Preview

Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология

Расширенный поиск

Конденсация 2-хлорпиридиний хлорида с тиомочевиной: строение образующегося продукта и его использование в качестве блескообразующей добавки в электролит никелирования

https://doi.org/10.21285/achb.994

EDN: OCHSIR

Аннотация

С целью исключения влияния основного центра – атома азота в пиридине – на устойчивость получаемой из 2-хлорпиридина изотиурониевой соли предварительно получена и впервые спектрально охарактеризована протонированная форма – хлорид 2-хлорпиридиния. Синтезированное соединение легко конденсируется с тиомочевиной с образованием изотиурониевой соли. По данным спектроскопии ядерного магнитного резонанса (1H и 13С) показано, что соль существует в виде двух устойчивых конформеров относительно связи пиридин С2–SC(NH2)2, которые в спектрах ядерного магнитного резонанса  13 С наиболее существенно различаются смещением сигнала С4 в пиридиновом цикле относительно сигнала в незаряженном 2-хлорпиридине. Присутствие двух устойчивых конформеров определяется наличием в α-положении дополнительного основного центра, что может быть общей закономерностью для соединений подобного типа. Синтезированный пиридиний изотиуроний хлорид был исследован в качестве блескообразующей добавки в электролит никелирования. Предварительные испытания с использованием ячейки Хулла позволили выявить рабочие диапазоны концентраций добавки 0,10–0,45 г/л и рабочих плотностей тока (3–20 А/дм2). Обнаружено, что введение добавки в концентрации 0,40–0,45 г/л в сульфатный электролит никелирования позволяет получить с высоким выходом по току блестящее никелевое покрытие, обладающее низкой пористостью и высокой твердостью. Микротвердость увеличивается с увеличением концентрации введенной добавки.

Об авторах

В. А. Грабельных
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН
Россия

Грабельных Валентина Александровна, к.х.н., научный сотрудник

664033, г. Иркутск, ул. Фаворского, 1



Н. Г. Сосновская
Ангарский государственный технический университет
Россия

Сосновская Нина Геннадьевна, к.т.н., доцент, заведующий кафедрой

665825, г. Ангарск, ул. Чайковского, 60



А. А. Истомина
Ангарский государственный технический университет
Россия

Истомина Алена Андреевна, к.т.н., доцент

665825, г. Ангарск, ул. Чайковского, 60



А. И. Албанов
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН
Россия

Албанов Александр Иванович, к.х.н., старший научный сотрудник

664033, г. Иркутск, ул. Фаворского, 1



Н. А. Корчевин
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН; Ангарский государственный технический университет
Россия

Корчевин Николай Алексеевич, д.х.н., ведущий научный сотрудник; профессор

664033, г. Иркутск, ул. Фаворского, 1;

665825, г. Ангарск, ул. Чайковского, 60



Н. В. Истомина
Ангарский государственный технический университет
Россия

Истомина Наталия Владимировна, д.х.н., профессор, проректор по учебной работе

665825, г. Ангарск, ул. Чайковского, 60



И. Б. Розенцвейг
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН; Иркутский государственный университет
Россия

Розенцвейг Игорь Борисович, д.х.н., доцент, заведующий лабораторией; профессор

664033, г. Иркутск, ул. Фаворского, 1;

664003, г. Иркутск, ул. Карла Маркса, 1



Список литературы

1. Lukevits É. Pyridine derivatives in the drug arsenal (150 years of pyridine chemistry) // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1995. Vol. 31. P. 639–650. DOI: 10.1007/BF01169065.

2. Abbas H.-A.S., El Sayed W.A., Fathy N.M. Synthesis and antitumor activity of new dihydropyridine thioglycosides and their corresponding dehydrogenated forms // European Journal of Medicinal Chemistry. 2010. Vol. 45, no. 3. P. 973–982. DOI: 10.1016/j.ejmech.2009.11.039.

3. Dyadyuchenko L.V., Dotsenko V.V. Synthesis of isoxazolo[5,4-b]pyridine derivatives (microreview) // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2021. Vol. 57. P. 627–629. DOI: 10.1007/s10593-021-02959-7.

4. Леонтьев Т.Н., Лебедева А.Ю., Федорова О.А. Синтез и изучение спектральных свойств стириловых красителей на основе бензотиазола и пиридина // Успехи в химии и химической технологии. 2015. Т. 29. N 7. С. 114–116. EDN: ULVPPR.

5. Brown C.M., Kitt M.J., Xu Z., Hean D., Ezhova M.B., Wolf M.O. Tunable emission of iridium(III) complexes bearing sulfur-bridged dipyridyl ligands // Inorganic Chemistry. 2017. Vol. 56, no. 24. P. 15110−15118. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b02439.

6. Shi S., Lei P., Szostak M. Pd-PEPPSI: a general Pd-NHC precatalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling of esters by C–O cleavage // Organometallics. 2017. Vol. 36, no. 19. P. 3784–3789. DOI: 10.1021/acs.organomet.7b00565.

7. Kokina T.E., Glinskaya L.A., Piryazev D.A., Eremina Y.A., Naumov D.Y., Larionov S.V., et al. Synthesis and structures of Cui,II complexes with a 2,2´-bipyridine derivative bearing a (+)-3-carene moiety // Russian Chemical Bulletin. 2018. Vol. 67. P. 1251–1260. DOI: 10.1007/s11172-018-2209-1.

8. Lebedeva O.V., Chesnokova A.N., Badlueva T.V., Sipkina E.I., Rzhechitskii A.E., Pozhidaev Yu.N. Hybrid ion-exchange membranes based on heteroaromatic sulfonic acid derivatives // Petroleum Chemistry. 2015. Vol. 55. P. 333–338. DOI: 10.1134/S0965544115040040.

9. Lebedeva O.V., Sipkina E.I., Pozhidaev Yu.N. Adsorption of platinum(IV) by a composite based on silicon dioxide and copolymer of 4-vinylpyridine and 2-hydroxyethylmethacrylate // Protection of Metals and Physical Chemistry of Surfaces. 2017. Vol. 53. P. 80–84. DOI: 10.1134/S2070205117010130.

10. Sipkina E.I., Lebedeva O.V., Pozhidaev Y.N., Oborina E.N. Adsorption of platinum(IV) onto composites based on silicon dioxide and vinyl acetate/1-vinylimidazole and vinyl acetate/4-vinylpyridine copolymers // Protection of Metals and Physical Chemistry of Surfaces. 2017. Vol. 53. P. 657–662. DOI: 10.1134/S2070205117040207.

11. Сосновская Н.Г., Истомина Н.В., Богданова И.Н., Розенцвейг И.Б., Тюрин М.Д., Корчевин Н.А. Влияние условий процесса и структуры органических добавок на формирование и свойства покрытий при электрохимическом никелировании // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2024. Т. 60. N 6. С. 629–653. DOI: 10.31857/S0044185624060064.

12. Шептицка Б. Влияние органических соединений на электрокристаллизацию никеля // Электрохимия. 2001. Т. 37. N 7. C. 805–810. EDN: IYPVHM. 13. Ушаков И.А., Никонова В.С., Полынский И.В., Князева Л.Г., Полынская М.М., Анциферов Е.А. Исследование эффективности ингибиторов коррозии на основе производных изотиурониевых солей // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2021. T. 11. N 2. C. 326–332. DOI: 10.21285/2227-2925-2021-11-2-326-332. EDN: VBVSIX.

13. Полынский И.В., Князева Л.Г. Исследование воз можности использования изотиурониевых солей как ингибиторов коррозии // Успехи в химии и химической технологии. 2021. Т. 35. N 5. С. 89–91. EDN: WPWBCC.

14. Иванова А.О., Сосновская Н.Г., Никонова В.С., Леванова Е.П., Попов С.И. Использование добавок изотиурониевых солей в технологии блестящего никелирования // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2017. Т. 7. N 4. С. 136–141. DOI: 10.21285/227-2925-2017-7-4-136-141. EDN: YMQFTF.

15. Сосновская Н.Г., Истомина Н.В., Синеговская Л.М., Розенцвейг И.Б., Корчевин Н.А. Электроосаждение блестящих никелевых покрытий из сульфатного электролита в присутствии изотиурониевых солей // Гальванотехника и обработка поверхности. 2019. Т. 27. N 4. С. 4–11. DOI: 10.47188/0869-5326_2019_27_4_4. EDN: MHXVSI.

16. Грабельных В.А., Богданова И.Н., Сосновская Н.Г., Истомина Н.В., Руссавская Н.В., Кондрашов Е.В. [и др.]. Особенности конденсации 2-хлорпиридина с тиомочевиной. Строение образующихся продуктов и их влияние на свойства покрытий при электрохимическом никелировании // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2022. Т. 12. N 4. С. 498–505. DOI: 10.21285/2227-2925-2022-12-4-498-505. EDN: NSNWDX.

17. Levanova E.P., Grabel’nykh V.A., Vakhrina V.S., Russavskaya N.V., Albanov A.I., Korchevin N.A., et al. Synthesis of new 2-(alkenylsulfanyl)pyrimidine derivatives // Russian Journal of Organic Chemistry. 2014. Vol. 50. P. 429–433. DOI: 10.1134/S1070428014030221.

18. Cossar B.C., Fournier J.O., Fields D.L., Reynoids D.D. Preparation of thiols // The Journal of Organic Chemistry. 1962. Vol. 27, no. 1. P. 93–95. DOI: 10.1021/jo01048a024.

19. Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е., Добченко О.И., Стоянов Е.С. Синтез галогенидов S-алкилизотиурония по реакции тиомочевины с ω-(4-гидроксиарил)галогеналканами // Журнал органической химии. 2001. Т. 37. N 9. C. 1317–1320.


Рецензия

Для цитирования:


Грабельных В.А., Сосновская Н.Г., Истомина А.А., Албанов А.И., Корчевин Н.А., Истомина Н.В., Розенцвейг И.Б. Конденсация 2-хлорпиридиний хлорида с тиомочевиной: строение образующегося продукта и его использование в качестве блескообразующей добавки в электролит никелирования. Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. https://doi.org/10.21285/achb.994. EDN: OCHSIR

For citation:


Grabelnykh V.A., Sosnovskaya N.G., Istomina A.A., Albanov A.I., Korchevin N.A., Istomina N.V., Rozentsveig I.B. Condensation of 2-chloropyridinium chloride with thiourea: Structure of the resulting product and its use as a brightener in nickel plating electrolytes. Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. (In Russ.) https://doi.org/10.21285/achb.994. EDN: OCHSIR

Просмотров: 14


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2227-2925 (Print)
ISSN 2500-1558 (Online)