Получение, реакции и применение солей глицидилтриметиламмония (обзор)
https://doi.org/10.21285/achb.1025
EDN: QCZKPN
Аннотация
Настоящий обзор ставит целью систематизацию и анализ научных данных, опубликованных за последние 50 лет, касающихся методов синтеза, химических превращений и практического применения солей глицидилтриметиламмония, которые являются перспективными катионными поверхностно-активными веществами. В статье детально рассмотрены два основных способа получения солей глицидилтриметиламмония: реакция триметиламина с эпихлоргидрином или эпибромгидрином и обработка 3-хлоро-2-гидроксипропилтриметиламмония щелочью. Наиболее распространенным является первый метод, обеспечивающий высокие выход и чистоту продукта, но требующий низких температур для минимизации побочных процессов. Основное внимание уделено реакционной способности эпоксидного цикла, который легко раскрывается под действием различных нуклеофилов: спиртов, карбоновых кислот, тиолов и аминов. Это позволяет синтезировать широкий спектр функционализированных соединений, в частности сложные эфиры с жирными кислотами, модифицированные углеводы (крахмал, целлюлозу) и другие производные. Продукты на основе солей глицидилтриметиламмония находят широкое применение благодаря введению катионного фрагмента, придающего поверхностно-активные свойства. Они добавляются в качестве эффективных компонентов в моющие средствах и косметику, применяются для создания антимикробных покрытий за счет координации наночастиц металлов, а также используются в нефтехимической отрасли в качестве экологичных стабилизаторов буровых растворов. Таким образом, соли глицидилтриметиламмония представляют собой универсальные и высокореакционноспособные промежуточные соединения для получения функциональных материалов в различных отраслях промышленности.
Ключевые слова
Об авторах
С. А. СоковРоссия
Соков Сергей Александрович, к.х.н., младший научный сотрудник
450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1
А. А. Голованов
Россия
Голованов Александр Александрович, д.х.н., главный научный сотрудник
450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1
Ю. Г. Борисова
Россия
Борисова Юлианна Геннадьевна, к.х.н., доцент
450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1
Г. З. Раскильдина
Россия
Раскильдина Гульнара Зинуровна, д.х.н., профессор
450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1
Р. М. Султанова
Россия
Султанова Римма Марсельевна, д.х.н., профессор
450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1
С. А. Злотский
Россия
Злотский Семен Соломонович, д.х.н., профессор, заведующий кафедрой
450064, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1
Список литературы
1. Han L., Zhang Y., Li H., Li L. The synthesis and surface activity of perfluoro-2, 5-dimethyl-3, 6-dioxanonanoic acid ester fluorocarbon surfactants. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2009;334(1-3):176-180. DOI: 10.1016/j.colsurfa.2008.10.020.
2. Zhang Q., Gao Z., Xu F., Tai S. Effect of hydrocarbon structure of the headgroup on the thermodynamic properties of micellization of cationic gemini surfactants: an electrical conductivity study. Journal of Colloid and Interface Science. 2012;371(1):73-81. DOI: 10.1016/j.jcis.2011.12.076.
3. Wang Q., Qiu H., Han H., Liu X., Jian S. Two-step stacking by sweeping and micelle to solvent stacking using a long chain cationic ionic liquid surfactant. Journal of Separation Science. 2012;35(4):589-595. DOI: 10.1002/jssc.201100759.
4. Zhu M., Chai J., Chen L., Xu L., Liu W., Shang S., et al. Synergetic effect of cationic surfactive ionic liquid C 12 mimBr and anionic surfactant SDBS on the phase behavior and solubilization of microemulsions. Fluid Phase Equilibria. 2012;314:90-94. DOI: 10.1016/j.fluid.2011.10.023.
5. Diao Z., Li L., Wang Z., Lu J., Zhou W. Studies in the phase behavior of the microemulsions formed by mixed cationic and nonionic surfactants. Colloid Journal. 2011;73:626-634. DOI: 10.1134/S1061933X1105022X.
6. Tehrani-Bagha A.R., Holmberg K. Cationic ester-containing gemini surfactants: physical-chemical properties. Langmuir. 2010;26(12):9276-9282. DOI: 10.1021/la1001336.
7. Matsumoto K., Endo T. Synthesis of ion conductive networked polymers based on an ionic liquid epoxide having a quaternary ammonium salt structure. Macromolecules. 2009;42(13):4580-4584. DOI: 10.1021/ma900508q.
8. Wahlström R., Kalliola A., Heikkinen J., Kyllönen H., Tamminen T. Lignin cationization with glycidyltrimethylammonium chloride aiming at water purification applications. Industrial Crops and Products. 2017;104:188-194. DOI: 10.1016/j.indcrop.2017.04.026.
9. Rwei S.-P., Chen Y.-M., Lin W.-Y., Chiang W.-Y. Synthesis and rheological characterization of water-soluble glycidyltrimethylammonium-chitosan. Marine Drugs. 2014;12(11):5547-5562. DOI: 10.3390/md12115547.
10. Kang C., Kim S.S., Ahn D., Kim S.J., Lee J. Effective surface attachment of Ag nanoparticles on fibers using glycidyltrimethylammonium chloride and improvement of antimicrobial properties. RSC Advances. 2017;7(38):23407-23414. DOI: 10.1039/C7RA01636K.
11. Kang C., Ahn D., Roh C., Kim S.S., Lee J. Development of synergistic antimicrobial coating of p-aramid fibers using ag nanoparticles and glycidyltrimethylammonium chloride (GTAC) without the aid of a cross-linking agent. Polymers. 2017;9(8):357. DOI: 10.3390/polym9080357.
12. Mukhayani F., Kamiya Y., Otomo R., Kunarti E.S., Nuryono N. Modification of chitosan-coated magnetic material with glycidyltrimethylammonium chloride and its application as heterogeneous base catalyst for levulinic acid esterification. Materials Advances. 2024;5(9):3838-3849. DOI: 10.1039/D4MA00181H.
13. Zhang C., Cui F., Zeng G., Jiang M., Yang Z., Yu Z., et al. Quaternary ammonium compounds (QACs): a review on occurrence, fate and toxicity in the environment. Science of the Total Environment. 2015;518-519:352-362. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2015.03.007.
14. Zhou Z., Zhou S., Zhang X., Zeng S., Xu Y., Nie W., et al. Quaternary ammonium salts: insights into synthesis and new directions in antibacterial applications. Bioconjugate Chemistry. 2023;34(2):302-325. DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.2c00598.
15. McClure J.D. Glycidyltrimethylammonium chloride and related compounds. The Journal of Organic Chemistry. 1970;35(6):2059-2061. DOI: 10.1021/jo00831a093.
16. Burness D.M. Anomalous reaction of epichlorohydrin with trimethylamine. The Journal of Organic Chemistry. 1964;29(7):1862-1864. DOI: 10.1021/jo01030a047.
17. Miao Z., Wang F., Deng D. Preparation of hyperactive etherifying agent of glycidyltriethylammonium chloride. In: 2013 International Conference on Materials for Renewable Energy and Environment. Chengdu: IEEE; 2013, vol. 2, р. 601-603. DOI: 10.1109/ICMREE.2013.6893745.
18. Peng F., Lin L., Fang N.-H. Study on catalytic synthesis of 2,3-epoxypropyl trimethyl ammonium chloride by using potassium iodide as catalyst. Xiandai Huagong (Modern Chemical Industry). 2010;30(1):66-67.
19. Liu J., Li Z., Huang X. Synthesis of 2,3-epoxypropyl trimethyl ammonium chloride. Speciality Petrochemicals. 2008;25(1):28-31.
20. Guo N. Synthesis and characterization of cationic surfactant 3-dodecyloxy-2-hydroxypropyltrimethyl ammonium chloride (D HTAC). Pige Yu Huagong. 2013;30:10-13.
21. Yang N., Zheng J. Synthesis and characterization of new etherification agent epoxypropyl trimethyl ammonium chloride (GTA) under ultrasonic conditions. Pige Yu Huagong. 2011;28(1):5-7.
22. Zheng T., Zheng D., Li X., Cai C., Lou H., Liu W., et al. Synthesis of quaternized lignin and its clay-tolerance properties in montmorillonite-containing cement paste. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2017;5(9):7743-7750. DOI: 10.1021/acssuschemeng.7b01217.
23. Pinto P.I., Magina S., Budjav E., Pinto P.C., Liebner F., Evtuguin D. Cationization of eucalyptus kraft LignoBoost lignin: preparation, properties, and potential applications. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2022;61(10):3503-3515.
24. Wang X., Liu Z., Wang S., Kong F., Yang G., Fatehi P., Lucia L.A. Enhancing the Alkaline Peroxide Mechanical Pulp Strength by Cationization with 3-chloro-2-hydroxypropyl trimethyl ammonium chloride. BioResources. 2017;12(4):244-248.
25. Rahul R., Kumar S., Jha U., Sen G. Cationic inulin: a plant based natural biopolymer for algal biomass harvesting. International Journal of Biological Macromolecules. 2015;72:868-874. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2014.09.039.
26. D’Avino M., Chilton R., Gang S., Sivik M.R., Fulton D.A. Evaluating the role of hydrophobic and cationic appendages on the laundry performance of modified hydroxyethyl celluloses. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2022;61(38):14159-14172. DOI: 10.1021/acs.iecr.2c01698.
27. Bendoraitiene J., Kavaliauskaite R., Klimaviciute R., Zemaitaitis A. Peculiarities of starch cationization with glycidyltrimethylammonium chloride. Starch-Stärke. 2006;58(12):623-631. DOI: 10.1002/star.200600541.
28. Guo N. Synthesis and characterization of N,N,N-trimethyl-2-hydroxy-3-stearoyloxy-propylammoniumchloride. International Journal of Pharmaceutics. 2010;393(1-2):268-272.
29. Wilke M.S., French M.A., Goh Y.K., Ryan E.A., Jones P.J., Clandinin M.T. Synthesis of specific fatty acids contributes to VLDL-triacylglycerol composition in humans with and without type 2 diabetes. Diabetologia. 2009;52(8):1628-1637. DOI: 10.1007/s00125-009-1405-9.
30. Yang J., Guo Y., Li H. Biodegradation of N,N,N-trimethyl-2, 3-bis (stearoyloxy)-propylammonium chloride (CDESA). Fine Chemicals-Dalian. 2007;24(3):287.
31. Kurosaki T., Masuda M., Yamaki K. Synthesis and physicochemical properties of amphiphilic phosphobetaine: alkyl 2-hydroxy-3-trimethylammoniopropyl phosphates (Cn-AHTMAP). Nippon Kagaku Kaishi. 1990;11:1297-1301.
32. Birtane H., Şen F., Bozdağ B., Kahraman M.V. Antibacterial UV-photocured acrylic coatings containing quaternary ammonium salt. Polymer Bulletin. 2021;78:3577-3588. DOI: 10.1007/s00289-020-03287-0.
33. Pomeisl K., Votruba I., Holı A., Pohl R. Syntheses of base and side-chain modified pyrimidine 1-[2-(phosphonomethoxy) propyl] derivatives as potent inhibitors of thymidine phosphorylase (PD-ECGF) from SD-lymphoma. Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 2006;71(4):595-624.
34. Steric-hindrance amine ionic liquid and preparation thereof. Patent. CN no. 102898318; 2013.
35. Zhang C., Li Y., Xing S., Yang X., Zhao J., Dong Q. Studies on Intermolecular Interaction of N-glycidyltrimethyl ammonium chloride modified chitosan/N,N-dimethyl-N-dodecyl-N-(2,3-epoxy propyl) ammonium chloride and curcumin delivery. Polymers. 2022;14(10):1936. DOI: 10.3390/polym14101936.
36. Voeffray R., Perlberger J.-C., Tenud L., Gosteli J. L-Carnitine. Novel synthesis and determination of the optical purity. Helvetica Chimica Acta. 1987;70(8):2058-2064. DOI: 10.1002/hlca.19870700811.
37. Gruškienė R., Deveikytė R., Makuška R. Quaternization of chitosan and partial destruction of the quaternized derivatives making them suitable for electrospinning. Chemija. 2013;24(4):455-459. DOI: 10.6001/chemija.2013.24.4.10.
38. Lim S.H., Hudson S.M. Synthesis and antimicrobial activity of a water-soluble chitosan derivative with a fiber-reactive group // Carbohydrate Research. 2004. Vol. 339, no. 2. Р. 313–319. DOI: 10.1016/j.carres.2003.10.024.
39. Phenolic hydroxyl ionic water-based polyamide imide containing reactive groups and preparation method thereof. Patent CN no. 115260495; 2022.
40. Buffer compounds. Patent US no. 20120129240; 2012.
41. Self-emulsifying ionic water-based polyamide imide and preparation method thereof, carbon fiber sizing agent and preparation method and application thereof. Patent CN no. 114561011; 2022.
42. Lu C., Zhang Y.-Y., Zhu X.-F., Yang G.-W., Wu G.-P. Simultaneous activation of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates by cross-linked epoxy resin organocatalysts. ChemCatChem. 2023;15(10):e202300360. DOI: 10.1002/cctc.202300360.
43. Malviya R., Sharma P.K., Dubey S.K. Modification of polysaccharides: pharmaceutical and tissue engineering applications with commercial utility (patents). Materials Science and Engineering: C. 2016;68:929-938. DOI: 10.1016/j.msec.2016.06.093.
44. Lee S., Lee J. Antibacterial coating of glass fiber filters with silver nanoparticles (AgNPs) and glycidyltrimethylammonium chloride (GTAC). Fibers and Polymers. 2018;19:2080-2087. DOI: 10.1007/s12221-018-8107-1.
45. Lee S., Sul I.H., Lee J. Attachment of silver nanoparticles to the wool fiber using glycidyltrimethylammonium chloride (GTAC). Textile Coloration and Finishing. 2016;28(2):70-76. DOI: 10.5764/TCF.2016.28.2.70.
46. Dos Santos Cescon L., Quartarone P., da Silva Ribeiro S.P., Veiga Nascimento R.S. Cationic starch derivatives as reactive shale inhibitors for water-based drilling fluids. Journal of Applied Polymer Science. 2018;135(33):46621.
47. Warren B., van der Horst P., Stewart W. Application of amphoteric cellulose ethers in drilling fluids. In: SPE International Conference on Oilfield Chemistry. SPE; 2003, р. 1-11. DOI: 10.2118/80210-MS.
48. Fan Y., Picchioni F. Modification of starch: a review on the application of “green” solvents and controlled functionalization. Carbohydrate Polymers. 2020;241:116350. DOI: 10.1016/j.carbpol.2020.116350.
Рецензия
Для цитирования:
Соков С.А., Голованов А.А., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.А. Получение, реакции и применение солей глицидилтриметиламмония (обзор). Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2026;16(1):6-15. https://doi.org/10.21285/achb.1025. EDN: QCZKPN
For citation:
Sokov S.A., Golovanov A.A., Borisova Yu.G., Raskildina G.Z., Sultanova R.M., Zlotsky S.S. Preparation, reactions, and application of glycidyltrimethylammonium salts: a review. Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2026;16(1):6-15. (In Russ.) https://doi.org/10.21285/achb.1025. EDN: QCZKPN
JATS XML



























