ОПТИМИЗАЦИЯ ПРОЦЕССА ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДОВ ИМИДАТОВ 3-ФЕНОКСИБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ ПО РЕАКЦИИ ПИННЕРА

В рамках работы по оптимизации процесса получения гидрохлоридов имидатов 3-феноксибензойной кислоты по реакции Пиннера было изучено влияние избытка спирта и температуры на скорость реакции и выход продуктов. Было выявлено, что оптимальные условия процесса следующие: соотношение реагентов: 3-феноксибензонитрил: спирт = 1: 2÷3, температурный интервал 15-40⁰C при непрерывной подаче хлористого водорода. Доказано, что в данных условиях не происходит образования побочных продуктов. Разработан эффективный способ получения гидрохлоридов имидатов 3-феноксибензойной кислоты, предложена оптимальная конструкция периодического реактора, обеспечивающая высокую скорость процесса и выход полученных гидрохлоридов имидатов 3-феноксибензойной кислоты не менее 95%. Авторами разработана принципиальная технологическая схема, обеспечивающая оптимальные условия протекания процесса и максимальный выход целевых продуктов. Гидрохлориды имидатов 3-феноксибензойной кислоты являются биологически активными веществами, что объясняет интерес к поиску оптимальных параметров проведения процесса их синтеза, а именно сокращение времени протекания реакции и увеличение выхода целевого продукта.

технология, дифенилоксид, гидрохлорид имидата карбоновой кислоты, реакция Пиннера, биологическая активность

1. Машковский М.Д. Лекарственные сред-ства. Издание пятнадцатое. М.: Новая волна, 2007. Т. 1-2. 1206 с.

2. Робинсон Д.С. Ингибиторы коррозии. Пер. с англ. В.В. Егорова, А.Ф. Комоловой. / Под ред. Е.С. Иванова. М.: Металлургия, 1983. 272 с.

3. Зефирова О.Н., Зефиров Н.С. Об истории возникновения и развития концепции биоизостеризма // Вестник Московского университета. Сер. 2. Химия. 2002. Т. 43. 251 с.

4. Jain Z.J., Gide P.S., Kankate R.S. Bi-phenyls and their derivatives as synthetically and pharmacologically important aromatic structural moieties // Arabian Journal of Chemistry. 2013. pp. 2051-2066. DOI: 10.1016/j.arabjc.2013.07.035.

5. DeSimone R.W., Currie K.S., Mitchell S.A. Privileged Structures: Applications in Drug Discovery // Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening. 2004. V. 7, N. 5. P. 473-493. DOI: 10.2174/1386207043328544

6. Kim J., Kim H., Park S.B. Privileged Structures: Efficient Chemical “Navigators” toward Unexplored Biologically Relevant Chemical Spaces // Journal of the American Chemical Society. 2014. V. 136, N 42. P. 14629-14638. DOI: 10.1021/ja508343a

7. Спасов А.А, Попов Ю.В., Корчагина Т.К и др. Синтез и фармакологическая активность производных 3-феноксибензойной кислоты // Журнал биоорганической химии. 2017. Т. 43, N 2. С. 189-196.

8. Мишень-ориентировочный поиск анти-диабетических средств: монография / Под. ред. А.А. Спасова и В.И. Петрова. Волгоград: Изд-во ВолГМУ, 2016. 232 с.

9. Попов Ю.В., Корчагина Т.К., Лобасенко В.С. Производные дифенилоксида. Синтез, реакции и области применения. Волгоград: ВолгГТУ, 2015. 246 с.

10. Зильберман Е.Н. Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972. 449 с.

11. Попов Ю.В., Корчагина Т.К., Смирнова М.В., Камалетдинова В.С. Синтез 3-фено-ксибензонитрила // Журнал общей химии. 2008. Т. 78, N 11. С. 1928-1929.

12. Новиков А.Я. Химические товары бытового назначения справочник. М.: Легкая Индустрия, 1968. 261 с.