Use of 1,2-dichloroethahe as a synthetic equivalent of acetylene in the synthesis of arylvinyl ethers
https://doi.org/10.21285/2227-2925-2018-8-4-197-201
Abstract
The superbase-catalyzed vynilation of phenols in the KOH/DMSO media using 1,2-dichloroethene as a synthetic precursor of acetylene was investigated. It was shown that the major product of this reaction proved to be the corresponding diether (yields up to 56%) instead of the expected vinyl ether.
About the Authors
V. S. Shcherbakova
A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS
Russian Federation
Russian Federation
S. V. Kuznetsova
A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS
Russian Federation
Russian Federation
A. B. Budaev
A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS
Russian Federation
Russian Federation
A. V. Ivanov
A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Трофимов Б. А., Опарина Л. А., Колыванов Н. А., Высоцкая О. В., Гусарова Н. К. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах: XVII. Винилирование фенолов и нафтолов ацетиленом // Журн. органич. химии. 2015. Т. 51, N 2. С. 200-206.
2. Alaa S. ABD-El-Aziz, Yun Lei, Christine R. De Denus. Aliphatic in the synthesis of bis(cyclo-prntadienyliron) arene complexis // Polyhedron. 1995. vol. 14, pp. 1585-1591.
3. Fu G.Y., Yu L.M., Mao X.C., Wu D. β-Phenylselenoethanol, an efficient reagent for the one-pot synthesis of aryl vinyl ethers. Journal of chemical research. 2008. vol.2008 pp. 595-597.
4. Гусарова Н. К., Михалева А. И., Шмидт Е. Ю., Малькина А. Г. Химия ацетилена: Новые главы // Новосибирск: Наука, 2013. 368 с.
5. Кононов Н. Ф., Устынюк А. А. Новая технология некоторых синтезов на основе аце-тилена Наука, Москва, 1977, 17 с.
6. Михалева А. И., Трофимов Б. А., Васильев А. Н., Комарова Г. А., Скоробогатова В. И. Пирролы из кетоксимов и ацетилена // Химия Гетеро-циклических Соединений. 1982. Т. 9, С. 1202-1204.
7. Mikhaleva A. I., Trofimov B. A., Vasil'ev A. N., Komarova G. A., Skorobogatova V. I. Pyrroles from ketoximes and acetylene. 22. Dihaloethanes in place of acetylene in reactions with cyclohexa-none oxime // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1982. vol. 18, pp. 920-923.
8. Trofimov B. A., Mikhaleva A. I., Vasil'ev A. N., Korostova S. E., Shevchenko S. G. Pyrroles from ketoximes and acetylene. 29. Synthesis of alkylpyr-roles from dialkylketoximes and dichloroethane by reaction with KOH-DMSO // Chemistry of Hetero-cyclic Compounds. 1985. vol. 21, pp. 46-49.
9. Trofimov B. A., Mikhaleva A. I., Ivanov A. V., Shcherbakova V. S., Ushakov I. A. Expedient one-pot synthesis of pyrroles from ketones, hydroxylamine, and 1,2-dichloroethane // Tetra-hedron. 2015. vol. 71, pp. 124-128.
10. Иванов А. В., Барнакова В. С., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Однореакторный синтез 4,5-дигидробензо[g]индола и его 1-виниль-ного производного из 1-тетралона, гидроксиламина и дихлорэтана в системе KOH-ДMСO // Изв. Ак. Наук. Серия Химическая. 2013. Т. 11, С. 2557-2558.
11. Иванов A. В., Щербакова В. С., Михалева A. И., Трофимов Б. A. Однореакторный синтез пирролов из кетонов, гидроксиламина и 1,2-дибромэтана в системе KOH/ДМСО // ЖОрХ. 2014. Т. 50, С. 1794-1797.
12. Данилкина В. Г., Филиппова Т. М. Оценка эколого-экономической эффективности установки утилизации хлороорганических отходов на предприятии ОАО «САЯНСКХИМПЛАСТ» // Сборник научных трудов Ангарской государственной технической академии. 2013. Т. 1, С. 277-283.
Review
For citations:
Shcherbakova V.S., Kuznetsova S.V., Budaev A.B., Ivanov A.V. Use of 1,2-dichloroethahe as a synthetic equivalent of acetylene in the synthesis of arylvinyl ethers. Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2018;8(4):197-201. (In Russ.) https://doi.org/10.21285/2227-2925-2018-8-4-197-201
Views:
518
Email this article 