Preview

Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология

Расширенный поиск

Халькогенирование ненасыщенных галогенорганических соединений элементными халькогенами и их металлическими производными

https://doi.org/10.21285/2227-2925-2019-9-4-576-589

Полный текст:

Аннотация

В представленном обзоре рассмотрены вопросы, касающиеся перспектив использования халькогенорганических соединений в медицине, сельском хозяйстве, в различных областях техники и в органическом синтезе. Показано, что ненасыщенные продукты халькогенирования представляют гораздо больший интерес по сравнению с их насыщенными аналогами, особенно при использовании в органическом синтезе. В качестве ненасыщенных субстратов, подвергаемых халькогенированию, представлены галогенпроизводные этена, пропена, пропина и бутена. Указанные реагенты относятся либо к многотоннажным продуктам промышленного хлорорганического синтеза, либо являются отходами хлорорганических производств, утилизация которых является важной экологической задачей. Проанализированные публикации отражают процессы халькогенирования, базирующиеся на использовании элементных халькогенов (серы, селена и теллура) или их доступных металлических производных (Na2S и др.). Для осуществления реакций халькогенов с ненасыщенными галогенпроизводными элементы в доступной форме в свободном состоянии подвергают восстановительной активации, в результате которой образуются анионные нуклеофильные реагенты. В качестве восстановителей показаны примеры использования комплексных гидридов металлов, халькогениданионов и ронгалита. В обзоре подчеркнуты перспективы применения для целей активации основно-восстановительных систем на базе гидразингидрата. Показаны особенности введения в качестве оснований в эти системы едких щелочей и органического амина – моноэтаноламина. Для рассмотренных процессов халькогенирования указаны условия, обеспечивающие наиболее оптимальные выходы определенных продуктов. В необходимых случаях представлена стереохимия получаемых соединений и рассмотрены условия образования стереоизомеров определенной конфигурации. Для некоторых получаемых соединений показаны перспективы практического применения. Материал обзора будет полезен специалистам в области органического синтеза и практического использования халькогенорганических соединений.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

Об авторах

И. Б. Розенцвейг
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, Иркутский государственный университет
Россия

Розенцвейг Игорь Борисович, д.х.н., доцент, заведующий лабораторией галогенорганических соединений

664033, г. Иркутск, ул. Фаворского, 1

профессор кафедры теоретической и прикладной органической химии и полимеризационных процессов

664003, ул. К. Маркса, 1



В. С. Никонова
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН,
Россия

Никонова Валентина Сергеевна, к.х.н., научный сотрудник

664033, г. Иркутск, ул. Фаворского, 1



Н. А. Корчевин
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, Ангарский государственный технический университет
Россия

Корчевин Николай Алексеевич, д.х.н., профессор, ведущий научный сотрудник

664033, г. Иркутск, ул. Фаворского, 1

профессор кафедры технологии электрохимических производств

665835, г. Ангарск, ул. Чайковского, 60



Список литературы

1. Получение и свойства органических соединений серы / под ред. Л.И. Беленького. М.: Химия. 1998. 560 с.

2. McGarrigleE.M., MyersE.L., Illa O., Shaw M.A., Riches S.L., Aggarwal V.K. Chalcogenides as organocatalysts // Chemical Reviews. 2007. Vol. 107. Issue 12. P. 5841–5883. https://doi.org/10.1021/cr068402y

3. Nogami T., Tasaka Y., Inoe K., Mikawa H. New conductive aliphatic tellurium polymers: poly- (methylene ditelluride) and related polymers // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1985. Issue 5. P. 269–271. https://doi.org/10. 1039/C39850000269

4. Петрович Ю.А., Подорожная Р.П. Селеноэнзимы и другие селенопротеины. Их биологическое значение // Успехи современной биологии. 1981. Т. 91. N 1. С. 127–144.

5. ГусароваН.К., КузнецоваЭ.Э., Потапов В.А., Пушечкина Т.А., Федосеев А.П., Кирдей Е.Г. [и др.]. Синтез и биологическая активность органилтиоселенидов // Химико-фармацевтический журнал. 1984. Т. 18. N 1. С. 26–28.

6. Садеков И.Д.,Барган И.А., Максименко А.А., МинкинВ.И. Изучение антибактериальных свойств теллуроорганических соединений // Химикофармацевтический журнал. 1982. Т. 16. N 9. С. 1073–1077.

7. Lin Y.A., Davis B.G. The allylic chalcogen effect in the olefin metathesis // Belstein Journal of Organic Chemistry. 2010. No. 6. P. 1219–1228. https://doi.org/10.3762/bjoc.6.140

8. Trofimov B.A., Shainyan B.A. Vinyl sulfides. Edited by Patai S., Rappoport Z. Chemistry of sulfur-containing functional groups. Supplement S. New York: John Wiley & Sons. 1993. P. 659–797.

9. Beletskaya I.P., Ananikov V.P. Unusual influence of the structures of transition metal complexes on catalytic C-S and C-Se bond formation under homogeneous and heterogeneous conditions // European Journal of Organic Chemistry. 2007. Issue 21. P. 3431–3444. https://doi.org/10.1002/ejoc.200700119

10. Shinada T., Fuji T., Ohtani Y., Yoshida Y., Ohfune Y. Syntheses of gabosine A, B, D, and E from allyl sulfide derived from(-)-quinic acid // Synlett. 2002. Issue 8. P. 1341–1343. https://doi.org/10. 1055/s-2002-32985

11. Ma S., Hao X., Meng X., Huang X. Studies on the regio- and stereoselectivity of halohydroxylation of 1,2-allenyl sulfides or selenides // Journal of Organic Chemistry. 2004. Vol. 69. Issue 17. P. 5720–5724. https://doi.org/10.1021/jo049593c

12. Vasil’ev A.A., Engman L. Iodothyronine deiodinase mimics. Deiodination of o,o'-diiodophenols by selenium and tellurium reagents // Journal of Organic Chemistry. 1998. Vol. 63. Issue 12. P. 3911– 3917. https://doi.org/10.1021/jo972240b

13. Deryagina E.N., Russavskaya N.V., Papernaya L.K., Levanova E.P., Sukhomazova E.N. Korchevin N.A. Synthesis of organochalcogen compounds in basic reducing systems // Russian Chemical Bulletin. 2005. Vol. 54. Issue 11, P. 2473–2483. https://doi.org/10.1007/s11172-006-0143-0

14. Levanova E.P., Vakul’skaya T.I., Shevchenko S.G., Grabel’nykh V.A., Sukhomazova E.N., Elaev A.V., et al. Synthesis and paramagnetic properties of polytelluride oligomers // Russian Journal of Organic Chemistry. 2008. Vol. 44. Issue 10, P. 1422–1427. https://doi.org/10.1134/S107042800 8100047

15. Shainyan B.A. Reactions involving bimolecular nucleophilic substitution at a vinyl centre // Russian Chemical Reviews. 1986. Vol. 55. Issue 6. P. 511–530. https://doi.org/10.1070/RC1986v055n0 6ABEH003205

16. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Кузнецова М.А., Калихман И.Д. Высокотемпературный органический синтез. Реакция хлористого винила с сероводородом - новый метод синтеза винилтиола // Журнал органической химии. 1978. Т. 14. N 1. С. 185–188.

17. Воронков М.Г., Власова Н.Н., Жила Г.Ю. Фотохимическая реакция ацетилена с сероводородом // Журнал органической химии. 1984. Т. 20. N 1. С. 211–212.

18. Lown E.M., Dedio E.L., Strausz O.P., Gunning N.E. The reactions of sulfur atoms. VIII. Further investigation of the reactions with olefins. Relative rates of addition of sulfur (3 P) and (1D) atoms // Journal of the American Chemical Society. 1967. Vol. 89. No. 5. P. 1056–1062. https://doi.org/10. 1021/ja00981a003

19. Tsuchiya T., Shimizu T., Kamigata N. Unsaturated thiacrown ethers: synthesis, physical properties, and formation of a silver complex // Journal of the American Chemical Society. 2001. Vol. 123. Issue 47. P. 11534–11538. https://doi.org/10.1021/ja0102742

20. Shimizu T., Kawaguchi M., Tsuchiya T., Hirabayashi K., Kamigata N. Unsaturated selenacrown ethers: synthesis, structure, and formation of silver complexes // Journal of Organic Chemistry. 2005. Vol. 70. Issue 13. P. 5036–5044. https://doi.org/10.1021/jo0502807

21. Sun D.-Q., Yang J.-K. An economical ap proach to the synthesis of unsaturated thiacrown ethers // Synthesis. 2011. No. 15. P. 2454–2458. https://doi.org/10.1055/s-0030-1260066

22. Levanova Е.P., Nikonova V.S., Grabel’- nykh V.А., Russavskaya N.V., Albanov A.I., Rozentsveig I.B., et al. Reactions of Dichloroethenes with Sulfur in the System Hydrazine Hydrate – KОН // Russian Journal of General Chemistry. 2018. Vol. 88. Issue 3. P. 383–388. https://doi.org/10.11 34/ S1070363218030015

23. Ikeda Y., Nagoya I., Ozaki M. Electronic states and electrical conductivities of polyvinylenesulphides // Synthetic Metals. 1987. Vol. 21. No. 2. P. 235–240. https://doi.org/10.1016/0379-6779(87) 90092-0

24. Russell J. The NMR spectra of 1,4-dioxin and 1,4-dithiin partially oriented in a nematic phase // Organic Magnetic Resonance. 1972. Vol. 4. No. 3. P. 433–439. https://doi.org/10.1002/mrc.12 70040310

25. Levanova E.P., Nikonova V.S., Grabel’- nykh V.A., Russavskaya N.V., Albanov A.I., Rozentsveig I.B., et al. Reactions of 1,1-Dichloroethene with elemental chalcogens in the system hydrazine hydrate–alkali // Russian Journal of Organic Chemistry. 2016. Vol. 52. Issue 7, P. 1070–1071. https://doi.org/10.1134/S1070428016070307

26. Trofimov B.A., D'yachkova S.G., Gusarova N.K., Sinegovskaya L.M., Myachina G.F., Korzhova S.A., et al. The synthesis of polysulfide polymers from tetrachloroethene and sodium polysulfides // Sulfur Letters. 1999. Vol. 22. Issue 5. P. 169–177.

27. Sultangareev P.G., Rozinov V.G., Albanov A.V., Voronkov M.G. Reactions of Polychloroethylenes with Sodium Polysulfides in AqueousAlkaline Dimethylformamide // Russian Journal of General Chemistry. 2003. Vol. 73. Issue 2. P. 325–236. https://doi.org/10.1023/A:1024781130432

28. Trofimov B.A., D’yachcova S.G., Scotheim T., Gusarova N.K., Myachina G.F., Korzhova S.A., et al. Reduction of poly[dicarbon polysulfides] synthesized from tetrachloroethene and sodium polysulfides // Sulfur Letters. 1999. Vol. 23. No. 1. P. 33–47. https://doi.org/10.1080/10426500008045219

29. Дерягина Э.Н., Корчевин Н.А., Папер ная Л.К. Новые пути синтеза несимметричных диорганилсульфидов // Журнал общей химии. 1997. Т. 67. N 5. С. 866–869.

30. Катаев Е.Г., Катаева Л.М., Чмутова Г.А. Аллилфенилселенид и его прототропная изомеризация // Журнал органической химии. 1966. Т. 2. N 12. С. 2244–2248.

31. Kwart H., Evans R. The thio-Claisen rearrangement. The mechanism of thermal rearrangement of allyl aryl sulphides // Journal of Organic Chemistry. 1966. Vol. 31. No. 2. P. 413–419. https://doi.org/10.1021/jo01340a016

32. Mortensen J.Z., Hedegaard B., Lawesson S.-O. Thiophene chemistry. XVII. Thio-Claisen rearrangement of allyl thienyl sulfides // Tetrahedron. 1971. Vol.27. No.10. P. 3831–3838. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)98244-4

33. Анисимов А.В., Викторова Е.А., Данилова Т.А. Молекулярные перегруппировки сероорганических соединений. Органические сульфиды. М.: Изд-во МГУ. 1989. 122 с.

34. Korchevin N.A., Sukhomazova É.N., Russavskaya N.V., Turchaninova L.P., Sigalov M.V., Klyba L.V., et al. Thermal transformations of allyl 2-thienyl sulfide and selenide // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1991. Vol. 27. Issue 10. P. 1049–1052. https://doi.org/10.1007/BF00486794

35. Deryagina E.N., Korchevin N.A., Russavskaya N.V., Grabel’nykh V.A. A mechanism of the hydrogenation of the double bond in the synthesis of allyl chalcogenides in the hydrazine hydratepotassium hydroxide system // Russian Chemical Bulletin. 1998. Vol. 47. Issue 9. P. 1827–1829. https://doi.org/10.1007/BF02495714

36. АмосоваС.В., Мусорин Г.К., Копылова И.Г., Кейко В.В. Образование аллилпропилселенида при взаимодействии системы Se–KOH–N2H4 · H2O с хлористым аллилом // Журнал общей химии. 1990. Т. 60. N 2. С. 473.

37. Levanova E.P., Grabel’nykh V.A., Russavskaya N.V., Klyba L.V., Zhanchipova E.R., Albanov A.I., et al. Reactions of 2,3-dichloro-1-propene with sulfur and tellurium in the system hydrazine hydrate-KOH // Russian Journal of General Chemistry. 2009. Vol. 79. Issue 6. P. 1097–1101 https://doi.org/10.1134/S1070363209060103

38. Levanova E.P., Grabel'nykh V.A., Russavskaya N.V., Rozentsveig I.P., Tarasova O.A., Korchevin N.A. Reaction of 2,3-dichloroprop-1-ene with sulfur in hydrazine hydrate-monoethanolamine system // Russian Journal of General Chemistry. 2011. Vol. 81. Issue 3. P. 611–612. https://doi.org/10.113 4/S1070363211030315

39. Levanova E.P., Grabel'nykh V.A., Russavskaya N.V., Albanov A.I., Elaev A.V., Tarasova O.A., et al. Features of the reaction of 2,3-dichloroprop1-ene with selenium in a hydrazine hydrate – base systems // Russian Journal of General Chemistry. 2011. Vol. 81. Issue 7. P. 1560–1561.

40. Levanova E.P., Vshivtsev V.Yu., Grabel’- nykh V.A., Sukhomazova E.N., Russavskaya N.V., Albanov A.I., et al. Reaction of tellurium with 2,3-dichloro-1-propene in the system hydrazine hydrate-alkali. A novel approach to synthesis of allene // Russian Journal of General Chemistry. 2008. Vol. 78. Issue 10. P. 1980–1981 https://doi.org/10.1134/S1070363208100289

41. Табер А.М., Мушина Е.А., Кренцель Б.А. Алленовые углеводороды: получение, свойства, применение. М.: Наука. 1987. 205 с.

42. Levanova E.P., Nikonova V.S., Grabel’- nykhV.A.,Rozentsveig I.B., Russavskaya N.V., Albanov A.I., et al. Chalcogenation of 1,3-dichloropropene with elemental chalcogens in the system hydrazine hydrate – base // Russian Journal of General Chemistry. 2016. Vol. 86. Issue 6 P. 1282–1287. https://doi.org/10.1134/S1070363216060104

43. Gal Y.-S., Choi S.-K. Cyclopolymerization of dipropargyl sulfide by transition metal catalysts // Journal of Polymer Science. Part C: Polymer Letters. 1988. Vol. 26. No. 2. P. 115–121. https://doi.org/10.1002/pol.1988.140260210

44. AmosovaS.V., Martynov A.V. Dipropargyl selenide // Russian Journal of Organic Chemistry. 2011. Vol. 47. Issue 11. P. 1282–1287. https://doi.org/ 10.1134/

45. BravermanS., Zafrani Y., Gottlieb H.E. Base catalyzed rearrangement of π-conjugated sulfur and selenium bridged propargylic systems // Tetrahedron. 2001. Vol. 57. Issue 44. P. 9177–9185. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00923-1

46. Турчанинова Л.П., Сухомазова Э.Н., Леванова Е.П., Корчевин Н.А., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Высокотемпературный органический синтез XL. Термическая гетероциклизация бис- (3-хлор-2-бутенил)дисульфида // Журнал органической химии. 1992. Т. 28. N 12. С. 2473–2476.


Для цитирования:


Розенцвейг И.Б., Никонова В.С., Корчевин Н.А. Халькогенирование ненасыщенных галогенорганических соединений элементными халькогенами и их металлическими производными. Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2019;9(4):576-589. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2019-9-4-576-589

For citation:


Rozentsveig I.B., Nikonova V.S., Korchevin N.A. Chalcogenisation of unsaturated organohalogen compounds by elemental chalcogens and their metal derivatives. Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2019;9(4):576-589. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2019-9-4-576-589

Просмотров: 50


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2227-2925 (Print)
ISSN 2500-1558 (Online)