Реакционная способность 2,3-дихлорпропена в реакциях радикальной сополимеризации
https://doi.org/10.21285/2227-2925-2021-11-4-517-522
Аннотация
Методом радикальной сополимеризации получены сополимеры 2,3-дихлорпропена с винилхлоридом, метилметакрилатом и со стиролом разного состава. Константы сополимеризации для сомономеров найдены из зависимости состава сополимера от содержания исходной смеси. Установлено, что увеличение содержания 2,3-дихлорпропена в исходной смеси для всех систем приводит к уменьшению выхода и характеристической вязкости сополимера. Оценка реакционной способности 2,3-дихлорпропена в сополимеризации проведена по обратной величине константы сополимеризации винилхлорида, метилметакрилата и стирола, которая показывает активность дихлорсодержащего мономера при взаимодействии с радикалами сомономеров. Установлено, что 2,3-дихлорпропен наиболее активен в реакции с радикалом стирола. Активность его с радикалом метилметакрилата уменьшается в 0,88 раз по сравнению с радикалом стирола. Самая низкая реакционная способность 2,3-дихлорпропена наблюдается при взаимодействии с радикалом винилхлорида. Синтезированные сополимеры являются перспективными соединениями для их дальнейшей модификации путем замещения атомов хлора на функциональные группы.
При поддержке: Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект 19-08-00342 А).
Об авторах
С. В. Баданов
Иркутский национальный исследовательский технический университет
Россия
Россия
Сергей Вячеславович Баданов, аспирант
664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83
А. В. Урумов
Иркутский национальный исследовательский технический университет
Россия
Россия
Андрей Васильевич Урумов, аспирант
664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83
В. В. Баяндин
Иркутский национальный исследовательский технический университет
Россия
Россия
Виктор Владимирович Баяндин, к.т.н., доцент
664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83
Н. С. Шаглаева
Иркутский национальный исследовательский технический университет
Россия
Россия
Нина Савельевна Шаглаева, д.х.н, профессор
664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83
Список литературы
1. Jin F.-L., Li X., Park S.-J. Synthesis and application of epoxy resins: A review // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2015. Vol. 29. P. 1–11. https://doi.org/10.1016/j.jiec.2015.03.026.
2. Hamed A. A., Saad G. R., Elsabee M. Z. Synthesis and characterization of modified epoxy resins and novel E-glass-/spectra-reinforced composites // High Performance Polymers. 2016. Vol. 29, no. 3. P. 328–340. https://doi.org/10.1177/0954008316643767.
3. Verma C., Olasunkanmi L. O., Akpan E. D., Quraishi M. A., Dagdag O., El Gouri M., et al. Epoxy resins as anticorrosive polymeric materials: A review // Reactive and Functional Polymers. 2020. Vol. 156, no. 1. P. 104741. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104741.
4. Lim Y. J., Han J., Kim H. W., Choi Y., Lee E., Kim Y. An epoxy-reinforced ceramic sheet as a durable solid electrolyte for solid state Na-ion batteries // Journal of Materials Chemistry A. 2020. Vol. 8, no. 29. P. 14528–14537. https://doi.org/10.1039/d0ta06024k.
5. Montarnal D., Capelot M., Tournilhac F., Leibler L. Silica-like malleable materials from permanent organic networks // Science. 2011. Vol. 334, no. 6058. P. 965–968. https://doi.org/10.1126/science.1212648.
6. Эпихлоргидрин: обзор мирового производства и рынка // Евразийский химический рынок. 2010. N 3. С. 2–7.
7. Chen J., Chu N., Zhao M., Jin F.-L., Park S.-J. Synthesis and application of thermal latent initiators of epoxy resins: A review // Journal of Applied Polymer Science. 2020. Vol. 137, no. 48. P. 49592. https://doi.org/10.1002/app.49592.
8. Рахманкулов Д. Л., Кимсанов Б. Х., Локтионов Н. А., Дмитриев Ю. К., Чанышев Р. Р. Эпихлоргидрин. Методы получения, физические и химические свойства, технология производства. М.: Химия, 2003. 244 с.
9. Danov S. M., Sulimov A. V., Ovcharova A. V. Effect of technological parameters on the process of epichlorohydrin synthesis // Russian Journal of Applied Chemistry. 2012. Vol. 85, no. 1. P. 62–66. https://doi.org/10.1134/S1070427212010120.
10. Li J., Zhao G., Gao S., Lv Y., Li J., Xi Z. Epoxidation of allyl chloride to epichlorohydrin by a reversible supported catalyst with H2O2 under solvent-free conditions // Organic Process Research and Development. 2006. Vol. 10, no. 5. P. 876–880. https://doi.org/10.1021/op060108k.
11. Milchert E., Krzyżanowska A., Wołosiak-Hnat A., Paździoch W. The Influence of technological parameters on dehydrochlorination of dichloropropanols // Industrial and Engineering Chemistry Research. 2012. Vol. 51, no. 9. P. 3575–3579. https://doi.org/10.1021/ie202630n.
12. Ding L., Yin J., Tong W., Peng R., Jiang J., Xu H., Wu P. Selective synthesis of epichlorohydrin via liquid-phase allyl chloride epoxidation over a modified Ti-MWW zeolite in a continuous slurry bed reactor // New Journal of Chemistry. 2021. Vol. 45, no. 1. P. 331–342. https://doi.org/10.1039/d0nj04491a.
13. Шаглаева Н. С., Баяндин В. В., Пожи даев Ю. Н. Пути переработки хлорорганических отходов производства эпихлоргидирина // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2012. N 1 (2). С. 135–140.
14. Воронков М. Г., Корчевин Н. А., Руссавская Н. В., Силинская Я. Н., Томин В. П., Дерягина Э. Н. Переработка отходов призводства эпихлоргидрина в серорганические продукты и материалы // Химия в интересах устойчивого развития. 2001. Т. 9. N 5. С. 541–546.
15. Воронков М. Г., Татарова Л. А., Трофимова К. С., Верхозина Е. И., Халиуллин А. К. Переработка промышленных хлор- и серосодержащих отходов // Химия в интересах устойчивого развития. 2001. Т. 9. N 3. С. 393–403.
16. Чернышева Е. А., Грабельных В. А., Леванова Е. П., Корчевин Н. А. Применение серосодержащего сорбента на основе лигнина для извлечения ртути из водных растворов // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2017. Т. 7. N 3. С. 169–177. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2017-7-3-169-177.
17. Dmitriev Yu. K., Loktionov N. A., Sangalov Yu. A., Karchevskiy S. G., Maidanova I. O., Lakeev S. N. Thiokol-like polymers based on byproducts of epichlorohydrin production // Chemistry for Sustainable Development. 2004. Vol. 12, no. 6. P. 657–662.
18. Trofimova K. S., Dronov V. G., Shaglaeva N. S., Sultangareev R. G. New approach to processing of chlorine-containing wastes: Synthesis of 2,3-dichloropropene from 1,2,3-trichloropropane // Russian Journal of Applied Chemistry. 2008. Vol. 81, no. 4. P. 730–731. https://doi.org/10.1134/S1070427208040332.
19. Shaglaeva N. S., Trofimova K. S., Sultangareev R. G., Dronov V. G., Zabanova E. A., Myachina G. F. Quaternary ammonium salts based on 2,3-dichloroprop-1-ene // Russian Journal of Organic Chemistry. 2010. Vol. 46, no. 3. P. 450–451. https://doi.org/10.1134/S1070428010030267.
20. Shaglaeva N. S., Bayandin V. V., Pozhidaev Y. N. Synthesis and properties of copolymers of N,N-dimethyl-N,N-bis(β-chloroallyl)ammonium chloride with acrylamide // Russian Journal of General Chemistry. 2015. Vol. 85, no. 7. P. 1721–1724. https://doi.org/10.1134/s1070363215070257.
Рецензия
Для цитирования:
Баданов С.В., Урумов А.В., Баяндин В.В., Шаглаева Н.С. Реакционная способность 2,3-дихлорпропена в реакциях радикальной сополимеризации. Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2021;11(4):517-522. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2021-11-4-517-522
For citation:
Badanov S.V., Urumov A.V., Bayandin V.V., Shaglaeva N.S. Reactivity of 2,3-Dichloropropene in free-radical copolymerization reactions. Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2021;11(4):517-522. (In Russ.) https://doi.org/10.21285/2227-2925-2021-11-4-517-522
Просмотров:
384
Послать статью по эл. почте 