Синтез и исследование олигогексаметиленгуанидин гидроиодида в качестве рентгеноконтрастного вещества

Резюме: Диагностика сложных травм, таких как осколочные переломы и ранения, травмы черепа, сопровождающиеся внутренними повреждениями, недоступными для визуального контроля, представляет максимальные трудности при проведении рентгенографического обследования. Поэтому актуальным является разработка препарата, способного с высокой точностью помочь локализовать место патологического очага, опираясь только на результаты рентгенографического исследования, что возможно при нанесении ориентира (вещества) на кожу пациента. В качестве такого вещества предложено использовать рентгеноконтрастное соединение на основе иодированной полимерной матрицы, где контрастирующим компонентом будет являться иод, а в качестве носителя – полигуанидин. Выбор этого класса полимеров обусловлен тем, что на атоме углерода гуанидиновой группы в большей степени локализуется положительный заряд, который позволяет загрузить в нее анионы иода. Путем протонирования чистого гуанидина иодистоводороной кислотой получен гуанидин гидроиодид, подлинность которого подтверждена методами ИК-спекроскопии (уменьшение интенсивности полос в области 1380, 880 см-¹ по сравнению с гуанидином, а также уширение полосы валентных колебаний аминогрупп, характерных для солей гуанидина) и рентгенофазового анализа. На основе гексаметилендиамина и иодсодержащей соли гуанидина поликонденсацией в расплаве синтезирован полигексаметиленгуанидин гидроиодид. Показано, что водные растворы исследуемых образцов поглощают рентгеновское излучение и являются рентгенпозитивными веществами (экспозиционная доза излучения Е = 0,04 мЗВ).

1. Cohen D.M., Garcia C.T., Dietrich A.M., Hickey R.W. Jr.Miniature C-arm imaging: an in vitro study of detecting foreign bodies in the emergency department // Pediatric Emergency Care. 1997. Vol. 13. Issue 4. P. 247–249. https://doi.org/10.1097/00006565-199708000-00001

2. Vehmas T., Tervahartiala P. Gd-DTPA in male urethrography. A case report // Acta Radiologica. 1996. Vol. 37. Issue 5. P. 804–805. https://doi.org/10.1177/02841851960373P274

3. Siessegger M., Mischkowski R.A., Schneider B.T., Krug B., Klesper B., Zöller J.E. Image guided surgical navigation for removal of foreign bodies in the head and neck // Journal of Cranio-Maxillofacial Surgery. 2001. Vol. 29. Issue 6. P. 321–325. https://doi.org/10.1054/jcms.2001.0254

4. Heiland M., Schulze D., Adam G., Schmelzle R. 3D-imaging of the facial skeleton with an isocentric mobile C-arm system (Siremobil Iso-C3D) // Dentomaxillofac Radiology. 2003. Vol. 32. Issue 1. P. 21–25. https://doi.org/10.1259/dmfr/80391180

5. Stockman P., Variaktaris E., Fenner M., Tudor C., Neukam F.W., Nkenke E. Conventional radiographs: are they still the standard in localization of projectiles? // Oral Surgery, Oral Medicine, Oral Pathology, Oral Radiology, and Endodontology. 2007. Vol. 104. Issue 4. P. e71–e75. https://doi.org/10.1016/j.tripleo.2007.05.015

6. Hu J., Albadawi H., Chong B.W., Deipolyi A.R., Sheth R.A., Khademhosseini A., et al. Advances in biomaterials and technologies for vascular embolization // Advanced Materials. 2019. Vol. 31. Issue 33. 1901071. https://doi.org/10.1002/adma.201901071

7. Géraldine A., Jordan O., Andersen G., Doelker E., Chevalier Y. Radiopaque iodinated ethers of poly(vinyl iodobenzyl ether)s: Synthesis and evaluation for endovascular embolization // Journal of Applied Polymer Science. 2015. Vol. 132. Issue 14. 41791. https://doi.org/10.1002/app.41791

8. Alashrah S., El-Ghoul Y., Omer M.A.A. Synthesis and characterization of a new nanocomposite film based on polyvinyl alcohol polymer and nitro blue tetrazolium dye as a low radiation dosimeter in medical diagnostics application // Polymers. 2021. Vol. 13. Issue 11. 1815. https://doi.org/10.3390/polym13111815

9. Suzuki T., Morgan S.J., Smith W.R., Stahel P.E., Flierl M.A., Hak D.J. Stress Radiograph to Detect True Extent of Symphyseal Disruption in Presumed Anteroposterior Compression Type I Pelvic Injuries // The Journal of Trauma: Injury, Infection, and Critical Care. 2010. Vol. 69. Issue 4. P. 880–884. https://doi.org/10.1097/TA.0b013e3181efbad5

10. Воинцева И.И., Гембицкий П.А. Полигуанидины – дезинфекционные средства и полифункциональные добавки в композиционные материалы. М.: ЛКМ-пресс, 2009. 304 с.

11. Grigor'eva M.N., Stelmakh S.A., Bazaron L.U., Mognonov D.M. Dependence of the viscous characteristics of polyhexamethyleneguanidine hydrochloride on its synthesis conditions // Polymer Science. Series B. 2014. Vol. 56. Issue 3. P. 269–273. https://doi.org/10.1134/S1560090414030063

12. Stelmakh S.A., Bazaron L.U., Mognonov D.M. On the mechanism of the hexamethylenediamine and guanidine hydrochloride polycondensation // Russian Journal of Applied Chemistry. 2010. Vol. 83. Issue 2. P. 342–344. https://doi.org/10.1134/S1070427210020308

13. Ochirov O.S., Mognonov D.M., Stelmakh S.A. Polymeric hydrogels based on polyhexamethylene guanidine hydrochloride and formaldehyde // Russian Journal of Applied Chemistry. 2015. Vol. 88. Issue 2. P. 331–334. https://doi.org/10.1134/S1070427215020238

14. Goto T., Nakanishi K., Ohashi N. An account on the infrared absorption of guanidiniums // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1957. Vol. 30. Issue 7. P. 723–725.