного магнитного резонанса. Результаты показали, что п-, м- и о-крезолы полностью извлекаются из модельного топлива при использовании исследованных глубоких эвтектических растворителей в одну стадию. Установлено, что наибольшей эффективностью извлечения обладает глубокий эвтектический растворитель на основе глицерина и ацетата триэтиламмония. Степень извлечения для бензола, этилбензола и флуоренона при комнатной температуре достигается за 3 часа перемешивания (75, 25 и 53% соответственно). Следует отметить, что м- и о-крезолы полностью извлекались за 1 час в одну стадию с помощью глубокого эвтектического растворителя на основе ацетата триэтиламмония, а полное извлечение ароматических кислот из смеси нефтяных кислот в модельном топливе удалось с помощью глубокого эвтектического растворителя, полученного смешиванием хлорида аммония и глицерина.

1. Stanislaus A., Cooper B.H. Aromatic hydrogenation catalysis: a review. Catalysis Reviews. 1994;36(1):75-123. DOI: 10.1080/01614949408013921.

2. Sharma M., Sharma P., Kim J.N. Solvent extraction of aromatic components from petroleum derived fuels: a perspective review. RSC Advances. 2013;3(26):1010310126. DOI: 10.1039/C3RA00145H.

3. Adžamić T., Sertiæ-Bionda K., Zoretić Z. Desulfurization of FCC gasoline by extraction with sulfolane and furfural. Nafta. 2009;60(9):485-490.

4. Shen H., Shen B., Ling H. Desulfurization of fluid catalytic cracking gasoline by extractive distillation coupled with hydrodesulfurization of heavy fraction. Energy & Fuels. 2013;27(9):5153-5160. DOI: 10.1021/ef401075x

5. Kianpour E., Azizian S. Polyethylene glycol as a green solvent for effective extractive desulfurization of liquid fuel at ambient conditions. Fuel. 2014;137:36-40. DOI: 10.1016/j.fuel.2014.07.096..

6. Hadj-Kali M.K., Salleh Z., Ali E., Khan R., Hashim M.A. Separation of aromatic and aliphatic hydrocarbons using deep eutectic solvents: a critical review. Fluid Phase Equilibria. 2017;448:152-167. DOI: 10.1016/j.fluid.2017.05.011.

7. Meindersma G.W., Hansmeier A.R., de Haan A.B. Ionic liquids for aromatics extraction. Present status and future outlook. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2010;49(16):7530-7540. DOI: 10.1021/ie100703p.

8. Navarro P., de Dios-García I., Larriba M., Delgado-Mellado N., Ayuso M., Moreno D., et al. Dearomatization of pyrolysis gasoline by extractive distillation with 1-ethyl-3-methylimidazolium tricyanomethanide. Fuel Processing Technology. 2019;195:106156. DOI: 10.1016/j.fuproc.2019.106156.

9. Fang W., Shao D., Lu X., Guo Y., Xu L. Extraction of aromatics from hydrocarbon fuels using N-alkyl piperazinium-based ionic liquids. Energy & Fuels. 2012;26(4):21542160. DOI: 10.1021/ef201955n.

10. Romero A., Santos A., Tojo J., Rodríguez A.J. Toxicity and biodegradability of imidazolium ionic liquids. Journal of Hazardous Materials. 2008;151(1):268-273. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2007.10.079.

11. Pham T.P.T., Cho C.-W., Yun Y.-S. Environmental fate and toxicity of ionic liquids: a review. Water Research. 2010;44(2):352-372. DOI: 10.1016/j.watres.2009.09.030.

12. Smith E.L., Abbott A.P., Ryder K.S. Deep eutectic solvents (DESs) and their applications. Chemical Reviews. 2014;114(21):11060-11082. DOI: 10.1021/cr300162p.

13. Tang B., Zhang H., Row K.H. Application of deep eutectic solvents in the extraction and separation of target compounds from various samples. Journal of Separation Science. 2015;38(6):1053-1064. DOI: 10.1002/jssc.201401347.

14. Kudłak B., Owczarek K., Namieśnik J. Selected issues related to the toxicity of ionic liquids and deep eutectic solvents – a review. Environmental Science and Pollution Research. 2015;22:11975-11992. DOI: 10.1007/s11356-015-4794-y.

15. Larriba M., Ayuso M., Navarro P., Delgado-Mellado N., Gonzalez-Miquel M., Garcia J., et al. Choline chloride-based deep eutectic solvents in the dearomatization of gasolines. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2018;6(1):10391047. DOI: 10.1021/acssuschemeng.7b03362.

16. Warrag S.E.E., Darwish A.S., Abuhatab F.O.S., Adeyemi I.A., Kroon M.C., AlNashef I.M. Combined extractive dearomatization, desulfurization, and denitrogenation of oil fuels using deep eutectic solvents: a parametric study. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2020;59(25):11723-11733. DOI: 10.1021/acs.iecr.0c01360.

17. Lemaoui T., Benguerba Y., Darwish A.S., Hatab F.A., Warrag S.E.E., Kroon M.C., et al. Simultaneous dearomatization, desulfurization, and denitrogenation of diesel fuels using acidic deep eutectic solvents as extractive agents: a parametric study. Separation and Purification Technology. 2021;256:117861. DOI: 10.1016/j.seppur.2020.117861.

18. Naik P.K., Dehury P., Paul S., Banerjee T. Evaluation of deep uutectic solvent for the selective extraction of toluene and quinoline at T = 308.15 K and p = 1 bar. Fluid Phase Equilibria. 2016;423:146-155. DOI: 10.1016/j.fluid.2016.04.018.

19. Kareem M.A., Mjalli F.S., Hashim M.A., Hadj-Kali M.K.О., Bagh F.S.G., Alnashef I.M. Phase equilibria of toluene/heptane with tetrabutylphosphonium bromide based deep eutectic solvents for the potential use in the separation of aromatics from naphtha. Fluid Phase Equilibria. 2012;333:47-54. DOI: 10.1016/j.fluid.2012.07.020.

20. El Achkar T., Greige-Gerges H., Fourmentin S. Basics and properties of deep eutectic solvents: a review. Environmental Chemistry Letters. 2021;19:3397-3408. DOI: 10.1007/s10311-021-01225-8.

21. Stenehjem J.S., Kjærheim K., Bråtveit M., Samuelsen S.O., Barone-Adesi F., Rothman N., et al. Benzene exposure and risk of lymphohaematopoietic cancers in 25000 offshore oil industry workers. British Journal of Cancer. 2015;112(9):1603-1612. DOI: 10.1038/bjc.2015.108.

22. Verma D.K., des Tombe K. Benzene in gasoline and crude oil: occupational and environmental implications. AIHA Journal. 2002;63(2):225-230. DOI: 10.1080/15428110208984708.

23. Rada E.C., Raboni M., Torretta V., Copelli S., Ragazzi M., Caruson P., Istrate I.A. Removal of benzene from oil refinery wastewater treatment plant exchausted gases with a multi-stage biofiltration pilot plant. Revista de Chimie. 2014;65(1):68-70.