Термодеструкция продукта конденсации d -маннозы с п -аминоацетанилидом в системах без растворителя

Методами электронной и колебательной спектроскопии изучена термодеструкция продукта конденсации D-маннозы с п-аминоацетанилидом в системах без растворителя, в частности, вазелиновом масле и KBr-матрице. Термодеструкция маннозиламина в KBr-матрице сопровождается интенсивным окрашиванием, при этом полосы в ИК-спектрах, характеризующие функционализацию аминоацетанилида сохраняют свое положение и интенсивность, что свидетельствует об отсутствии трансформации аминного фрагмента. Отмечается появление полос ено-новых О=С-С=С-фрагментов 1645, 1680, 1690 см^-1, а также 1750, 1780 см^-1, относимых к валентным С=О колебаниям сложных эфиров и лактонов, образующихся, вероятно, в результате трансформации первичных продуктов распада маннозиламина. Термодеструкция суспензии маннозила-мина в вазелиновом масле показывает меньшую в сравнении с процессами в KBr-матрице степень трансформации структуры маннозиламина в условиях эксперимента. В спектрах регистрируются полосы колебаний С=О в различном структурном окружении, а также характеризующее элиминирование ариламина смещение сигнала 1280 см^-1 в низкочастотную область. Спектры отражения спиртовых растворов продуктов деструкции показывают наличие только полосы 1750 см^-1, тогда как частота 1780 см^-1 не проявляется, вероятно, по причине лабильности лактонов в растворах, обуславливающей их рециклизацию. Анализ колебательных спектров показывает отсутствие характерных для меланоидиновых N-гетероциклов полос вследствие преимущественного образования ациклических сопряженных систем и производных карбоновых кислот в исследованных системах без растворителя. В электронных спектрах спиртовых растворов продуктов деструкции обеих систем регистрируются максимумы около 260 нм, отвечающие поглощению оксиеноно-вых хромофоров и области непрерывного поглощения в видимой части спектра, обусловленные образованием протяженных хромофоров - продуктов конденсации интермедиатов распада манно-зиламина Полученные результаты могут быть полезны как при выборе условий получения продуктов реакции Майяра с заданной функционализацией, так и при разработке методов синтеза антиокислительных агентов для защиты от окисления полимеров и масел.

1. Gobert J., Glomb M.A. Degradation of glucose: reinvestigation of reactive a-dicarbonyl compounds // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2009. Vol. 57. Issue 18. P. 8591-8597. https://doi.org/10.1021/jf9019085

2. Wnorowski A., Yaylayan V. Influence of pyrolytic and aqueous-phase reactions on the mechanism of formation of Maillard products // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2000. Vol. 48. Issue 8. P. 35493554. https://doi.org/10.1021/jf9913099

3. Rubinsztain Y., Yariv S., Ioselis P., Aizenshtat Z., Ikan R. Characterization of melanoidins by IR spectroscopy - I. Galactose - glycine melanoidins // Organic Geochemistry. 1986. Vol. 9. Issue 3. P. 117-125. https://doi.org/10.1016/0146-6380(86)90101-4

4. Черепанов И.С., Абдуллина Г.М. Изучение диализуемых меланоидиновых фракций водно-этанольных систем D -лактоза - ариламин // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2017. Т. 7. N 2. С. 181-184. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2017-7-2-181-184

5. Черепанов И.С., Абдуллина Г.М., Корнев В.И. Взаимодействие D-лактозы с ароматическими аминами в водно-этанольной среде // Бут-леровские сообщения. 2016. Т. 46. N 4. С. 71-76.

6. Abraham J.P., Sajan D., Joe I.H., Jayakumar J.S. Molecular structure, spectroscopic studies and first-order molecular hyperpolarizabilities of p-amino acetanilide // Spectrochimica Acta. Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2008. Vol. 71. Issue 2. P. 355-367. http://dx.doi.org/10.1016/j.saa.2008.01.010

7. Gatial A., Polovkova А., Breza М. Quantumchemical study of N,N’-diphenyl-p-phenylenedia-mine (DPPD) dehydrogenation // Acta Chimica Slovaca. 2008. Vol. 1. Issue 1. P. 72-84.

8. Ahmad I., Ullah J., Ishaq M., Khan H., Gul K., Sibbiqui S., et al. Monitoring of oxidation behavior in mineral base oil additized with biomass derived antioxidant using FT-IR spectroscopy // RSC Advances. 2015. Vol. 5. P. 101089-101100. https://doi.org/10.1039/C5RA17753G

9. Черепанов И.С. Синтез и антиокислительная активность продуктов конденсации D-глюкозы с п-аминоацетанилидом // Химия и технология органических веществ. 2020. N 3 (15). С. 71-78.

10. Kulakov I.V. Synthesis of new N-aminogly-cosides based on halo-substituted p-phenylenedia-mines and p-aminiphenols // Chemistry of Natural Compounds. 2009. Vol. 45. Issue 4. P. 522-524. https://doi.org/10.1007/s10600-009-9392-0

11. Kublashvili R. N-glucosides of aminobenzoic acids and aminophenols // Chemistry of Natural Compounds. 2003. Vol. 39. Issue 6. P. 586-588.

12. Lewin M., Ziderman I., Weiss N., Basch A., Ettinger A. Chromogen formation during alkaline degradation of hydrocellulose and cellobiose // Carbohydrate Research. 1978. Vol. 62. P. 393-398.

13. Lievens C., Mourant D., He M., Gunawan R., Li X., Li C.-Z. An FT-IR spectroscopic study of carbonyl functionalities in bio-oil // Fuel. 2011. Vol. 90. Issue 11. P. 3417-3423. https://doi.org/10.1016/J.fuel.2011.06.011

14. Sokolov A.V., Alekseev E.E., Khizhnyak S.D., Galytsin V.P., Pakhomov P.M. Thermooxidative destruction of solvent during production high-strength fibers of ultrahigh-molecular polyethylene (UHMPE) by gel-formation method // Fibre Chemistry. 2018. Vol. 50. Issue 4. P. 270-273. https://doi.org/10.1007/s10692-019-09974-7

15. Haffenden L.J.W., Yaylayan V.A. Nonvolatile oxidation products of glucose in Maillard model systems: formation of saccharinic and aldonic acids and their corresponding lactones // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2008. Vol. 56. Issue 5. P. 1638-1643. https://doi.org/10.1021/jf073290c

16. Kavitha E., Sundaraganesan N., Sebastian S. Molecular structure, vibrational spectroscopic and HOMO, LUMO studies of 4-nifroaniline by density functional method // Indian Journal of Pure & Applied Physics. 2010. Vol. 48. P. 20-30.

17. Homma S., Terasawa N., Kubo T., Yoneyawa-Ishii N., Aida K., Fujimaki M. Changes in chemical properties of melanoidins by oxidation and reduction // Bioscience, Biotechnology and Biochemistry. 1997. Vol. 61. Issue 3. P. 533-535. https://doi.org/10.1271/bbb.61.533

18. Wolf D., Hoffman C., Aldrich P., Skeggs H., Wright L., Folkers K. Determination of structure of e,6-dihydroxy-e-methylvaleric acid // Nutrition Reviews. 1986. Vol. 44. Issue 10. P. 337-339. https://doi.org/10.1111/j.1753-4887.1986.tb07563.x

19. Nonier M., Vivas N., Vivas de Gaulejas N., Mouche C., Rossy Huguet C., Daugey N. Purification and partial characterization of melanoidins fractions from toasted oak heartwood, comparison with melanoidins from roasted coffee // Journal of Food Research. 2018. Vol. 7. Issue 6. P. 37-57. https://doi.org/10.5539/jfr.v7n6p37

20. Lewin M. Oxidation and aging of cellulose // Macromolecular Symposia. 1997. Vol. 118. Issue 1. P. 715-724. https://doi.org/10.1002/masy.19971180192

21. Voigt M., Smuda M., Pfahler C., Glomb M.A. Oxygen-dependent fragmentation reactions during the degradation 1-deoxy-D-erythro-hexo-2,3-diulose // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2010. Vol. 58. Issue 9. P. 5685-5691. https://doi.org/10.1021/jf100140h

22. Beck J., Ledi F., Sengl M., Severin T. Formation of acids, lactones and esters through the Maillard reaction // Zeitschrift fur Lebensmittel-Untersuchung und Forschung. 1990. Vol. 190. Issue 3. P. 212-216. https://doi.org/10.1007/BF01192968

23. Moshin G., Schmitt F.-J., Kanzler C., Epping J.D., Flemig S., Hornemann A. Structural characterization of melanoidins formed from D-glucose and L-alanine at different temperatures applied FTIR, NMR, EPR and MALDI-ToF-MS // Food Chemistry. 2018. Vol. 245. P. 761-767. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2017.11.115