СИНТЕЗ 2-МЕТОКСИ-3-АРИЛ(ГЕТАРИЛ)ПРОПЕНАЛЕЙ ПУТЕМ АЛЬДОЛЬНОЙ КОНДЕНСАЦИИ ПРИ МИКРОВОЛНОВОЙ АКТИВАЦИИ
https://doi.org/10.21285/2227-2925-2017-7-4-9-15
Аннотация
Разработан метод синтеза 2-метокси-3-арил(гетарил)пропеналей путем органокатализируемой кросс-альдольной конденсации ароматических или гетероароматических альдегидов с метоксиуксусным альдегидом при микроволновой активации. В синтезах был использован микроволновой реактор Anton Paar Monowave-300. Эффективным органокатализатором выбран пирролидин (30-100 мол%), часто применяемый в тонком органическом синтезе. Преимуществами метода являются отсутствие токсичных растворителей, короткое время реакции (1-3 мин), простая обработка реакционной смеси. Однако выходы целевых продуктов остаются умеренными (47-53%). Получены новые представители a,b-непредельных альдегидов - 2-метокси-3-фенилпропеналь и 2-метокси-3-(2-фурил)пропеналь - перспективные объекты для дальнейших исследований. Например, эти соединения могут быть интересны в качестве исходных реагентов в синтезе гетероциклических соединений (пирролов, оксазолидинов, пиразолов, имидазолидинов, бензимидазолов и др.).
Об авторах
Н. В. Вчисло
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН
Россия
Россия
Е. А. Верочкина
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН
Россия
Россия
В. Г. Елшина
Иркутский национальный исследовательский технический университет
Россия
Россия
Список литературы
1. Keiko N. A., Stepanova L. G., Verochkina, E. A., Larina L. I. Synthesis and properties of 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-aryl(hetaryl)propenals // Arkivoc. 2010. V. II. P. 49-60.
2. Vchislo N. V., Verochkina E. A., Larina L. I., Vashchenko A. V., Chuvashev Y. A. Reaction of 2-alkoxy- and 2-hydroxypropenals with о-phenylenediamine: a route to benzimidazoles and quinoxalines // Mend. Commun. 2017. 27. P. 166-168.
3. N. A. Keiko, N. V. Vchislo, E. A. Verochkina, Y. A. Chuvashev, L. I. Larina. Hydrolysis of (Z)-2-alkoxy-3-arylpropenals as a short-cut to benzylglyoxals // Mend. Commun. 2016. N 26. P. 431-433.
4. Kim H., Ralph J., Lu F., Ralph Sally A. NMR analysis of lignins in CAD-deficient plants. Incorporation of hydroxycinnamaldehydes and hydroxybenzaldehydes into lignins // Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. P. 268-281.
5. Chang G.-C., Shiao M.-S., Lee K.-R., Wu J.-J. Modification of human placental alkaline phosphatase by periodate-oxidized 1,N6-ethenoadenosine monophosphate // Biochem. J. 1990. V. 272. P. 683-690.
6. Sugawara F., Strobel G., Fisher L.E., Van Duyne G.D., Clardy J. Bipolaroxin, a selective phytotoxin produced by Bipolaris cynodontis. // J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA.1985. V. 82, N 15. P. 8291-8294.
7. Strunz G.M., Bethell R., Sampson G., White P. On the Baylis-Hillman reaction of acrylate, acrylonitrile, and acrolein with some non-enolizable a-dicarbonyl compounds: synthesis of phytotoxic bipolaroxin models // Can. J. Chem. 1995. V. 73. P. 1611-1674.
8. Sy L.K., Brown G.D. Coniferaldehyde derivatives from tissue culture of Artemisia annua and Tanacetum parthenium // Phytochemistry. 1999. V. 50. P. 781-785.
9. Schneider J.A., Nakanishi K. A new class of sweet potato phytoalexins // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1983. N 7. P. 353-355.
10. Волчатова И.В., Медведева С.А., Кейко Н.А. Изучение фунгистатических свойств дибутирина по отношению к дереворазрушающим грибам // Изв. Вузов. Строительство. 2001. N 12. С. 47-48.
11. Кейко Н.А., Степанова Л.Г., Воронков М.Г., Потапова Г.И., Гудратов О.Н., Трещалина Е.М. Синтез, ДНК-ингибирующая и противоопухолевая активность тиосемикарбазона 2-формил-2,5-диметокси-2,3-дигидро-4Н-пирана, его этильного аналога и медного комплекса // Хим. фарм. журнал. 2002. Т. 36, N 8. С. 11-13.
Рецензия
Для цитирования:
Вчисло Н.В., Верочкина Е.А., Елшина В.Г. СИНТЕЗ 2-МЕТОКСИ-3-АРИЛ(ГЕТАРИЛ)ПРОПЕНАЛЕЙ ПУТЕМ АЛЬДОЛЬНОЙ КОНДЕНСАЦИИ ПРИ МИКРОВОЛНОВОЙ АКТИВАЦИИ. Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2017;7(4):9-15. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2017-7-4-9-15
For citation:
Vchislo N.V., Verochkina E.A., Elshina V.G. SYNTHESIS OF 2-METHOXY-3-ARYL(HETARYL)PROPENALS BY ALDOL CONDENSATION UNDER MICROWAVE IRRADIATION. Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2017;7(4):9-15. (In Russ.) https://doi.org/10.21285/2227-2925-2017-7-4-9-15
Просмотров:
205
Послать статью по эл. почте 