Энергетический профиль формальной 1,2-диотропной перегруппировки диарилэтенов
https://doi.org/10.21285/2227-2925-2022-12-1-153-159
Аннотация
Диарилэтены с тиофеновыми заместителями относятся к фотопереключаемым соединениям (фотопереключателям или фотохромам). При облучении УФ-светом их исходная форма (ДАЭ-o) превращается в фотоиндуцированный изомер (ДАЭ-c), при этом обратная реакция индуцируется облучением видимым светом. Множественное фотопереключение обычно приводит к необратимой фотоперегруппировке ДАЭ-c в аннелированные изомеры ДАЭ-а, которые устойчивы фотохимически и термически. В данной работе нами были оптимизированы структуры ряда диарилэтенов, а также их изомеров на уровне теории B3LYP/6-31G(d). Впервые обнаружено, что ДАЭ-а дестабилизированы относительно ДАЭ-с на 1,71–14,00 ккал/моль. Эти результаты важны для разработки молекул и материалов, которые способны необратимо менять свои свойства под действием света.
Ключевые слова
Об авторах
К. Э. Куаме
Иркутский национальный исследовательский технический университет; Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
Россия
Россия
К. Э. Куаме, аспирант
664033, г. Иркутск, ул. Фаворского, 1; 664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83,
А. Г. Львов
Иркутский национальный исследовательский технический университет; Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН
Россия
Россия
А. Г. Львов, к.х.н., ведущий научный сотрудник; заведующий лабораторией
664033, г. Иркутск, ул. Фаворского, 1; 664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83
Список литературы
1. Bouas-Laurent H., Durr H. Organic photochromism. Pure and Applied Chemistry. 2001;73(4): 639-665. http://dx.doi.org/10.1351/pac200173040639.
2. Irie M., Mohri M. Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of diarylethene derivatives. The Journal of Organic Chemistry. 1988;53(4):803-808. https://doi.org/10.1021/jo00239a022.
3. Hanazawa M., Sumiya R., Horikawa Y., Irie M. Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of 1,2-bis (2-methylbenzo[ b]thiophen-3-yl)perfluorocyclocoalkene derivatives. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1992;(3):206-207. https://doi.org/10.1039/C39920000206.
4. Irie M., Fukaminato T., Matsuda K., Kobatake S. Photochromism of diarylethene molecules and crystals: memories, switches, and actuators. Chemical Reviews. 2014;114(24):12174-12277. https://doi.org/10.1021/cr500249p.
5. Irie M., Lifka T., Uchida K., Kobatake S., Shindo Y. Fatigue resistant properties of photochromic dithienylethenes: by-product formation. Chemical Communications. 1999;8:747-750. https://doi.org/10.1039/A809410A.
6. Herder M., Schmidt B. M., Grubert L., Patzel M., Schwarz J., Hecht S. Improving the fatigue resistance of diarylethene switches. Journal of the American Chemical Society. 2015;137(7):2738- 2747. https://doi.org/10.1021/ja513027s.
7. Herder M., Eisenreich F., Bonasera A., Grafl A., Grubert L., Patzel M., et al. Light-controlled reversible modulation of frontier molecular orbital energy levels in trifluoromethylated diarylethenes. Chemistry – A European Journal. 2017;23(15):3743-3754. https://doi.org/10.1002/chem.201605511.
8. Higashiguchi K., Matsuda K., Kobatake S., Yamada T., Kawai T., Irie M. Fatigue mechanism of photochromic 1,2-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 2000;73(10):2389-2394. https://doi.org/10.1246/bcsj.73.2389.
9. Lvov A. G., Mortel M., Heinemann F. W., Khusniyarov M. M. One-way photoisomerization of ligands for permanent switching of metal complexes. Journal of Materials Chemistry C. 2021;9(14):4757- 4763. https://doi.org/10.1039/D1TC00761K.
10. Sakano T., Imaizumi Y., Hirose T., Matsuda K. Formation of two-dimensionally ordered diarylethene annulated isomer at the Liquid/HOPG interface upon in situ UV Irradiation. Chemistry Letters. 2013; 42(12):1537-1539. https://doi.org/10.1246/cl.130705.
11. Frath D., Sakano T., Imaizumi Y., Yokoyama S., Hirose T., Matsuda K. Diarylethene self-assembled monolayers: cocrystallization and mixing-induced cooperativity highlighted by scanning tunneling microscopy at the liquid/solid interface. Chemistry – A European Journal. 2015;21(32):11350-11358. https://doi.org/10.1002/chem.201500804.
12. Jeong Y.-C., Kim E.-K., Ahn K.-H., Yang S.-I. Fatigue property of oxidized photochromic dithienylethene derivative for permanent optical recording. Bulletin of the Korean Chemical Society. 2005; 26(11):1675-1676. https://doi.org/10.5012/bkcs.2005.26.11.1675.
13. Hirose T., Inoue Y., Hasegawa J., Higashiguchi K., Matsuda K. Investigation on CD inversion at visible region caused by a tilt of the π-conjugated substituent: theoretical and experimental approaches by using an asymmetric framework of diarylethene annulated isomer. The Journal of Physical Chemistry A. 2014;118(6):1084-1093. https://doi.org/10.1021/jp4122694.
14. Nakamura S., Irie M. Thermally irreversible photochromic systems. A theoretical study. The Journal of Organic Chemistry. 1988;53(26):6136- 6138. https://doi.org/10.1021/jo00261a035.
15. Lucas L. N., van Esch J., Kellogg R. M., Feringa B. L. A new class of photochromic 1,2-diarylethenes; synthesis and switching properties of bis(3-thienyl)cyclopentenes. Chemical Communications. 1998;21:2313-2314. https://doi.org/10.10 39/A806998K.
16. Lucas L. N., de Jong J. J. D., van Esch J. H., Kellogg R. M., Feringa B. L. Syntheses of dithienylcyclopentene optical molecular switches. European Journal of Organic Chemistry. 2002; 2003(1):155-166. https://doi.org/10.1002/1099-0690(200301)2003:1<155::AID-EJOC155>3.0.CO;2-S.
17. Shirinian V. Z., Shimkin A. A., Lonshakov D. V., Lvov A. G., Krayushkin M. M. Synthesis and spectral properties of a novel family of photochromic diarylethenes- 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2012;233:1-14. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2012.02.011.
18. Miyasaka H., Nobuto T., Itaya A., Tamai N., Irie M. Picosecond laser photolysis studies on a photochromic dithienylethene in solution and in crystalline phases. Chemical Physics Letters. 1997; 269(3-4):281-285. https://doi.org/10.1016/S0009-26 14(97)00282-0.
19. Yamada T., Kobatake S., Irie M. Single-crystalline photochromism of diarylethene mixtures. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 2002;75(1): 167-173. https://doi.org/10.1246/bcsj.75.167.
20. Fukumoto S., Nakashima T., Kawai T. Synthesis and photochromic properties of a dithiazolylindole. Dyes and Pigments. 2012;92(2):868-871. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2011.05.027.
21. Fukumoto S., Nakashima T., Kawai T. Photonquantitative reaction of a dithiazolylarylene in solution. Angewandte Chemie. 2011;50(7):1565-1568.
22. Becke A. D. Density-functional thermoschemistry. III. The role of exact exchange. The Journal of Chemical Physics. 1993;98:5648-5652. https://doi.org/10.1063/1.464913.
23. Ditschfield R., Hehre W. J., Pople J. A. Self-consistent molecular-orbital methods. IX. An extended Gaussian-type basis for molecular-orbital studies of organic molecules. The Journal of Chemical Physics. 1971;54(2):724-728. https://doi.org/10.1063/1.1674902.
24. Irie M., Miyatake O., Uchida K., Eriguchi T. Photochromic diarylethenes with intralocking arms. Journal of the American Chemical Society. 1994;116 (22):9894-9900. https://doi.org/10.1021/ja00101a010.
25. Li W., Li X., Xie Y., Wu Y., Li M., Wu X.-Y., et al. Enantiospecific photoresponse of sterically hindered diarylethenes for chiroptical switches and photomemories. Scientific Reports. 2015;5. Article number 9186. https://doi.org/10.1038/srep09186.
26. Hoffmann R., Woodward R. B. Conservation of orbital symmetry. Accounts of Chemical Research. 1968;1:17-22. https://doi.org/10.1021/ar50001a003.
Рецензия
Для цитирования:
Куаме К.Э., Львов А.Г. Энергетический профиль формальной 1,2-диотропной перегруппировки диарилэтенов. Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2022;12(1):153-159. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2022-12-1-153-159
For citation:
Kouame E.K., Lvov A.G. Energy profile of formal 1,2-dyotropic rearrangement of diarylethenes. Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2022;12(1):153-159. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2022-12-1-153-159
Просмотров:
449
Послать статью по эл. почте 