Изучение строения продуктов взаимодействия L-аскорбиновой кислоты с п-аминоацетанилидом

Продукты реакций L-аскорбиновой кислоты с различными азотсодержащими биологически активными веществами открывают пути к получению препаратов нового типа, перспективных к применению в фармацевтической, пищевой и косметической индустрии. В настоящей работе изучено взаимодействие L-аскорбиновой кислоты с п-аминоацетанилидом в этанольной среде при варьируемом (1:1 и 1:2) соотношении компонентов. Получение целевых продуктов проводили термостатированием водно-этанольных растворов, содержащих заданные количества компонентов (50 °С, 1 ч) с последующим медленным удалением растворителя в течение 24 ч. Непосредственно после термостатирования реакционные системы в виде тонких пленок на KBr-подложках исследовали методом колебательной спектроскопии. После медленного удаления растворителя промытые безводным эфиром и его смесью с этанолом твердые фазы изучали при помощи инфракрасной спектроскопии в KBr-матрице. Анализ колебательных спектров реакционной системы 1:1 показал, что в ходе термостатирования не происходит образования ионного ассоциата, последующее удаление растворителя приводит к выделению твердой фазы продукта сокристаллизации, формирование которого подтверждено анализом спектров средней и ближней инфракрасной области. Установлено, что в реакционной системе при соотношении компонентов 1:2 на стадии термостатирования происходит формирование основания Шиффа по С 3 -фрагменту аскорбиновой кислоты, перегруппировывающегося впоследствии при медленном удалении растворителя в 3-замещенное N-производное аскорбиновой кислоты (3-дезокси-3-(п-ацетамидофениламино)-L-аскорбиновую кислоту). Характер электронных спектров обеих реакционных систем указывает на незначительное протекание побочных процессов меланоидинообразования в выбранных условиях эксперимента. Структурные аналоги выделенных продуктов, согласно литературным данным, характеризуются достаточной в сравнении с алифатическими производными устойчивостью, а также заметными антиоксидантными свойствами, что предполагает актуальность их дальнейшего изучения.

1. Spizzirri U., Garullo G., De Cicco L., Crispini A., Scarpelli F., Restuccia D., et al. Synthesis and characterization of a (+)-catechin and L(+)-ascorbic acid cocrystal as a new functional ingredient for tea drink // Heliyon. 2019. Vol. 5, no. 8. P. e02291. DOI: 10.1016/j.heliyon.2019.e02291.

2. Levy R., Okun Z., Shpigelman A. The influence of chemical structure and the presents of ascorbic acid on anthocyanins stability and spectral properties in purified model systems // Foods. 2019. Vol. 8, no. 6. P. 207. DOI: 10.3390/foods8060207.

3. Inoue Y., Horage M., Suzuki R., Niiyama D., Urano R., Ando S., et al. Study on complexation of ascorbic acid derivatives with γ-cyclodextrin // International Journal of Pharmacy. 2017. Vol. 7, no. 1. P. 9–21.

4. Chanphai P., Tajmir-Riahi H. Conjugation of vitamin C with serum proteins: a potential application for vitamin delivery // International Journal of Biological Macromolecules. 2019. Vol. 137. P. 966–972. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2019.07.059.

5. Palanisamy V., Sanphui P., Palanisamy K., Prakash M., Bansail A.K. Design of ascorbic acid eutectic mixtures with sugars to inhibit oxidative degradation // Frontiers in Chemistry. 2022. Vol. 10. P. 754269. DOI: 10.3389/fchem.2022.754269.

6. Zhang H., Zeng H., Li M., Song Y., Tian S., Xiong J., et al. Novel ascorbic acid co-crystal formulations for improved stability // Molecules. 2022. Vol. 27, no. 22. P. 7998. DOI: 10.3390/molecules27227998.

7. Farias M.D.P., Albuquerque P.B.S., Soares P.A.G., de Sá D.M.A.T., Vicente A.A., Carneiro-da-Cunha M.G. Xyloglucan from Hymenaea courbaril var. courbaril seeds as encapsulating agent of L-ascorbic acid // International Journal of Biological Macromolecules. 2018. Vol. 107. P. 1559–1566. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2017.10.016.

8. Garnero C., Longhi M. Study of ascorbic acid interaction with hydroxypropyl-β-cyclodextrin and triethanolamine, separately and in combination // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2007. Vol. 45, no. 4. P. 536–545. DOI: 10.1016/j.jpba.2007.07.030.

9. Xavier A., Raj M., Marie J. Synthesis and characterization of an aminoacetophenone-based Schiff base and its interaction studies with ascorbic acid // Journal of Chemical and Pharmaceutical Research. 2012. Vol. 4, no. 1. P. 669–672.

10. Сарыбаева Б.Д., Пищугин Ф.В., Тулебердиев И.Т. Кинетика и механизм взаимодействия L-аскорбиновой кислоты с азотсодержащими органическими соединениями // Научное обозрение. Международный научно-практический журнал. 2017. N 3. С. 12. EDN: ZGIVYP.

11. Pischetsrieder M., Larisch B., Muller U., Severin T. Reaction of ascorbic acid with aliphatic amines // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1995. Vol. 43, no. 12. P. 3004–3006. DOI: 10.1021/jf00060a002.

12. Dikusar E.A., Kozlov N.G., Mel’nichuk L.A. Salts of L-ascorbic acid with certain substituted amines and triphenylphosphine // Chemistry of Natural Compounds. 2004. Vol. 40. P. 406-407. DOI: 10.1023/B:CONC.0000048259.21776.2e.

13. Малинкина О.Н., Провозина А.А., Шиповская А.Б. Оценка химического взаимодействия гидрохлорида хитозана с аскорбиновой кислотой методами ИК- и ЯМР-спектроскопии // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия «Химия. Биология. Экология». 2014. Т. 14. N 3. С. 20–24. EDN: SXUADF.

14. Черепанов И.С. Синтез и антиокислительная активность продуктов конденсации D-глюкозы с п-аминоацетанилидом // Химия и технология органических веществ. 2020. N 3. С. 71–78. DOI: 10.54468/25876724_2020_3_71. EDN: ZFCPUG.

15. Abraham J.P., Sajan D., Hubert Joe I., Jayakumar J.S. Molecular structure, spectroscopic studies and first-order molecular hyperpolarizabilities of p-aminoacetanilide // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2008. Vol. 71, no. 2. P. 355–367. DOI: 10.1016/j.saa.2008.01.010.

16. Черепанов И.С., Корепанова Я.С. Поведение антиоксидантов ряда N-гликозиларилдиаминов в условиях окислительного стресса // Технология и товароведение инновационных пищевых продуктов. 2021. N 1. С. 3–7. DOI: 10.33979/2219-8466-2021-66-1-3-7. EDN: VIONRL.

17. Пирниязов К.К., Анварова Г.К., Рашидова С.Ш. Влияние условий синтеза на комплексообразование хитозана с аскорбиновой кислотой // Известия Уфимского научного центра Российской академии наук. 2018. N 3. С. 72–74. EDN: XWQPKH.

18. Casian T., Reznek A., Vonica-Gligor A.L., Van Renterghem J., De Beer T., Tomuță I. Development, validation and comparison of near infrared and Raman spectroscopic methods for fast characterization of tablets with amlodipine and valsartan // Talanta. 2017. Vol. 167. P. 333–343. DOI: 10.1016/j.talanta.2017.01.092.

19. Dabbagh H.A., Azami F., Farrokhpour H., Chermahini N. UV-Vis, NMR and FTIR spectra of tautomers of vitamin C. Experimental and DFT calculation // Journal of the Chilean Chemical Society. 2014. Vol. 59, no. 3. P. 2248–2254. DOI: 10.4067/S0717-97072014000300013.

20. Ferrer E., Williams P., Baran E. Interaction of vanadyl (IV) cation with L-ascorbic acid and related system // Zeitschrift für Naturforschung B. 1998. Vol. 53, no. 2. P. 256–262. DOI: 10.1515/znb-1998-0220.

21. Lohmann W., Pagel D., Penka V. Structure of ascorbic acid and its biological activity. Determination of the conformation of ascorbic acid and isoascorbic acid by infrared and ultraviolet investigation // European Journal of Biochemistry. 1984. Vol. 138, no. 3. P. 479–480. DOI: 10.1111/j.1432-1033.1984.tb07941.x.

22. Saleh T.A.-K., Al-Samarrai R.R.H., Abdul-Razzaq N.E. The antioxidant and antimicrobial activity for some new synthesized Schiff base derived from ascorbic acid // International Journal of Research in Pharmaceutical Sciences. 2019. Vol. 10, no. 2. P. 1510–1515. DOI: 10.26452/ijrps.v10i2.730.

23. Tajmir-Riahi H.A. Coordination chemistry of vitamin C. Part I. Interaction of L-ascorbic acid with alkaline earth metal ions in the crystalline solid and aqueous solution // Journal of Inorganic Biochemistry. 1990. Vol. 40, no. 2. P. 181–188. DOI: 10.1016/0162-0134(90)80051-x.

24. Onoda H., Inoue Y., Ezawa T., Murata I., Chantadee T., Limmatvapirat S., et al. Preparation and characterization of triamterene complex with ascorbic acid derivatives // Drug Development and Industrial Pharmacy. 2020. Vol. 46, no. 12. P. 2032–2040. DOI: 10.1080/03639045.2020.1842439.

25. Wang L., Choi W.M., Chung J.S., Hur S.H. Multicolor emitting N-doped carbon dotes derived from ascorbic acid and phenylenediamine precursors // Nanoscale Research Letters. 2020. Vol. 15. P. 222. DOI: 10.1186/s11671-020-03453-3.

26. Wang P., Wang Y., Sun Y., Cao Z., Zhu W., Wang H. Thermal and spectroscopic studies of the thermal-oxidation stabilities of lubricants // Journal of Applied Spectroscopy. 2021. Vol. 88. P. 847–854. DOI: 10.1007/s10812-021-01249-6.