Синтез и исследование функциональных свойств азотсодержащих производных алкенилянтарной кислоты в дизельных топливах разного состава

Целью исследования являлось проведение синтеза амидов разного строения с последующим их испытанием в летних гидроочищенных дизельных топливах различного углеводородного состава в качестве диспергаторов парафинов совместно с депрессором на основе сополимера этилена и винилацетата. Для испытуемых базовых летних гидроочищенных дизельных топлив были определены молекулярно-массовое распределение н-алканов, фракционный состав, плотность, кинематическая вязкость, низкотемпературные характеристики, содержание серы. Синтез целевых соединений проводился по известным методикам. Их структуры были подтверждены методом инфракрасной спектроскопии. Для каждого продукта были определены щелочное число и кислотное число с помощью методов, описанных в стандартах ASTM. Оценка низкотемпературных параметров осуществлялась по известным методикам стандартов ASTM, отечественных государственных стандартов, а также СТО 11605031-041-2010 Всероссийского научно-исследовательского института по переработке нефти. В результате проведенной работы для полученных образцов дизельных топлив, в том числе содержащих композиции присадок, определены низкотемпературные характеристики: температура застывания, температура помутнения, предельная температура фильтруемости, а также седиментационная устойчивость в условиях холодного хранения. Установлено, что синтезированные в работе амиды в зависимости от их алкенильного радикала, а также состава испытуемого дизельного топлива улучшают низкотемпературные свойства топлив, в частности повышают седиментационную устойчивость в условиях холодного хранения. Проведено исследование зависимости проявления диспергирующих свойств синтезированных амидов от их строения и молекулярно-массового распределения н-алканов в базовых летних дизельных топливах.

1. Камешков А.В., Гайле А.А. Получение дизельных топлив с улучшенными низкотемпературными свойствами (обзор) // Известия Санкт-петербургского государственного технологического института (технического университета). 2015. N 29. С. 49–60. DOI: 10.15217/issn998984-9.2015.29.49. EDN: UDOGPB.

2. Афанасьев И.П., Алексеев С.З., Ишмурзин А.В., Лебедев Б.Л., Талалаев С.Ю. Разработка промышленной технологии производства зимнего дизельного топлива при последовательном совмещении процессов депарафинизации на катализаторе СГК-1 и гидрообессеривания на катализаторе КГУ-950 // Нефтепереработка и нефтехимия. Научно-технические достижения и передовой опыт. 2014. N 4. С. 3–6. EDN: SFOADJ.

3. Бузырева Е.Д., Смышляева К.И. Диспергаторы парафинов для дизельного топлива // Актуальные проблемы науки и техники – 2022: материалы XV Междунар. науч.-практ. конф. молодых ученых и специалистов. Уфа: УНПЦ «Издательство УГНТУ», 2022. Т. 1. С. 116–117.

4. Sun M., Rezaei N., Firoozabadi A. Mitigating paraffin wax deposition by dispersants and crystal modifiers in flow testing // Fuel. 2022. Vol. 324. Pt. C. P. 124687. DOI: 10.1016/j.fuel.2022.124687.

5. Rudyak K.B., Polyanskii K.B., Vereshchagina N.V., Zemtsov D.B., Panov D.M., Yumasheva T.M. Depressant and dispersant additives for diesel fuel. Components, brands, new technologies and developments // Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 2022. Vol. 58. P. 741–748. DOI: 10.1007/s10553-022-01444-x.

6. Iovleva E.L. Use of a depressant-dispersant additive during storage of diesel fuel // IOP Conference Series: Earth and Environmental Science. 2022. Vol. 990. P. 012003. DOI: 10.1088/1755-1315/990/1/012003.

7. Yang T., Yin S., Xie M., Chen F., Su B., Lin H., et al. Effects of N-containing pour point depressants on the cold flow properties of diesel fuel // Fuel. 2020. Vol. 272. P. 117666. DOI: 10.1016/j.fuel.2020.117666.

8. Яковлев Н.С., Агаев С.Г. Влияние физико-химических свойств депрессорных присадок на их эффективность в дизельных топливах // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2022. Т. 12. N 4. С. 612–619. DOI: 10.21285/2227-2925-2022-12-4-612-619. EDN: YBJNUE.

9. Ivanova L.V., Makarov I.A., Primerova O.V., Burov E.A., Sorokina A.S., Koshelev V.N. Comparative study of the depressant-dispersant additives efficiency in diesel fuel // Известия высших учебных заведений. Серия Химия и химическая технология. 2022. Т. 65. N 3. С. 60–66. DOI: 10.6060/ivkkt.20226503.6446. EDN: ORMIIF.

10. Данилов А.М. Новый взгляд на присадки к топливам (обзор) // Нефтехимия. 2020. Т. 60. N 2. С. 163–171. DOI: 10.31857/S0028242120020033. EDN: HQREHE.

11. Курзин А.В., Евдокимов А.Н. Топливные депрессорные присадки на основе эфиров жирных кислот таллового масла // Известия Санкт-Петербургской лесотехнической академии. 2021. N 237. С. 196–203. DOI: 10.21266/2079-4304.2021.237.196-203. EDN: EMLYEK.

12. Тубельцева А.Д., Иванова Л.В., Донская Е.С., Кошелев В.Н. Синтез и испытание амидов олеиновой кислоты в летних дизельных топливах // Технологии нефти и газа. 2022. N 6. С. 23–28. DOI: 10.32935/1815-2600-2022-143-6-23-28. EDN: BRXGHG.

13. Maithufi M.N., Joubert D.J., Klumperman B. Application of gemini surfactants as diesel fuel wax dispersants // Energy & Fuels. 2011. Vol. 25, no. 1. P. 162–171. DOI: 10.1021/ef1006287.

14. Patent no. 6786940B1, USA. Paraffin dispersants with a lubricity effect for distillates of petroleum products / B. Wenderoth, D. Hermeling. Application 19.10.1999; publication 27.04.2000.

15. Marie E., Chevalier Y., Brunel S., Eydoux F., Germanaud L., Flores P. Settling of paraffin crystals in cooled middle distillate fuels // Journal of Colloid and Interface Science. 2004. T. 269. N 1. C. 117–125. DOI: 10.1016/j.jcis.2003.07.030.

16. Рудник Л.Р. Присадки к смазочным материалам: свойства и применение / пер. с англ.; под ред. А.М. Данилова. СПб.: Профессия, 2013. 927 с.

17. Савеленко В.Д., Ершов М.А., Махова У.А., Махмудова А.Э., Подлеснова Е.В., Низовцев А.В. [и др.]. Анализ рынка топливных присадок в России и перспективы импортозамещения // Нефтегазохимия. 2023. N 2. С. 12–19. DOI: 10.24412/2310-8266-2023-2-12-19. EDN: ISUWWF.

18. Исаев Н.З.О., Джавадова Н.А.Г. Основные методы синтеза и области применения алкенилянтарных ангидридов (мини-обзор) // Известия Тульского государственного университета. Естественные науки. 2024. N 1. С. 3–20. DOI: 10.24412/2071-6176-2024-1-3-20. EDN: EWKMPL.

19. Кузьменко М.Ф., Давлетшин А.Р., Кузьменко Ф.Ф., Хамзин Ю.А., Шириязданов Р.Р., Хайрудинов И.Р. [и др.]. Синтез дисперсантов на основе алкенилсукцинимидов для обеспечения соответствия моторных масел современным экологическим и эксплуатационным требованиям // Инноватика и экспертиза: научные труды. 2015. N 2. С. 80–91. EDN: VQZZYD.

20. Patent no. 6071993A, USA. Paraffin dispersants for crude oil middle distillates / B. Wenderoth, L. Uzelac, D. Faul, G. Dralle-Voss. Application 28.05.1997; publication 06.06.2020.