Синтез наноструктурированных нитратов бактериальной целлюлозы

Работа посвящена исследованию синтеза нитратов целлюлозы из бактериальной целлюлозы. Бактериальная целлюлоза характеризуется высокой степенью полимеризации - 4600. Методом растровой электронной микроскопии установлено, что ее структура представляет собой плотную сетку наноразмерных микрофибрилл. Методом ИК-спектроскопии показаны функциональные группы, соответствующие природной целлюлозе. Путем обработки бактериальной целлюлозы промышленной серно-азотной кислотной смесью с содержанием азотной кислоты 47-52% и серной кислоты 34-38% получены с выходом 156-159% образцы на-ноструктурированных нитратов бактериальной целлюлозы, полностью растворимые в ацетоне, что подтверждает получение именно азотнокислых эфиров целлюлозы. Нитраты целлюлозы по функциональным свойствам близки: массовая доля азота - 11,65-11,78%, вязкость - 963-1282 мПас, растворимость в спиртоэфирной смеси - 12,9-14,1%. Методом растровой электронной микроскопии показано, что нитрование бактериальной целлюлозы приводит к дезорганизации плотной сетки микрофибрилл. Подтверждение получения азотнокислых эфиров целлюлозы установлено методом ИК-спектроскопии по наличию функциональных нитрогрупп. Методами термогравиметрического и дифференциально-термического анализов показана высокая чистота синтезированных образцов. Оригинальность результатов заключается в сравнительном анализе свойств нитратов целлюлозы, синтезированных на основе бактериальной целлюлозы, полученной разными способами предварительной подготовки; в использовании кислотных смесей различного состава и отличных от применяемых в мировой науке условий нитрования. Представленные результаты обосновывают целесообразность использования наноструктурированной бактериальной целлюлозы в качестве прекурсора нитратов целлюлозы, применяемых в новых высокотехнологичных материалах, наукоемких областях, отличных от областей применения нитратов целлюлозы из растительной целлюлозы.

1. Tarchoun A.F., Trache D., Klapotke T.M., Abdelaziz A., Bekhouche S., Boukeciat H., et al. Making progress towards promising energetic cellulosic microcrystals developed from alternative lignocellulosic biomasses // Journal of Energetic Materials. 2022. P. 1-26. https://doi.org/10.1080/07370652.2022.2032484.

2. Sabatini J.J., Johnson E.C. A short review of nitric esters and their role in energetic materials // ACS Omega. 2021. Vol. 6, no. 18. P. 11813-11821. https://doi:10.1021/acsomega.1c01115.

3. Tarchoun A.F., Trache D., Klapotke T.M., Abdelaziz A., Derradji M., Bekhouche S. Chemical design and characterization of cellulosic derivatives containing high-nitrogen functional groups: towards the next generation of energetic biopolymers // Defence Technology. 2022. Vol. 18, no. 4. P. 537-546. https://doi.org/10.1016/j.dt.2021.03.009.

4. Tang R., Xie M.Y., Li M., Cao L., Feng S., Li Z., Xu F. Nitrocellulose membrane for paper-based biosensor // Applied Materials Today. 2022. Vol. 26. P. 101305. https://doi.org/10.1016/j.apmt.2021.101305.

5. Tang R., Alam N., Li M., Xie M., Ni Y. Dissolvable sugar barriers to enhance the sensitivity of nitrocellulose membrane lateral flow assay for COVID-19 nucleic acid // Carbohydrate Polymers. 2021. Vol. 268. P. 118259. https://10.1016/j.carbpol.2021.118259.

6. Xu C., Zhao Z., Qiao Z., Li X., Yang H., Tang D.Y., et al. Reactivity of nanothermite-based micro energetic sticks prepared by direct ink writing // Chemical Engineering Journal. 2022. Vol. 438. P. 135608. https://doi.org/10.1016/j.cej.2022.135608.

7. Bekhouche S., Trache D., Abdelaziz A., Tarchoun A.F., Chelouche S., Boudjellal A., et al. Preparation and characterization of MgAl-CuO ternary nanothermite system by arrested reactive milling and its effect on the thermocatalytic decomposition of cellulose nitrate // Chemical Engineering Journal. 2023. Vol. 453. P. 139845. https://doi.org/10.1016/j.cej.2022.139845.

8. Luo Q., Zhu J., Li Z., Duan X., Pei C., Mao C. The solution characteristics of nitrated bacterial cellulose in acetone // New Journal of Chemistry. 2018. Vol. 42, no. 22. P. 18252-18258. https://doi.org/10.1039/C8NJ02018C.

9. Корчагина А.А., Будаева В.В., Алешина Л.А., Люханова И.В., Бычин Н.В., Сакович Г.В. Модификация растительной целлюлозы и ее синтетического аналога в низкозамещенные продукты этерификации // Известия вузов учебных заведений. Химия и химическая технология. 2022. Т. 65. N 6. P. 64-74. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20226506.6598.

10. Urbina L., Corcuera M.A., Gabilondo N., Eceiza A., Retegi A. A review of bacterial cellulose: sustainable production from agricultural waste and applications in various fields // Cellulose. 2021. Vol. 28, no. 13. P. 8229-8253. https://doi.org/10.1007/s10570-021-04020-4.

11. Pandit A., Kumar R. A review on production, characterization and application of bacterial cellulose and its biocomposites // Journal of Polymers and the Environment. 2021. Vol. 29, no. 9. P. 2738-2755. https://doi.org/10.1007/s10924-021-02079-5.

12. Jamal S.H., Roslan N.J., Shah N.A.A., Noor S.A.M., Ong K.K., Yunus W.M.Z.W. Preparation and characterization of nitrocellulose from bacterial cellulose for propellant uses // Materials Today: Proceedings. 2020. Vol. 29. P. 185-189. https://doi.org/10.1016/j.matpr.2020.05.540.

13. Wang Y., Jiang L., Dong J., Li B., Shen J., Chen L., et al. Three-dimensional network structure nitramine gun propellant with nitrated bacterial cellulose // Journal of Materials Research and Technology. 2020. Vol. 9, no. 6. P. 15094-15101. https://doi.org/10.1016/j.jmrt.2020.10.097.

14. Jamal S.H., Roslan N.J., Ahmad Shah N.A., Mohd Noor S.A., Khim O.K., Yunus W.M.Z.W. Conversion of bacterial cellulose to cellulose nitrate with high nitrogen content as propellant ingredient // Solid State Phenomena. 2021. Vol. 317. P. 305-311. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/ssp.317.305.

15. Chen L., Cao X., Gao J., He W., Liu J., Wang Y., et al. Nitrated bacterial cellulose-based energetic nanocomposites as propellants and explosives for military applications // ACS Applied Nano Materials. 2021. Vol. 4, no. 2. P. 1906-1915. https://doi.org/10.1021/acsanm.0c03263.

16. Chen L., Nan F., Li Q., Zhang J., Jin G., Wang M., et al. Sol-gel synthesis of insensitive nitrated bacterial cellulose/cyclotrimethylenetrinitramine nano-energetic composites and its thermal decomposition property // Cellulose. 2022. Vol. 29, no. 13. P. 7331-7351. https://doi.org/10.1007/s10570-022-04730-3.

17. Tarchoun A.F., Trache D., Abdelaziz A., Harrat A., Boukecha W.O., Hamouche M.A., et al. Elaboration, characterization and thermal decomposition kinetics of new nanoenergetic composite based on hydrazine 3-nitro-1, 2, 4-triazol-5-one and nanostructured cellulose nitrate // Molecules. 2022. Vol. 27, no. 20. P. 6945. https://doi.org/10.3390/molecules27206945.

18. Tarchoun A.F., Sayah Z.B.D., Trache D., Klapotke T.M., Belmerabt M., Abdelaziz A., et al. Towards investigating the characteristics and thermal kinetic behavior of emergent nanostructured nitrocellulose prepared using various sulfonitric media // Journal of Nanostructure in Chemistry. 2022. Vol. 12. P. 963-977. https://doi.org/10.1007/s40097-021-00466-x.

19. Yamamoto H., Horii F., Hirai A. Structural studies of bacterial cellulose through the solid-phase nitration and acetylation by CP/MAS 13C NMR spectroscopy // Cellulose. 2006. Vol. 13, no. 3. P. 327-342. https://doi.org/10.1007/s10570-005-9034-z.

20. Sun D.-P., Ma B., Zhu C.-L., Liu C.-S., Yang J.-Z. Novel nitrocellulose made from bacterial cellulose // Journal of Energetic Materials. 2010. Vol. 28, no. 2. P. 8597. https://doi.org/10.1080/07370650903222551.

21. Roslan N.J., Jamal S.H., Ong K.K., Yunus W.M.Z.W. Preliminary study on the effect of sulphuric acid to nitric acid mixture composition, temperature and time on nitrocellulose synthesis based Nata de Coco // Solid State Phenomena. 2021. Vol. 317. P. 312-319. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/SSP.317.312.

22. Gismatulina Y.A., Gladysheva E.K., Budaeva V.V., Sakovich G.V. Synthesis of bacterial cellulose nitrates // Russian Chemical Bulletin. 2019. Vol. 68, no. 11. P. 2130-2133. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2678-x.

23. Budaeva V.V., Gismatulina Y.A., Mironova G.F., Skiba E.A., Gladysheva E.K., Kashcheyeva E.I., et al. Bacterial nanocellulose nitrates // Nanomaterials. 2019. Vol. 9. P. 1694. https://doi.org/10.3390/nano9121694.

24. Huang X., Luo Q., Zhu J., Li Z., Zhao J., Pei C. Development rheological and thermal properties of a novel propellant RDX/TEGDN/NBC // SN Applied Sciences. 2020. Vol. 2, no. 12. P. 1-12. https://doi.org/10.1007/s42452-020-03792-x.

25. Huang X., Luo Q., Zhu J., Li Z., Li C., Pei C. The preparation and rheological properties of novel energetic composites TEGDN/NBC // Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 2020. Vol. 45, no. 1. P. 101-110. https://doi.org/10.1002/prep.201800350.

26. Mattar H., Baz Z., Saleh A., Shalaby A.S., Azzazy A.E., Salah H., et al. Nitrocellulose: structure, synthesis, characterization, and applications // Water, Energy, Food Environment. 2020. Vol. 3. P. 1-15. http://dx.doi.org/10.18576/wefej/010301.

27. Liu P., Fu L., Song Z., Man M., Yuan H., Zheng X., et al. Three dimensionally printed nitrocellulose-based microfluidic platform for investigating the effect of oxygen gradient on cells // Analyst. 2021. Vol. 146, no. 17. P. 5255-5263. https://doi.org/10.1039/D1AN00927C.

28. Gladysheva E.K., Skiba E.A., Zolotukhin V.N., Sakovich G.V. Study of the conditions for the biosynthesis of bacterial cellulose by the producer Medusomyces gisevii Sa-12 // Applied Biochemistry and Microbiology. 2018. Vol. 54, no. 2. P. 179-187. https://doi.org/10.1134/S0003683818020035.

29. Bogolitsyn K., Parshina A., Aleshina L. Structural features of brown algae cellulose // Cellulose. 2020. Vol. 27. P. 9787-9800. https://doi.org/10.1007/s10570-020-03485-z.

30. Korchagina А.А., Gismatulina Yu.A., Budaeva V.V., Zolotukhin V.N., Bychin N.V., Sakovich G.V. Miscanthus x Giganteus var. KAMIS as a new feedstock for cellulose nitrates // Journal of Siberian Federal University. Chemistry. 2020. Vol. 13, no. 4. P. 565-577. https://doi.org/10.17516/1998-2836-0206.

31. Gismatulina Yu.A., Budaeva V.V., Sakovich G.V. Nitrocellulose synthesis from Miscanthus cellulose // Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 2018. Vol. 43. P. 96-100. https://doi.org/10.1002/prep.201700210.

32. Лен в пороховой промышленности / под ред. С.И. Григорова. М.: ЦНИИХМ, 2015. 348 с.

33. Liu J. Nitrate esters chemistry and technology. Springer Singapore, 2019. 684 p. https://doi.org/10.1007/978-981-13-6647-5.

34. Solovov R., Kazberova A., Ershov B. Special aspects of nitrocellulose molar mass determination by dynamic light scattering // Polymers. 2023. Vol. 15, no. 2. P. 263. https://doi.org/10.3390/polym15020263.

35. Venkateshaiah A., Padil V.V., Nagalakshmaiah M., Waclawe S., Cernik M., Varma R.S. Microscopic techniques for the analysis of micro and nanostructures of biopolymers and their derivatives // Polymers. 2020. Vol. 12, no. 3. P. 512-544. https://doi.org/10.3390/polym12030512.

36. Gao Z., Jiang L., Xu Q., Wub W.Q., Mensah R.A. Thermal kinetics and reactive mechanism of cellulose nitrate decomposition by traditional multi kinetics and modeling calculation under isothermal and non-isothermal conditions // Industrial Crops and Products. 2020. Vol. 145. P. 112085. https://doi.org/10.1016/j.ind-crop.2020.112085.

37. Meng X., Pu C., Cu P., Xiao Z. Preparation, thermal and sensitivity properties of nano-sized spherical nitrocellulose composite crystal // Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 2020. Vol. 45. P. 1-11. https://doi.org/10.1002/prep.201900319.

38. Михайлов Ю.М., Романько Н.А., Гатина Р.Ф., Климович О.В., Альмашев Р.О. Спектральное исследование целлюлозы и нитратов целлюлозы // Боеприпасы и высокоэнергетические конденсированные системы. 2010. N 1. С. 52-62.

39. Tarchoun A.F., Trache D., Klapotke T.M., Krumm B., Mezroua A., Derradji M., et al. Design and characterization of new advanced energetic biopolymers based on surface functionalized cellulosic materials // Cellulose. 2021. Vol. 28, no. 10. P. 6107-6123. https://doi.org/10.1007/s10570-021-03965-w.

40. Tarchoun A.F., Trache D., Klapotke T.M., Chelouche S., Derradji M., Bessa W., et al. A promising energetic polymer from Posidonia oceanica Brown algae: synthesis, characterization, and kinetic modeling // Macromolecular Chemistry and Physics. 2019. Vol. 220, no. 22. P. 1900358. https://doi.org/10.1002/macp.201900358.