Синтез привитого сополимера полибутилакрилата на рыбный коллаген

Сегодня ученые все чаще обращаются к исследованию морского, или рыбного, коллагена, который уверенно вытесняет коллаген наземных животных, ввиду того что он является гипоаллергенным, так как на 96% идентичен человеческому белку. Материалы на основе рыбного коллагена имеют целый ряд преимуществ по сравнению с аналогом животного происхождения: он не является переносчиком инфекционных заболеваний животных, передающихся человеку; имеет большее структурное сходство с коллагеном человека, обеспечивающее более высокий уровень биосовместимости. Перспективны материалы на основе сополимеров коллагена с синтетическими мономерами. Использование гибридных материалов, кроме того, позволяет снизить потребление невозобновляемых природных ресурсов. Синтез привитого сополимера полибутилакрилата на коллаген проводили при инициировании динитрилом азоизомасляной кислоты и инициирующей системы триэтилборан–кислород в сравнимых условиях при интенсивном перемешивании дисперсии водного раствора рыбного коллагена и бутилакрилата. После проведения синтеза водную и органическую фазу реакционной смеси анализировали по составу и молекулярно-массовым параметрам методами инфракрасной спектроскопии и гель-проникающей хроматографии. В вы- деленном из водной фазы сополимере наблюдались изменения, свидетельствующие об образовании сополимера, в случае системы триэтилборан–кислород более ярко выраженные. Выдвинуто предположение, что формирование макромолекул сополимера для динитрила азоизомасляной кислоты и элементорганического инициатора проходит по разным схемам. Предложены схемы формирования макромолекул сополимера для динитрила азоизомасляной кислоты и элементорганического инициатора. В выделенной органической фазе присутствует только полибутилакрилат. Также были проведены биологические исследования полученных сополимеров на фунгицидные свойства и бактерицидную активность.

1. Rajasree S.R.R., Gobalakrishnan M., Aranganathan L., Karthih M.G. Fabrication and characterization of chitosan based collagen gelatin composite scaffolds from big eye snapper Priacanthus hamrur skin for antimicrobial and anti oxidant applications // Materials Science and Engineering: C. 2020. Vol. 107. 110270. https://doi.org/10.1016/j.msec.2019.110270

2. Pattanaik S.S., Sawant P.B., Xavier K.A.M., Dube K., Srivastava P.P., Dhanabalan V., et al. Characterization of carotenoprotein from different shrimp shell waste for possible use as supplementary nutritive feed ingredient in animal diets // Aquaculture. 2020. Vol. 515. 734594. https://doi.org/10.1016/j.aquaculture. 2019.734594

3. Dale H.F., Madsen L., Lied G.A. Fish-derived proteins and their potential to improve human health // Nutrition Reviews. 2019. Vol. 77. Issue 8. P. 572 – 583. https://doi.org/ 10.1093/nutrit/nuz016

4. Eshar D., Wyre N.R., Schoster J.V. Use of collagen shields for treatment of chronic bilateral corneal ulcers in a pet rabbit // Journal of Small Animal Practice. 2011. Vol. 52. Issue 7. P. 380–383. https://doi.org/10.1111/j.1748-5827.2011.01077.x

5. Greenwald Y., Kleinmann G. Use of collagen shields for ocular-surface drug delivery // Expert Review of Ophthalmology. 2008. Vol. 3. Issue 6. P. 627–633. https://doi.org/10.1586/17469899.3.6.627

6. Fitzpatrick S.D., Mazumber M.A.J., Lasowski F., Fitzpatrick L.E., Sheardown H. PNIPAAmgrafted-collagen as an injectable, in situ gelling cell delivery scaffold // Biomacromolecules. 2010. Vol. 11. Issue 9. P. 2261–2267. https://doi.org/10.1021/bm100299j

7. Ma Z., Gao C., Gong Y., Shen J. Cartilage tissue engineering PLLA scaffold with surface immobilized collagen and basic fibroblast growth factor // Biomaterials. 2005. Vol. 26. Issue 11. P. 1253–1259. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2004.04.031

8. Muthukumar T., Sreekumar G., Sastry T.P., Chamundeeswari M. Collagen as a potential biomaterial in biomedical applications // Reviews on Advanced Materials Science. 2018. Vol. 53. Issue 1. P. 29–39. https://doi.org/ 10.1515/rams-2018-0002

9. Khanna N.D., Kaur I., Bhalla T.C., Gautam N. Effect of biogradation on thermal and crystalline behavior of polypropylene-gelatin based copolymers // Journal of Applied Polymer Science. 2010. Vol. 118. Issue 3. P. 1476–1488. https://doi.org/10.1002/app. 32434

10. Bas O., de Juan-Pardo E.M., Chhaya M.P., Wunner F.M., Jeon J.E., Klein T.J., et al. Enhancing structural integrity of hydrogels by using highly organised melt electrospun fibre constructs // European Polymer Journal. 2015. Vol. 72. P. 451–463. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2015.07.034

11. Ohya S., Matsuda T. Poly(N-isopropylacrylamide) (PNIPAM)-grafted gelatin as thermoresponsive three-dimensional artificial extracellular matrix: Molecular and formulation parameters vs. cell proliferation potential // Journal of Biomaterials Science, Polymer Edition. 2005. Vol. 16. Issue 7. P. 809–827. https://doi.org/10.1163/1568562054255736

12. Kojima K., Iguchi S., Kajima Y., Yoshikuni M. Grafting of methyl methacrylate onto collagen initiated by tributylborane // Journal of Applied Polymer Science. 1983. Vol. 28. Issue 1. P. 87–95. https:// doi.org/10.1002/app.1983.070280108

13. Ollivier C., Renaud P. Organoboranes as a source of radicals // Chemical Reviews. 2001. Vol. 101. Issue 11. P. 3415–3434. https://doi.org/10.10 21/cr010001p

14. Fujisawa S., Yoshinori K. Tri-n-butylborane/watercomplex-mediated copolymerization of methyl methacrylate with proteinaceous materials and proteins: A review // Polymers. 2010. Vol. 2. Issue 4. P. 575–595. https://doi.org/10.3390/polym2040575

15. Mirviss S.B. The air oxidation of trialkylboranes // Journal of the American Chemical Society. 1961. Vol. 83. Issue 14. P. 3051–3056. https:// doi.org/10.1021/ja01475a020

16. Kuznetsova Yu.L., Abramova N.A., Ludin D.V. Synthesis of copolymers of methyl methacrylate and butyl vinyl ether in the presence of the system tributylboron – 2,5-di-tert-butyl-p-benzoquinone // Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2016. Vol. 8. Issue 1. P. 26–33. https:// doi.org/10.14529/chem160104

17. Kuznetsova Yu.L, Morozova E.A., Vavilova A.S., Markin A.V., Smirnova O.N., Zakharycheva N.S., et al. Synthesis of biodegradable grafted copolymers of gelatin and polymethyl methacrylate // Polymer Science. Series D. 2020. Vol. 13. P. 453– 459. https://doi.org/10.1134/s1995421220040115

18. Пат. № 2567171, Российская Федерация. Способ получения уксусной дисперсии высокомолекулярного рыбьего коллагена / Л.Л. Семенычева, М.В. Астанина, Ю.Л. Кузнецова, Н.Б. Валетова, Е.В. Гераскина, Таранкова О.А.; патентообладатель ООО «Системы качества жизни»; заявл. 06.10.2014; опубл. 10.11.2015. Бюл. 31.

19. Zimmermann B., Baranović G. Thermal analysis of paracetamol polymorphs by FT-IR spectroscopies // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2011. Vol. 54. Issue 2. P. 295–302. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2010.08.023

20. Okamura H., Sudo A., Endo T. Generation of radical species on polympropylene by alkyl-borane-oxygen system and its application to greft polymerization // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. 2009. Vol. 48. Issue 22. P. 6163–6167. https://doi.org/10.1002/pola.23659

21. Semenycheva L.L., Matkivskaia Y.O., Valetova N.B., Chasova Y.O., Pegeev N.L., Eloyan A.L., et al. Specific features of “compensating” copolymerization of butyl acrylate with vinyl butyl ether in the presence of triethylboron // Russian Chemical Bulletin. 2017. Vol. 66. Issue 9. P. 1660–1664. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1938-x

22. Chung T.-C., Janvikul W., Lu H.L. A novel “stable” radical initiator based on the oxidation adducts of alkyl-9-BBN // Journal of the American Chemical Society. 1996. Vol. 118. Issue 3. P. 705–706. https://doi.org/10.1021/ja9527737