Синтез 1,3-пропанбис(дитиокарбамата) натрия и исследование его флотационных свойств

Разработка и выбор подходящего реагента для эффективной флотации имеет важное значение в процессе обогащения руд. Дитиокарбаматы представляют класс органических соединений, которые широко используются в качестве реагентов-собирателей при флотации руд. В работе проведен аналитический обзор по методам получения данного класса соединений. Зафиксировано, что основным методом получения солей дитиокарбаматов является взаимодействие первичных или вторичных аминов с сероуглеродом (CS2) в присутствии гидроксида калия или натрия. Основной целью работы являлся синтез 1,3-пропанбис(дитиокарбамата) натрия и исследование его флотационных свойств при обогащении золотосодержащих сульфидных руд. Коллективом авторов был предложен простой и эффективный метод синтеза 1,3-пропанбис(дитиокарбамата) натрия, подтверждено его строение с использованием физико-химических методов (инфракрасная спектроскопия, спектроскопия ядерного магнитного резонанса 1H, 13С). В результате комплекса исследований было установлено, что совместное использование бутилового ксантогената калия и диалкилдитиофосфата натрия (БТФ-1552) с 1,3-пропанбис(дитиокарбаматом) натрия приводит к повышению эффективности извлечения целевого компонента до 81,63% и увеличению его содержания в концентрате до 7 г/т. Также было показано, что комбинация 1,3-пропанбис(дитиокарбамата) натрия с бутиловым ксантогенатом калия позволяет достичь эффективности извлечения 80,51% и содержания ценного компонента в концентрате до 6,5 г/т при низком содержании золота в хвостах флотации 0,07 г/т. Предложенный метод синтеза и результаты флотационных испытаний золотосодержащей руды представляют интерес для дальнейших исследований в области органического синтеза и практического применения.

1. Ajiboye T.O., Ajiboye T.T., Marzouki R., Onwudiwe D.C. The versatility in the applications of dithiocarbamates // International Journal of Molecular Sciences. 2022. Vol. 23, no. 3. P. 1317. DOI: 10.3390/ijms23031317.

2. Kaul L., Süss R., Zannettino A., Richter K. The revival of dithiocarbamates: from pesticides to innovative medical treatments // iScience. 2021. Vol. 24, no. 2. P. 102092. DOI: 10.1016/j.isci.2021.102092.

3. Viola-Rhenals M., Patel K.R., Jaimes-Santamaria L., Wu G., Liu J., Dou Q.P. Recent advances in Antabuse (Disulfiram): the importance of its metal-binding ability to its anticancer activity // Current Medicinal Chemistry. 2018. Vol. 25, no. 5. P. 506–524. DOI: 10.2174/0929867324666171023161121.

4. Kurian J.K., Peethambaran N.R., Mary K.C., Kuriakose B. Effect of vulcanization systems and antioxidants on discoloration and degradation of natural rubber latex thread under UV radiation // Journal of Applied Polymer Science. 2000. Vol. 78, no. 2. P. 304–310. DOI: 10.1002/1097-4628(20001010)78:2<304::AIDAPP100>3.0.CO;2-G.

5. Cvek B., Dvorak Z. Targeting of nuclear factor-κB and proteasome by dithiocarbamate complexes with metals // Current Pharmaceutical Design. 2007. Vol. 13, no. 30. P. 3155–3167. DOI: 10.2174/138161207782110390.

6. Бурдонов А.Е., Вчисло Н.В., Верочкина Е.А., Розенцвейг И.Б. Синтез новых производных ксантогенатов и дитиокарбаматов и их применение в процессах обогащения // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2023. Т. 13. N 2. С. 160–171. DOI: 10.21285/2227-2925-2023-13-2-160-171. EDN: PNMZLC.

7. Campanale C., Triozzi M., Ragonese A., Losacco D., Massarelli C. Dithiocarbamates: properties, methodological approaches and challenges to their control // Toxics. 2023. Vol. 11, no. 10. P. 851. DOI: 10.3390/toxics11100851.

8. Bala V., Gupta G., Sharma V.L. Chemical and medicinal versatility of dithiocarbamates: an overview // Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2014. Vol. 14, no. 14. P. 1021–1032. DOI: 10.2174/1389557514666141106130146.

9. Duan Y.-C., Zheng Y.-C., Li X.-C., Wang M.-M., Ye X.-W., Guan Y.-Y., et al. Design, synthesis and antiproliferative activity studies of novel 1,2,3-triazole–dithiocarbamate–urea hybrids // European Journal of Medicinal Chemistry. 2013. Vol. 64. P. 99–110. DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.03.058.

10. Sheef A.F. A method for maintaining Phytomonas sepedonica in culture to long periods without transfer // Phytopathology. 1943. Vol. 33, no. 4. P. 300–332.

11. He X.-Y., Lu L., Qiu J., Zou P., Yu F., Jiang X.-K., et al. Small molecule fusion inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation of (Z)-3-(5-(3-benzyl-4-oxo-2thioxothiazolidinylidene)methyl)-N-(3-carboxy-4-hydroxy) phenyl-2,5-dimethylpyrroles and related derivatives targeting HIV-1 gp41 // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2013. Vol. 21, no. 23. P. 7539–7548. DOI: 10.1016/j.bmc.2013.04.046.

12. Harrison J.J., Turner R.J., Ceri H. A subpopulation of Candida albicans and Candida tropicalis biofilm cells are highly tolerant to chelating agents // FEMS Microbiology Letters. 2007. Vol. 272, no. 2. P. 172–181. DOI: 10.1111/j.1574-6968.2007.00745.x.

13. Xu L., Tong J., Wu Y., Zhao S., Lin B.-L. A computational evaluation of targeted oxidation strategy (TOS) for potential inhibition of SARS-CoV-2 by disulfiram and analogues // Biophysical Chemistry. 2021. Vol. 276. P. 106610. DOI: 10.1016/j.bpc.2021.106610.

14. Karimov A., Taslimi P., Orujova A., Mammadova K., Kısa D., Farzaliyev V., et al. Design, synthesis, characterization and biological activities of novel S-(acyloxy) butyl-N,N-diethyldithiocarbamate compounds // ChemistrySelect. 2023. Vol. 8, no. 18. P. e202300286. DOI: 10.1002/Slct.202300286.

15. Trawally M., Demir-Yazıcı K., Dingiş-Birgül S.İ., Kaya K., Akdemir A., Güzel-Akdemir Ö. Dithiocarbamates and dithiocarbonates containing 6-nitrosaccharin scaffold: Synthesis, antimycobacterial activity and in silico target prediction using ensemble docking-based reverse virtual screening // Journal of Molecular Structure. 2023. Vol. 1277. P. 134818. DOI: 10.1016/j.molstruc.2022.134818.

16. Soyka M., Roesner S. New pharmacological approaches for the treatment of alcoholism // Expert Opinion on Pharmacotherapy. 2006. Vol. 7, no. 17. P. 2341–2353. DOI: 10.1517/14656566.7.17.2341.

17. Singh A.N., Srivastava S., Jainar A.K. Pharmacotherapy of chronic alcoholism: a review // Drugs of Today. 1999. Vol. 35, no. 1. P. 27–33. DOI: 10.1358/dot.1999.35.1.522944.

18. Ma X., Hu Y., Zhong H., Wang S., Liu G., Zhao G. A novel surfactant S-benzoyl-N,N-diethyldithiocarbamate synthesis and its flotation performance to galena // Applied Surface Science. 2016. Vol. 365. P. 342–351. DOI: 10.1016/j.apsusc.2016.01.048.

19. Liu S., Liu G., Zhong H., Yang X. The role of HABTC’s hydroxamate and dithiocarbamate groups in chalcopyrite flotation // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2017. Vol. 52. P. 359–368. DOI: 10.1016/j.jiec.2017.04.015.

20. Liu S., Dong Y., Xie L., Liu G., Zhong H., Zeng H. Uncovering the hydrophobic mechanism of a novel dithiocarbamate-hydroxamate surfactant towards galena // Chemical Engineering Science. 2021. Vol. 245. P. 116765. DOI: 10.1016/j.ces.2021.116765.

21. Katritzky A.R., Tarr R.D., Heilmann S.M., Rasmussen J.K., Krepski L.R. Synthesis and characterization of poly([3H]-thiazole-2-thione)s // Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry. 1987. Vol. 25, no. 12. P. 3205–3214. DOI: 10.1002/pola.1987.080251203.