Синтез несимметричных вторичных аминов и их антикоррозионная активность

Поиск новых ингибиторов коррозии является актуальным и важным направлением развития современной химической отрасли ввиду необходимости защиты металлических конструкций и оборудования от разрушительного воздействия агрессивных сред. Коррозия значительно снижает долговечность и надежность металлических изделий, что ведет к увеличению эксплуатационных расходов, повышает риск аварий и негативно сказывается на экологической безопасности, в связи с чем представляется актуальным синтез соединений с потенциально возможным антикоррозионным действием. С целью расширения рядов таких веществ при помощи конденсации циклических альдегидов и первичных аминов, а также восстановления продуктов конденсации получены вторичные амины. Строение синтезированных соединений подтверждено методами инфракрасной спектроскопии, спектроскопии ядерного магнитного резонанса (¹Н, ¹³С). В инфракрасных спектрах синтезированных азометинов наблюдаются характерные для иминов полосы поглощения валентных колебаний связей C=N при 1650–1570 см^-1. В спектрах ядерного магнитного резонанса ¹Н протоны азометиновой группы резонируют в области 8,15–8,25 м.д., в спектрах ядерного магнитного резонанса ¹³С атомы углерода иминной группы проявляются в области δ_с 158,00–161,00 м.д. Способность полученных соединений препятствовать коррозии в модельной среде была проверена гравиметрическим методом. Оценка защитных свойств исследованных соединений проводилась электрохимическим методом. Результаты коррозионной активности полученных соединений соотносятся с данными, приведенными в библиографических источниках. Наиболее высокий результат показал вторичный амин 2-((2-((4-хлорбензил)амино)этил)амино)этан-1-ол, проявляющий антикоррозионные свойства в сероводородной среде и обеспечивающий степень защиты, равную 97%.

1. Sastry V.S. Corrosion Inhibitors. Principles and applications. New York: John Wiley & Sons, 1998. 903 p.

2. Bouayed M., Rabaa H., Srhiri A., Saillard J.-Y., Ben Bachir A., Le Beuze A. Experimental and theoretical study of organic corrosion inhibitors on iron in acidic medium // Corrosion Science. 1998. Vol. 41, no. 3. P. 501–517. DOI: 10.1016/S0010-938X(98)00133-4.

3. Bentiss F., Lagrenee M., Traisnel M., Hornez J.C. Bentiss F. et al. The corrosion inhibition of mild steel in acidic media by a new triazole derivative // Corrosion Science. 1999. Vol. 41, no. 4. P. 789–803. DOI: 10.1016/S0010-938X(98)00153-X.

4. Mandal S., Singh J.K., Lee D.-E., Park T. Ammonium phosphate as inhibitor to mitigate the corrosion of steel rebar in chloride contaminated concrete pore solution // Molecules. 2020. Vol. 25, no. 17. P. 3785. DOI: 10.3390/molecules25173785.

5. Фахретдинов П.С., Голубев И.Ю., Хамидуллин Р.Ф., Романов Г.В. Новые имидазолиниевые соединения на основе оксиэтилированых алкилфенолов – ингибиторы кислотной коррозии // Вестник Казанского технологического университета. 2010. N 1. С. 280–287. EDN: KYTEHZ.

6. Cruz J., Martı́nez R., Genesca J., Garcı́a-Ochoa E. Experimental and theoretical study of 1-(2-ethylamino)-2-methylimidazoline as an inhibitor of carbon steel corrosion in acid media // Journal of Electroanalytical Chemistry. 2004. Vol. 566, no. 1. P. 111–121. DOI: 10.1016/j.jelechem.2003.11.018.

7. Исмаилов О.Д. Исследование причин коррозии нефтепромыслового оборудования и разработка ингибиторов-бактерицидов на основе имидазолинов // SOCAR Proceedings. 2019. Т. 4. С. 61–66. DOI: 10.5510/OGP20190400412. EDN: ISHLJZ.

8. Finšgar M., Jackson J. Application of corrosion inhibitors for steels in acidic media for the oil and gas industry: a review // Corrosion Science. 2014. Vol. 86. P. 17–41. DOI: 10.1016/j.corsci.2014.04.044.

9. Goncharova O.A., Luchkin A.Yu., Kuznetsov Yu.I., Andreev N.N., Andreeva N.P., Vesely S.S. Octadecylamine, 1,2,3-benzotriazole and a mixture thereof as chamber inhibitors of steel corrosion // International Journal of Corrosion and Scale Inhibition. 2018. Vol. 7, no. 2. P. 203–212. DOI: 10.17675/2305-6894-2018-7-2-7.

10. Шатирова М.И., Авдеев Я.Г., Джафарова У.Ш. Замещенные пропаргиламины – ингибиторы кислотной коррозии сталей для нефтедобычи // Журнал прикладной химии. 2021. Т. 94. N 8. С. 1040–1049. EDN: VAVZEV. DOI: 10.31857/S0044461821080107.

11. Ившин Я.В., Угрюмов О.В., Варнавская О.А. Ингибиторы коррозии на основе гетероциклических аминов. 1. Влияние структуры молекулы на защитные свойства // Вестник технологического университета. 2015. Т. 18. N 2. С. 77–80. EDN: TJLSUR.

12. Мумриков М.В., Цыпышев О.Ю., Сапожников Ю.Е., Лаптев А.Б., Бугай Д.Е. Поглотители сероводорода на основе азометиновых соединений // Башкирский химический журнал. 2012. Т. 19. N 1. С. 195–198. EDN: OYEYYT.

13. Кузнецов Ю.И., Агафонкин А.В., Зель О.О. Летучие ингибиторы атмосферной коррозии металлов на основе азометинов // Коррозия: материалы, защита. 2009. N 4. С. 17–23. EDN: KXJCXR.

14. Das S., Das V.K., Saikia L., Thakur A.J. Environment-friendly and solvent-free synthesis of symmetrical bis-imines under microwave irradiation // Green Chemistry Letters and Reviews. 2012. Vol. 5, no. 3. P. 457–474. DOI: 10.1080/17518253.2012.667443.

15. Al-Lami A.K. Preparation and mesomorphic characterization of supramolecular hydrogen-bonded dimer liquid crystals // Polycyclic Aromatic Compounds. 2016. Vol. 36, no. 3. P. 197–212. DOI: 10.1080/10406638.2014.957408.

16. Liang Z.-P., Li J. Synthesis and structural characterization of (2E,3E)-N1,N2-Bis(4-chlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine // Asian Journal of Chemistry. 2013. Vol. 25, no. 2. P. 663–665. DOI: 10.14233/ajchem.2013.12108b.

17. Van den Ancker T.R., Cave G.W.V., Raston C.L. Benign approaches for the synthesis of bis-imine Schiff bases // Green Chemistry. 2006. Vol. 8, no. 1. P. 50–53. DOI: 10.1039/b513289d.

18. Краснопёрова М.В. Изучение влияния некоторых аминов на коррозионное поведение стали // Молодой ученый. 2009. N 12. С. 113–116. EDN: LMUXPK.

19. Мехдиева Л.А., Мамедова П.Ш., Бабаев Э.Р. Применение оснований Шиффа в качестве ингибиторов коррозии // Вестник КНИИ РАН. Серия «Естественные и технические науки». 2023. Т. 3. С. 38–48. DOI: 10.34824/VKNIIRAN.2023.14.3.004. EDN: OOVTYF.

20. Гончарова О.А., Андреев Н.Н., Мамонов В.А. Об эффективности некоторых ЛИК в условиях интенсивной конденсации влаги. // Коррозия: защита материалов и методы исследований. 2023. N 3. С. 77–87. DOI: 10.61852/2949-3412-2023-1-3-77-87. EDN: PAZOGN.